1-(羧基甲基)-L-组氨酸 | 2681-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(羧基甲基)-L-组氨酸
• 英文名称: 1-carboxymethyl-L-histidine
• 英文别名: N_τ-carboxymethyl-L-histidine；1-(carboxymethyl)histidine；1-Carboxymethyl-4-histidin；1-(Carboxymethyl)-L-histidine；(2S)-2-amino-3-[1-(carboxymethyl)imidazol-4-yl]propanoic acid
• CAS: 2681-76-7
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₄
• 分子量: 213.193
• InChiKey: YGHNMJPZLRGDPH-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(+)-7-Methoxycarbonyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo<1,5-c>pyrimidin-5-on 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(羧基甲基)-L-组氨酸
  参考文献：
  名称：

  对金属和有机保护的L-组氨酸进行N（ε）官能化，可高效地直接用[Tc（OH2）3（CO）3] +标记生物分子。

  摘要：

  在Nα，Nδ和-COO中的N（ε）处引入乙酰基的两种不同途径可保护组氨酸，从而得到N（ε）-（CH（2）COOH）-组氨酸衍生物7 b被呈现。这项研究的目的是将7 b与生物活性分子（如肽）中的氨基偶联。完全脱保护这种生物共轭物后，组氨酸提供三个配位点，可有效配位至[（99m）Tc（OH（2））（3）（CO）（3）]（+）或[Re（OH（2）） （3）（CO）（3）]（+）在面部几何中。这允许开发新的放射性药物。通过同时保护Nα和Nδ与形成六元脲的羰基一起保护，可以方便地实现在N（ε）位置的选择性衍生。用Fm-OH打开环状尿素开环，通过其伯胺将模型模型中的苯丙氨酸偶联至7b并一步除去所有保护基，得到苯丙氨酸的组氨酸衍生物，该衍生物可以在10（-5）M上用（99m）Tc标记，产率很高，甚至在10（-6）M时产率约为50％。苯胺与7b偶联的[Re（CO）（3）]（+）配合物的X射线结构证实了组氨

  DOI：

  10.1002/chem.200204445

文献信息

• [EN] PROTAC ANTIBODY CONJUGATES AND METHODS OF USE<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-PROTAC ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017201449A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The subject matter described herein is directed to antibody-PROTAC conjugates (PACs), to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in treating diseases and conditions where targeted protein degradation is beneficial.

  本主题描述的是抗体-PROTAC偶联物（PACs），包含它们的药物组合物，以及它们在治疗那些有靶向蛋白质降解有益的疾病和状况中的用途。
• [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINE PRODRUGS AND ANTIBODY CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE ET CONJUGUÉS D'ANTICORPS DE CEUX-CI
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2018031662A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  The invention relates generally to pyrrolobenzodiazepine monomer and dimer prodrugs having a glutathione-activated disulfide prodrug moiety, a DT-diaphorase-activated quinone prodrug moiety or a reactive oxygen species-activated aryl boronic acid or aryl boronic ester prodrug moiety. The invention further relates to pyrrolobenzodiazepine prodrug dimer-antibody conjugates.

  这项发明涉及具有谷胱甘肽活化二硫键前药基团、DT-二氢呋喃酮酶活化醌前药基团或活化氧化物种的芳基硼酸或芳基硼酯前药基团的吡咯苯并二氮杂环烷单体和二聚体前药。该发明还涉及吡咯苯并二氮杂环烷前药二聚体-抗体共轭物。
• PYRROLOBENZODIAZEPINE ANTIBODY DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USE
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20170095570A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The invention provides antibody-drug conjugates comprising an antibody conjugated to a pyrrolobenzodiazepine drug moiety via a disulfide linker, pyrrolobenzodiazepine linker-drug intermediates, and methods of using the antibody-drug conjugates.

  本发明提供了包含通过二硫键连接器将抗体与吡咯并苯二氮卓药物部分连接的抗体药物偶联物、吡咯并苯二氮卓连接器-药物中间体，以及使用抗体药物偶联物的方法。
• [EN] HINDERED DISULFIDE DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS MÉDICAMENTEUX À PONT DISULFURE ENCOMBRÉ
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017064675A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The invention relates generally to disulfide drug conjugates wherein a linker comprising a sulfur-bearing carbon atom substituted with at least one hydrocarbyl or substituted hydrocarbyl is conjugated by a disulfide bond to a cysteine sulfur atom of a targeting carrier, and wherein the linker is further conjugated to a drug moiety. The invention further relates to activated linker-drug conjugates suitable for conjugation to a targeting carrier by a disulfide bond. The invention further relates to methods for preparing hindered disulfide drug conjugates.

  该发明一般涉及二硫键药物偶联物，其中含有至少一个被至少一个碳氢化合物或取代碳氢化合物所取代的含硫碳原子的连接剂通过二硫键与靶向载体的半胱氨酸硫原子偶联，并且连接剂进一步与药物部分偶联。该发明进一步涉及适合通过二硫键与靶向载体偶联的活化连接剂-药物偶联物。该发明还进一步涉及制备受阻二硫键药物偶联物的方法。
• 13C-Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy as a probe of enzyme environment—II
  作者：Ian J.G. Climie、David A. Evans

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80213-5

  日期：1982.1

  proton-decoupled 13C-nuclear magnetic resonance spectra have been determined and in almost all cases, each carbon resonance has been unambiguously assigned by a combination of off-resonance and specific decoupling techniques. The effect of solvent and pH on chemical shifts is discussed. The objective of these studies is to provide models relevant to the use of 13C-labelled electrophilic inhibitors as probes of enzyme

  报道了氨基和羧基保护的赖氨酸，丝氨酸和半胱氨酸以及两个三肽的侧链衍生物的合成和表征。已确定了宽带质子去耦的13 C核磁共振波谱，并且在几乎所有情况下，通过共振和特定的去耦技术的组合，每个碳共振都得到了明确的分配。讨论了溶剂和pH值对化学位移的影响。这些研究的目的是提供与使用13 C标记的亲电子抑制剂作为酶活性位点环境探针有关的模型。