1-(苯并咪唑-1-基)苯并咪唑 | 75261-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(苯并咪唑-1-基)苯并咪唑
• 英文名称: bicyclobenzimidazole
• 英文别名: 1,1'-bibenzimidazole；bibenzimidazole；1-(benzimidazol-1-yl)benzimidazole
• CAS: 75261-44-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄
• 分子量: 234.26
• InChiKey: XWOFZMGLZBUKRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯并咪唑-1-基)苯并咪唑 在 正丁基锂 、 chiral aminopalladium 、 四亚甲基二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (-)-2,2'-bis(dicyclohexylphosphino)-1,1'-bibenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  手性螯合二膦的电子性质对它们的过渡金属配合物促进的立体选择性Diels-Alder环加成反应的影响

  摘要：

  在环戊二烯的[4 + 2]-环加成反应中，已测试了一系列在磷上电子性质不同的C 2对称双杂芳族二膦的Pd（II）和Pt（II）配合物（分别为高氯酸盐和六氟锑酸盐）。和N -2-链烯酰基-1，3-恶唑烷-2-酮。由富含电子的配体产生的配合物可获得最佳的立体选择结果，发现该配合物还提供了动力学上最具活性的催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01459-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dimethyl-1,1'-bibenzimidazole 在 potassium permanganate 、 selenium(IV) oxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(苯并咪唑-1-基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Chiral atropisomeric five-membered biheteroaromatic diphosphines: New ligands of the bibenzimidazole and biindole series

  摘要：

  Two new chiral atropisomeric biheteroaromatic diphosphines are described: 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-bibenzimidazole (3a) and 3,3'-dimethyl-1,1'-bis(diphenylphosphino)-2,2'-biindole (4a) structural characterization is given and configurational stability at room temperature demonstrated. The oxidation potential was recognized as a good tool to evaluate the electronic availability of the phosphorus atom in the series of biheteroaromatic diphosphines. Its value increases parallel to the electronic demand of the heterocyclic system and also depends on the position of the diphenylphosphino group. (C) 1997 Elsevier Science S.A.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06682-x

文献信息

• HETEROAROMATIC DIPHOSPHINES AS CHIRAL LIGANDS
  申请人：CHEMI S.p.A.

  公开号：EP0770085B1

  公开（公告）日：1999-09-22
• US5907045A
  申请人：——

  公开号：US5907045A

  公开（公告）日：1999-05-25
• US6077958A
  申请人：——

  公开号：US6077958A

  公开（公告）日：2000-06-20
• US6133191A
  申请人：——

  公开号：US6133191A

  公开（公告）日：2000-10-17
• US6297387B1
  申请人：——

  公开号：US6297387B1

  公开（公告）日：2001-10-02