1-(碘甲基)-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 | 2900-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(碘甲基)-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-(iodomethyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(iodomethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
• CAS: 2900-10-9
• 化学式: C₉H₁₃IO₃
• 分子量: 296.105
• InChiKey: XCILQAWFARMQEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(碘甲基)-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 在 indium 、 水 作用下， 反应 3.5h， 以88%的产率得到1-甲基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Indium as a reducing agent. Chemoselective reduction of α-halocarbonyl compounds and benzyl halides by indium metal in water under sonication

  摘要：

  在水中的铟金属在超声波作用下能够高效地将α-卤代羰基化合物和苄基碘还原为相应的去卤化产物，虽然简单烷基和芳基碘在这些条件下保持惰性。

  DOI：

  10.1039/a901493d
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(碘甲基)-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Facile Ring Expansions of α-Halomethyl β-Keto Esters Mediated with SmI2

  摘要：

  用SmI2处理α-卤甲基β-酮酯，在HMPA或NiI2的帮助下得到了相应的一碳扩展产物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16064

文献信息

• Rearrangement of suitably constituted aryl, alkyl, or vinyl radicals by acyl or cyano group migration
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、D. M. O'Shea、Steven W. Westwood

  DOI：10.1021/ja00216a033

  日期：1988.4

  Transposition des bromo-2 benzenepropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzenepropionate d'ethyle. Synthese d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; par exemple l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle conduit a l'oxo-3 cyclohexanecarboxylate d'ethyle

  Transposition des bromo-2 benzopropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzopropionate d'ethyle。合成这些 d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; 例如，l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle 导管 a l'oxo-3 cyclohexcarboxylate d'ethyle
• The Grob/Eschenmoser fragmentation of cycloalkanones bearing β-electron withdrawing groups: a general strategy to acyclic synthetic intermediates
  作者：Judith Hierold、Tina Hsia、David W. Lupton

  DOI：10.1039/c0ob00632g

  日期：——

  a β-electron withdrawing group to cycloalkanones allows facile C–C bond fragmentation. The reaction has been demonstrated with a large range of ring sizes, bearing various leaving and electron withdrawing groups, and using a variety of nitrogen and oxygen containing nucleophiles (>30 examples). The application of fragmentation products to the preparation of substituted γ-lactones has been demonstrated

  在环烷酮中引入一个β电子吸电子基团可以使CC键断裂变得容易。已经证明该反应具有大范围的环尺寸，带有各种离去和吸电子基团，并使用了各种含氮和氧的亲核试剂（> 30个实例）。已经证明了碎裂产物在制备取代的γ-内酯中的应用。据报道，机理研究提示了Grob / Eschenmoser型反应。
• A divergent synthesis of modular dendrimers via sequential C–C bond fragmentation thio-Michael addition
  作者：Judith Hierold、Angus Gray-Weale、David W. Lupton

  DOI：10.1039/c0cc02289f

  日期：——

  The C–C bond fragmentation of carbocycles has been developed as a new method for the divergent synthesis of dendrimers. The scope of this reaction was examined with the preparation of six first generation dendrimers from structurally diverse and readily available fragmentation precursors. By pairing the fragmentation with a thio-Michael reaction, the preparation of a [G4]-ene24 dendrimer has been achieved.

  碳环的C–C键断裂被开发为一种新的方法，用于树枝状聚合物的发散合成。通过从结构多样且易于获得的断裂前体制备六种第一代树枝状聚合物，探讨了该反应的范围。通过将断裂与硫醇-迈克尔反应结合，成功合成了一种[G4]-ene24树枝状聚合物。
• Visible-light-driven palladium-catalyzed Dowd–Beckwith ring expansion/C–C bond formation cascade
  作者：Li Chen、Li-Na Guo、Shuai Liu、Le Liu、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1039/d0sc04399k

  日期：——

  palladium-catalyzed Dowd–Beckwith ring expansion/C–C bond formation cascade is described. A range of six to nine-membered β-alkenylated cyclic ketones possessing a quaternary carbon center were accessed under mild conditions. Besides styrenes, the electron-rich alkenes such as silyl enol ethers and enamides were also compatible, providing the desired β-alkylated cyclic ketones in moderate to good yields.

  描述了可见光诱导的钯催化的 Dowd-Beckwith 环扩展/C-C 键形成级联。在温和条件下获得了一系列具有季碳中心的六至九元β-烯基化环酮。除苯乙烯外，富电子烯烃（例如甲硅烷基烯醇醚和烯酰胺）也相容，以中等至良好的产率提供所需的β-烷基化环酮。
• BECKWITH, ATHELSTAN L. J.;OSHEA, DENNIS M.;WESTWOOD, STEVEN W., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 8, 2565-2575
  作者：BECKWITH, ATHELSTAN L. J.、OSHEA, DENNIS M.、WESTWOOD, STEVEN W.

  DOI：——

  日期：——