1-(羟基甲基)-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-甲醛 | 124867-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1-(羟基甲基)-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-甲醛
• 英文名称: 2-Formyl-1-hydroxymethyl-6-methyl-5,7,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: N-formyl-1-hydroxymethyl-5,7,8-trimethoxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(N-formyl-5,7,8-trimethoxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolyl)methanol；1-(hydroxymethyl)-5,7,8-trimethoxy-6-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 124867-50-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: SHGQFUADXRFCRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  489.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(羟基甲基)-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-甲醛 在 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 N-甲酰-1,2-二氢矶海绵酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isoquinolinequinone antibiotics from a marine sponge Reniera sp.

  摘要：

  从海绵 Reniera 中分离出两种异喹啉醌抗生素，7-甲氧基-1, 6-二甲基-5, 8-二氢异喹啉-5, 8-二酮 (3) 和 N-甲酰基-1, 2-二氢烯酮 (4) 的合成sp.，进行了描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2582
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-1-cyano-5,7,8-trimethoxy-6-methyl-1,2-dihydroisoquinoline 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 聚合甲醛 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -28.0~18.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.25h， 生成 1-(羟基甲基)-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵Reniera sp。合成抗微生物代谢产物肾上腺素，7-甲氧基-1,6-二甲基-5,8-二氢异喹啉-5,8-二酮和N-甲酰基-1,2-二氢雷尼尔酮。

  摘要：

  从海洋海绵（Reniera sp.）中分离合成了三种异喹啉醌类抗菌代谢物：renierone (3)、7-甲氧基-1, 6-二甲基-5, 8-二氢异喹啉-5, 8-二酮 (4) 和 N-醛基-1, 2-二氢 renierone (6)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4056

文献信息

• A facile synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines through cyclization of O,N-acetals. II. Syntheses of isoquinolinequinone antibiotics.
  作者：Naoki SAITO、Nanko KAWAKAMI、Eri YAMADA、Akinori KUBO

  DOI：10.1248/cpb.37.1493

  日期：——

  A mild and effecient method for the synthesis of 1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines 3a-c and 9 by a modified Pictet-Spengler reaction involving Lewis acid-mediated cyclization of the O, N-acetals 2a-c and 8 is described. The synthetic urility of this reaction is demonstrated with a preparation of two isoquinolinequinone antibiotics, renierone (11) and mimocin (12), from the ester 3c.

  本文描述了一种温和高效的方法，通过改良的Pictet-Spengler反应合成1,2,3,4-四氢异喹啉3a-c和9，该反应涉及Lewis酸催化的O,N-乙缩醛2a-c和8的环化。通过从酯3c制备两种异喹啉醌抗生素——雷尼替酮（11）和米诺辛（12），展示了此反应的合成实用性。
• Synthesis of isoquinolinequinone antibiotics from a marine sponge Reniera sp.
  作者：Akinori Kubo、Shinsuke Nakahara、Katsutoshi Inaba、Yoshiyasu Kitahara

  DOI：10.1248/cpb.33.2582

  日期：——

  Synthesis of two isoquinolinequinone antibiotics, 7-methoxy-1, 6-dimethyl-5, 8-dihydroisoquinoline-5, 8-dione (3) and N-formyl-1, 2-dihydrorenierone (4), isolated from a marine sponge Reniera sp., are described.

  从海绵 Reniera 中分离出两种异喹啉醌抗生素，7-甲氧基-1, 6-二甲基-5, 8-二氢异喹啉-5, 8-二酮 (3) 和 N-甲酰基-1, 2-二氢烯酮 (4) 的合成sp.，进行了描述。
• Kubo, Akinori; Kitahara, Yoshiyasu; Nakahara, Shinsuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 5, p. 1384 - 1386
  作者：Kubo, Akinori、Kitahara, Yoshiyasu、Nakahara, Shinsuke

  DOI：——

  日期：——
• SAITO, NAOKI;KAWAKAMI, NANKO;YAMADA, ERI;KUBO, AKINORI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1493-1499
  作者：SAITO, NAOKI、KAWAKAMI, NANKO、YAMADA, ERI、KUBO, AKINORI

  DOI：——

  日期：——
• KUBO, AKINORI;KITAHARA, YOSHIYASU;NAKAHARA, SHINSUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1384-1386
  作者：KUBO, AKINORI、KITAHARA, YOSHIYASU、NAKAHARA, SHINSUKE

  DOI：——

  日期：——