1-(苄氨基)-3-氯-2-丙醇 | 75605-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苄氨基)-3-氯-2-丙醇
• 中文别名: 苄基-(1-氨基-3-氯-2-丙醇)
• 英文名称: N-benzyl-3-amino-1-chloropropan-2-ol
• 英文别名: 3-chloro-1-phenylmethylamino-2-hydroxypropane；N-(3-chloro-2-hydroxypropyl)benzylamine；N-benzyl-3-chloro-2-hydroxypropylamine；1-(N-benzyl)amino-3-chloro-2-propanol；1-(benzylamino)-3-chloro-2-propanol；1-(benzylamino)-3-chloropropan-2-ol
• CAS: 75605-52-6
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNO
• mdl: MFCD00963435
• 分子量: 199.68
• InChiKey: XNPBVLLNKJHQAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苄氨基)-3-氯-2-丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-苄基-3-[(三甲基硅烷基)氧基]吖丁啶
  参考文献：
  名称：

  由2-（溴甲基）氮丙啶新合成炔丙基胺。3-溴氮杂环丁烷盐的中间体

  摘要：

  通过将1-（芳甲基）-2-（溴甲基）氮丙啶转化为N，N-二（芳甲基）-N-（2-炔丙基）胺通过N-（2,3-二溴丙基）胺和N-（2-溴-2-丙烯基）胺。的转化ñ - （2,3-二溴丙基）胺成ñ - （2-溴-2-丙烯基）胺是基于霍夫曼消除反应的新型类似物。Yamaguchi-Hirao烷基化，Sonogashira偶联或加氢芳基化反应将这些炔丙基胺进一步官能化，成为可能有趣的化合物，可用于医药和农业化学用途。

  DOI：

  10.1021/jo035759i
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 环氧氯丙烷 在 calcium(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到1-(苄氨基)-3-氯-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸钙催化的环氧化物氨基分解

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下三氟甲磺酸钙催化的环氧化物的氨解。该新方法在合成具有高区域选择性和立体选择性的多种β-氨基醇方面非常有效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00292-8

文献信息

• ACID ADDITION SALTS OF SYNTHETIC INTERMEDIATES FOR CARBAPENEM ANTIBIOTICS AND PROCESSES FOR PREPARING THE SAME
  申请人：Kim Chang-Seob

  公开号：US20100274003A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention provides a process for preparing an acid addition salt of a synthetic intermediate for carbapenem antibiotics and a novel acid addition salt of a synthetic intermediate for carbapenem antibiotics obtained from the process. The present invention also provides a process for preparing a carbapenem antibiotic using the acid addition salt. According to the process of the present invention, an acid addition salt of a synthetic intermediate for carbapenem antibiotics can be prepared in a high yield and high purity, without conducting column chromatography. Thus, the process of the present invention can be applied to mass production with an industrial scale. Furthermore, since the acid addition salts have solid forms, they are easy to handle and keep in a manufacturing site.

  本发明提供了一种用于制备碳青霉烯抗生素的合成中间体的酸性加成盐的方法，以及通过该方法获得的新的碳青霉烯抗生素合成中间体的酸性加成盐。本发明还提供了一种使用该酸性加成盐制备碳青霉烯抗生素的方法。根据本发明的过程，可以在不进行柱色谱的情况下，以高收率和高度纯净地制备碳青霉烯抗生素的合成中间体的酸性加成盐。因此，本发明的过程适用于工业规模的大规模生产。而且，由于酸性加成盐具有固态形式，因此在制造现场易于处理和保存。
• [EN] 2-ARYLMETHYLAZETIDINE CARBAPENEM DERIVATIVES AND PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE 2-ARYLMETHYLAZETIDINE CARBAPENEM ET PREPARATION DE CEUX-CI
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2006025634A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  A 2-arylmethylazetidine carbapenem derivative of formula ( I ) or a pharmaceutically acceptable salt thereof exhibits a wide spectrum of antibacterial activities against Gram-positive and Gram-negative bacteria and excellent antibacterial activities against resistant bacteria such as methicillin­resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and quinolone-resistant strains (QRS).

  具有公式（I）或其药用可接受盐的2-芳基甲基氮杂环丁烷碳青霉烯衍生物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌表现出广泛的抗菌活性，并对耐药细菌如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和喹诺酮类耐药菌株（QRS）具有卓越的抗菌活性。
• Development of Potent Serotonin-3 (5-HT3) Receptor Antagonists. I. Structure-Activity Relationships of 2-Alkoxy-4-amino-5-chlorobenzamide Derivatives.
  作者：Hiroshi HARADA、Toshiya MORIE、Yoshimi HIROKAWA、Naoyuki YOSHIDA、Shiro KATO

  DOI：10.1248/cpb.43.1364

  日期：——

  A new series of 2-alkoxy-4-amino-5-chlorobenzamide derivatives bearing five- to seven-membered heteroalicyclic rings in the amine moiety was synthesized and evaluated for serotonin-3 (5-HT3) receptor antagonistic activity by assaying the ability to antagonize the von Bezold-Jarisch reflex in rats. The five- to seven-membered heteroalicycles comprise pyrrolidine, morpholine, 1, 4-thiazine, piperidine, piperazine, 1, 4-oxazepine, 1, 4-thiazepine, azepine, and 1, 4-diazepine rings. Among them, some benzamide derivatives having a 1, 4-diazepine ring showed a potent 5-HT3 receptor antagonistic activity. In particular, 4-amino-5-chloro-N-(1, 4-dimethylhexahydro-1H-1, 4-diazepin-6-yl)-2-ethoxybenzamide (96) and the 1-benzyl-4-methylhexahydro-1H-1, 4-diazepine analogue 103 showed potent 5-HT3 receptor antagonistic activity without 5-HT4 receptor binding affinity.

  合成了一系列新的2-烷氧基-4-氨基-5-氯苯甲酰胺衍生物，这些衍生物在氨基部分包含五到七元的杂环非芳香环，并通过测试其对大鼠冯·贝佐尔德-雅里希反射的拮抗能力来评估其对血清素-3（5-HT3）受体的拮抗活性。五到七元的杂环包括吡咯烷、吗啉、1,4-噻嗪、哌啶、哌嗪、1,4-噁唑烯、1,4-噻唑烯、七元环及1,4-二唑烯环。其中，某些具有1,4-二唑烯环的苯甲酰胺衍生物表现出了强效的5-HT3受体拮抗活性。特别是4-氨基-5-氯-N-(1,4-二甲基六氢-1H-1,4-二唑啉-6-基)-2-乙氧基苯甲酰胺（96）和1-苄基-4-甲基六氢-1H-1,4-二唑啉类似物103展现了强效的5-HT3受体拮抗活性，而未表现出对5-HT4受体的结合亲和力。
• Green Regio- and Enantioselective Aminolysis Catalyzed by Graphite and Graphene Oxide under Solvent-Free Conditions
  作者：Maria Rosaria Acocella、Luciana D'Urso、Mario Maggio、Gaetano Guerra

  DOI：10.1002/cctc.201600241

  日期：2016.6.7

  The ring‐opening reactions of epoxides with amines were efficiently and regioselectively catalyzed by high‐surface‐area graphite and graphene oxide under metal‐free and solvent‐free conditions. For epoxides without aryl groups, catalytic activity was observed only for graphene oxide, and hence, the activity must have been due to its acidic groups. For styrene oxide, instead, graphite and graphene oxide

  在无金属和无溶剂条件下，高表面积的石墨和氧化石墨烯可有效地和区域选择性地催化环氧化物与胺的开环反应。对于不具有芳基的环氧化物，仅对氧化石墨烯观察到催化活性，因此，该活性必须归因于其酸性基团。相反，对于氧化苯乙烯，石墨和氧化石墨烯表现出相当相似的催化活性，因此，活性主要是由于与石墨π系统的π堆积相互作用而使亲电子环氧化物活化。所描述的氨解过程是绿色且廉价的，因为催化剂可以被回收和再循环而不损失效率。而且，
• Highly Regioselective and Efficient Synthesis of Aminoepoxides by Ring Closure of Aminohalohydrins Mediated by KF-Celite
  作者：Vittorio Pace、Pilar Hoyos、José Sinisterra、Andrés Alcántara、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1055/s-0030-1260961

  日期：2011.8

  The regioselective synthesis of several aminoepoxides has beenachieved without observing any trace of azetidinols, which are usuallyreported as the exclusive reaction products when aminohalohydrinsare treated with bases. The use of the mild supported base KF-Celitein refluxing acetonitrile is crucial for modulating the excellentregioselectivity observed.

  几种氨基环氧化物的区域选择性合成已经在没有观察到任何痕量氮杂环丁烷醇的情况下实现，当氨基卤代醇用碱处理时，氮杂环丁醇通常被报道为唯一的反应产物。使用温和支持的碱 KF-Celitein 回流乙腈对于调节观察到的优异区域选择性至关重要。