1-(苯基硫代)丙烷-2-醇 | 937-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1-(苯基硫代)丙烷-2-醇
• 英文名称: 1-phenylsulfanyl-propan-2-ol
• 英文别名: 2-hydroxypropyl phenyl sulfide；(RS)-1-phenylthiopropan-2-ol；1-(phenylthio)propan-2-ol；1-phenylthiopropan-2-ol；1-Phenylmercapto-propan-2-ol；(+/-)-(2-Hydroxy-propyl)-phenyl-sulfid；2-Propanol, 1-phenylthio-；1-phenylsulfanylpropan-2-ol
• CAS: 937-56-4
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: LMWDPYSNDDVIAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯基硫代)丙烷-2-醇 在 manganese(II) sulfate 、 正十六烷 、 Corynebacterium equi 、 magnesium sulfate 、 iron(II) sulfate 、 zinc(II) sulfate 、 yeast extract 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 (S)-(+)-(2-hydroxy-1-propyl)-phenyl thioether
  参考文献：
  名称：

  pH DEPENDENT OXIDATION-REDUCTION OF 1-BENZENESULFENYL-2-PROPANONE AND ITS OXIDES BY A MICROORGANISM

  摘要：

  在弱酸性培养基中，将 1-苯磺酰基-2-丙酮与等球孢杆菌 IFO 3730 培养，可得到 (S)-1-苯磺酰基-2-丙醇。相反，在 pH 值为 8 的条件下用同一细菌进行培养时，只有(S)-醇转化为起始酮，(R)-醇被完整地回收。在 1-苯亚磺酰基-2-丙酮的反应中也观察到了类似的对映选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.581
• 作为产物：
  描述：

  phenylsulfenyl bromide 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(苯基硫代)丙烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  “On-water” thiolysis of epoxides promoted by PhSZnBr

  摘要：

  The synthesis of a new bench-stable and odorless zinc thiolate is here reported. The thiolysis of epoxides effected using this reagent showed a considerable rate acceleration of the reaction when effected in "on-water" conditions. In addition, the reactions evidenced a good regioselectivity combining the advantage of the procedures effected in organic solvent with those effected using Lewis acid catalysis.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/17415993.2013.781604

文献信息

• Cyanuric Chloride: an Efficient Catalyst for Ring Opening of Epoxides with Thiols Under Solvent-Free Conditions
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Neeta S. Joshi、Vinod T. Kamble、Sanjay S. Sawant

  DOI：10.1071/ch07079

  日期：——

  2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine-catalyzed convenient and efficient ring opening of epoxides with thiols under solvent-free conditions is described. Short reaction time, mild reaction conditions, inexpensive and readily available catalyst, and excellent yields of products are attractive features of this methodology.

  本研究描述了在无溶剂条件下，2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪催化环氧化物与硫醇进行便捷高效的开环反应。反应时间短、反应条件温和、催化剂廉价易得、产物收率极高，这些都是该方法的诱人之处。
• Efficient Synthesis of <font>β</font>-Hydroxy Sulfides and <font>β</font>-Hydroxy Sulfoxides Catalyzed by Cu/MgO Under Solvent-Free Conditions
  作者：Biswanath Das、Penagaluri Balasubramanyam、Maddeboina Krishnaiah、Boyapati Veeranjaneyulu、Dega Sudhakar

  DOI：10.1080/00397910903219500

  日期：2010.6.25

  Regio-, stereo-, and chemoselective ring opening of epoxides with thiols using Cu/MgO as a heterogeneous catalyst has efficiently been carried out to produce the corresponding β-hydroxy sulfides in excellent yields at room temperature under solvent-free conditions. The treatment of the epoxides with thiols and 50% aqueous H2O2 in the presence of the same catalyst at room temperature affords the β-hydroxy

  使用 Cu/MgO 作为多相催化剂，环氧化物与硫醇的区域选择性、立体选择性和化学选择性开环已被有效地进行，以在室温和无溶剂条件下以优异的产率生产相应的 β-羟基硫化物。在室温下，在相同催化剂的存在下，用硫醇和 50% 的 H2O2 水溶液处理环氧化物以极好的收率提供了 β-羟基亚砜。
• LiOH-Catalyzed Simple Ring Opening of Epoxides Under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Alireza Khajeh-Amiri、Hossein Ghafuri、Mohammad Bolourtchian

  DOI：10.1080/10426500903127573

  日期：2010.6.30

  sulfides and β-hydroxyl nitriles by ring opening of epoxides with aromatic, aliphatic, and heterocyclic thiols and trimethylsilyl cyanide at room temperature under solvent free conditions. All the reactions proceeded satisfactorily in short times and afforded the corresponding products in good to excellent yields with high regioselectivity and chemoselectivity under mild reaction conditions.

  已发现 LiOH 是一种非常简单且选择性的催化剂，可通过环氧化物与芳香族、脂肪族和杂环硫醇以及三甲基氰基氰化物在室温下在无溶剂条件下开环快速温和地合成 β-羟基硫化物和 β-羟基腈使适应。所有反应都在短时间内令人满意地进行，并在温和的反应条件下以良好的收率和高区域选择性和化学选择性提供相应的产物。
• A facile chemoenzymatic route to enantiomerically pure oxiranes: building blocks for biologically active compounds
  作者：Ulrich Goergens、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1039/c39910001064

  日期：——

  The enantiomerically pure building blocks (R)-and (S)-1–4 were prepared both by enantioselective, enzymatic hydrolysis and by acyl transfer, and subsequently converted into the corresponding enantiomerically pure oxiranes (R)- and (S)-7 and 8.

  对映体纯积木（[R ）-和（小号） - 1 - 4通过对映体选择性，酶水解和通过酰基转移制备两者，并随后转化为相应的对映体纯的环氧乙烷（[R ） -和（小号） - 7和8。
• Selective hydrogen peroxide oxidation of sulfides to sulfones with carboxylated multi-walled carbon nano tubes (MWCNTs-COOH) as heterogeneous and recyclable nanocatalysts under organic solvent-free conditions
  作者：Hojat Veisi、Fereshteh Hosseini Eshbala、Saba Hemmati、Mehdi Baghayeri

  DOI：10.1039/c4ra14964e

  日期：——

  This study deals with oxidation of sulfides to sulfones by using a heterogeneous and recyclable nanocatalyst.

  这项研究涉及使用一种异质且可回收的纳米催化剂将硫化物氧化为砜。