N^ε-2-chlorobenzyloxycarbonyl-O-benzyl-L-lysine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^ε-2-chlorobenzyloxycarbonyl-O-benzyl-L-lysine
• 英文别名: Lys(ClZ)-OBzl；benzyl (2S)-2-amino-6-[(2-chlorophenyl)methoxycarbonylamino]hexanoate
• 化学式: C₂₁H₂₅ClN₂O₄
• 分子量: 404.894
• InChiKey: QLARDNJROYWFFU-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^ε-2-chlorobenzyloxycarbonyl-O-benzyl-L-lysine 、 Boc-(isoGln(5'U))8-OH 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.01h， 以90%的产率得到Boc-(isoGln(5'U))8-Lys(2-ClZ)-OBzl
  参考文献：
  名称：

  肽核糖核酸 (PRNA)。2. 通过硼酸酯形成主动控制 DNA 识别的新策略

  摘要：

  研究了添加硼砂和硼酸对新型单和寡聚肽核糖核酸 (PRNA) 的核碱基取向和识别行为的影响。CD 和 NOE 差异光谱研究显示 5'-氨基-5'-脱氧尿苷和 5'-氨基-5'-脱氧胞苷的碱基取向在硼酸盐缓冲液中或在添加硼砂后从反转换为顺。这种现象的起源被阐明是糖的顺式-2',3'-二醇的环状硼酸酯化以及糖的5'-氨基质子与碱的2-羰基氧之间的氢键相互作用的协同作用. 因为这种通过添加硼酸盐来切换碱基方向的新策略可能适用于核酸的识别控制，如果糖的 5'-质子和顺-2'，

  DOI：

  10.1021/ja9935456
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Lys(ClZ)-OBzl 、 chloroform methanol 在 乙酸乙酯 、 盐酸 、 乙醚 作用下， 以 盐酸 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N^ε-2-chlorobenzyloxycarbonyl-O-benzyl-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  Carboline-3-carboxylic acid modified related sequences of Ala-Arg-Pro-Ala-Lys, their synthesis and use as thromobolytic agent

  摘要：

  本发明涉及P6A的保护中间体和去保护产物，涉及引入P6A的保护伪肽中间体到3S-(2-Boc)-1,2,3,4-四氢-β-喹啉-3-羧酸和去保护伪肽，涉及引入P6A的保护伪肽中间体到3S-1,2,3,4-四氢-β-喹啉-3-羧酸苄酯，涉及它们的制备方法，以及它们作为溶栓剂的用途。

  公开号：

  US20050080015A1

文献信息

• US6872809B2
  申请人：——

  公开号：US6872809B2

  公开（公告）日：2005-03-29
• Peptide Ribonucleic Acids (PRNA). 2. A Novel Strategy for Active Control of DNA Recognition through Borate Ester Formation
  作者：Takehiko Wada、Narutoshi Minamimoto、Yoshiaki Inaki、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1021/ja9935456

  日期：2000.7.26

  esterification of the sugar's cis-2‘,3‘-diol and the hydrogen-bonding interaction between the sugar's 5‘-amino proton and the base's 2-carbonyl oxygen. Because this new strategy for switching the base orientation through the addition of borate is potentially applicable to the recognition control of nucleic acids if the sugar's 5‘-proton and cis-2‘,3‘-diol remain unmodified, we synthesized a series of PRNAs, in

  研究了添加硼砂和硼酸对新型单和寡聚肽核糖核酸 (PRNA) 的核碱基取向和识别行为的影响。CD 和 NOE 差异光谱研究显示 5'-氨基-5'-脱氧尿苷和 5'-氨基-5'-脱氧胞苷的碱基取向在硼酸盐缓冲液中或在添加硼砂后从反转换为顺。这种现象的起源被阐明是糖的顺式-2',3'-二醇的环状硼酸酯化以及糖的5'-氨基质子与碱的2-羰基氧之间的氢键相互作用的协同作用. 因为这种通过添加硼酸盐来切换碱基方向的新策略可能适用于核酸的识别控制，如果糖的 5'-质子和顺-2'，
• Carboline-3-carboxylic acid modified related sequences of Ala-Arg-Pro-Ala-Lys, their synthesis and use as thromobolytic agent
  申请人：Peng Shiqi

  公开号：US20050080015A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention relates to the protected intermediates and the deprotected products of P6A, related to the protected pseudopeptides introducing the protected intermediateds of P6A to 3S-(2-Boc)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid and the deprotected pseudopeptides, related to the protected pseudopeptides introducing the protected intermediateds of P6A to 3S-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid benzyl ester, related to the methods for their preparation, and related to their use as the thrombolytic agents.

  本发明涉及P6A的保护中间体和去保护产物，涉及引入P6A的保护伪肽中间体到3S-(2-Boc)-1,2,3,4-四氢-β-喹啉-3-羧酸和去保护伪肽，涉及引入P6A的保护伪肽中间体到3S-1,2,3,4-四氢-β-喹啉-3-羧酸苄酯，涉及它们的制备方法，以及它们作为溶栓剂的用途。