1-(芘-1-基甲基)咪唑 | 866959-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1-(芘-1-基甲基)咪唑
• 英文名称: 1-imidazolylmethylpyrene
• 英文别名: 1-[(Pyren-1-YL)methyl]-1H-imidazole；1-(pyren-1-ylmethyl)imidazole
• CAS: 866959-52-6
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂
• 分子量: 282.345
• InChiKey: JOMOBSFEGMBRGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(芘-1-基甲基)咪唑 、 四溴甲苯 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Recognition of myo-inositol 1,4,5-trisphosphate using a fluorescent imidazolium receptor

  摘要：

  本研究首次报道了基于咪唑的 D-肌醇 1,4,5-三磷酸（IP3）荧光受体。与各种 IP 系列、焦磷酸和 ATP 的荧光变化相比，带有四个咪唑和芘基团的荧光受体 1 在肌醇 IP3 的作用下显示出很大的荧光淬灭效应。

  DOI：

  10.1039/c2cc33717g
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醇 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 1-(芘-1-基甲基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  通过主客体络合的超分子肽两亲性囊泡

  摘要：

  棘手的触发：通过芘标记的肽和紫精脂质与葫芦[8]脲的主客体络合制备超分子肽两亲物。它们自组装成囊泡，对各种外部触发有反应。在体外证明了荧光和细胞毒性的“开启”和“关闭”。

  DOI：

  10.1002/anie.201202947

文献信息

• Cation-Anion Interaction-Directed Molecular Design Strategy for Mechanochromic Luminescence
  作者：Gaocan Li、Feijie Song、Di Wu、Jingbo Lan、Xingyan Liu、Jie Wu、Shuaijun Yang、Dan Xiao、Jingsong You

  DOI：10.1002/adfm.201302086

  日期：2014.2

  a wide variety of applications such as sensors, memory devices, motion systems, security systems, and so forth. However, only few design principles have been disclosed, which greatly impedes the growth of mechanofluorochromic dyes. Here, a strategy of molecular design for mechanochromic luminescence is reported, based on the cation–anion interaction‐directed switching of molecular stacking. On the basis

  机械氟致变色材料在诸如传感器，存储设备，运动系统，安全系统等广泛的应用中具有巨大的潜力。然而，仅公开了很少的设计原理，这极大地阻碍了机械氟致变色染料的生长。在此，报告了基于阳离子-阴离子相互作用指导的分子堆叠转换的机械变色发光分子设计策略。在此策略的基础上，设计了一系列常见的N-杂芳族鎓荧光团，如咪唑鎓，1,2,4-三唑鎓，三唑并吡啶鎓，苯并咪唑鎓，γ-咔啉鎓和吡啶鎓盐，并被证明具有惊人的可逆机械荧光变色行为。 。
• A fluorescent cavitand for the recognition of GTP
  作者：Sook Kyung Kim、Byung-Sik Moon、Ju Hyun Park、Young Il Seo、Hwa Soo Koh、Yeo Joon Yoon、Kap Duk Lee、Juyoung Yoon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.147

  日期：2005.9

  A new fluorescent cavitand bearing four imidazolium groups as well as four pyrene groups was synthesized for the recognition of GTP through (C-H)(+)-X- hydrogen bond formation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New imidazolium systems bearing two pyrene groups as fluorescent chemosensors for anions and anion induced logic gates
  作者：Ha Na Lee、N. Jiten Singh、Sook Kyung Kim、Ji Young Kwon、Yoo Young Kim、Kwang S. Kim、Juyoung Yoon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.161

  日期：2007.1

  Two new imidazolium systems bearing two pyrene groups have been synthesized and the binding properties of these hosts were examined via fluorescent changes. The fluorescent changes of host 2 upon the addition of anions were also utilized as a NOR logic gate and an INH logic gate. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.