1-Boc-2-溴-1H-吡咯 | 117657-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-Boc-2-溴-1H-吡咯
• 中文别名: N-Boc-2-溴吡咯；N-BOC-2-溴吡咯
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-2-bromopyrrole
• 英文别名: tert-butyl 2-bromo-1H-pyrrole-1-carboxylate；2-bromopyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；N-boc-2-bromopyrrole；tert-butyl 2-bromopyrrole-1-carboxylate
• CAS: 117657-37-1
• 化学式: C₉H₁₂BrNO₂
• mdl: MFCD04039445
• 分子量: 246.104
• InChiKey: HMQSOVFFDHSOMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、乙酸乙酯、己烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-2-溴-1H-吡咯 在 正丁基锂 、 氘代甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-2-deuteropyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的吡咯分子内 C-H 键官能化合成缩合吡咯并吲哚

  摘要：

  已开发出一种合成稠合杂环或碳环（如吡咯并吲哚或芴）的新策略，该策略涉及 Pd 催化的易于获得的 N-（2-卤代苄基）吡咯或其苯基衍生物的环化。建议该反应通过将苄基卤化物氧化加成到 Pd(0) 上，然后碱辅助 CH 键活化来进行。可以在温和条件下以良好到极好的收率获得范围广泛的稠环产物。

  DOI：

  10.1021/ja806897h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(trimethylstannyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到1-Boc-2-溴-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Monobrominated Pyrrole Derivatives

  摘要：

  Surprisingly stable N-t-BOC-2-bromo-4-hexyl-pyrrole is prepared from N-t-BOC-2-trimethylstannyl-4-hexyl-pyrro using N-bromosuccinimide as reagent. The bromo-stannyl exchange reaction is performed quantitatively in THF at -70 degrees C under inert atmosphere. Similarly, N-t-BOC-2-bromopyrrole and N-benzenesulfonyl-2-bromopyrrole have been synthesized from N-t-BOC-2-trimethylstannylpyrrole and N-benzenesulfonyl-2-trimethylstannylpyrrole, respectively.

  DOI：

  10.1080/00397919508011772

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Tricyclopropylbismuth with Aryl Halides and Triflates
  作者：Alexandre Gagnon、Martin Duplessis、Pamela Alsabeh、Francis Barabé

  DOI：10.1021/jo702377h

  日期：2008.5.1

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of tricyclopropylbismuth with aryl and heterocyclic halides and triflates is reported. The reaction tolerates numerous functional groups and does not require anhydrous conditions. The method was successfully extended to the cross-coupling of triethylbismuth.

  报道了钯催化的三环丙基铋与芳基和杂环卤化物以及三氟甲磺酸酯的交叉偶联反应。该反应可耐受许多官能团，并且不需要无水条件。该方法已成功地扩展到三乙基铋的交叉偶联。
• [EN] GRP94 SELECTIVE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GRP94 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2018081814A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present technology provides compounds according to Formula I or Formula III as well as compositions including such compounds useful for the treatment of metastatic cancer and/or glaucoma.

  目前的技术提供了根据公式I或公式III提供的化合物，以及包括这些化合物的组合物，用于治疗转移性癌症和/或青光眼。
• Synthesis of 2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes and their application in the synthesis of B-ring functionalized prodiginines and tambjamines
  作者：Papireddy Kancharla、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.067

  日期：2013.9

  Facile, versatile, and cost-effective synthetic routes for the preparation of a range of new 3-alkyl-, 4-alkyl-, 3,4-dialkyl-, and 3-halo-4-alkyl-2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes have been developed. These 2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes offer interesting potential as building blocks for making bioactive natural and unnatural products, as demonstrated by the synthesis of B-ring functionalized prodiginines

  已经开发出用于制备一系列新型 3-烷基-、4-烷基-、3,4-二烷基-和 3-卤代-4-烷基-2,2′-联吡咯-5-甲醛的简单、多功能和具有成本效益的合成路线。这些 2,2′-联吡咯-5-甲醛作为制造生物活性天然和非天然产物的构建块具有有趣的潜力，正如 B 环官能化 prodiginines （PG） 和 tambjamines 的合成所证明的那样。
• Palladium-Catalyzed Cascade Process Consisting of Isocyanide Insertion and Benzylic C(sp³)–H Activation: Concise Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Takeshi Nanjo、Chihiro Tsukano、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ol302035j

  日期：2012.8.17

  Synthesis of the indole skeleton was achieved using a Pd-catalyzed cascade process consisting of isocyanide insertion and benzylic C(sp3)–H activation. It was found that slow addition of isocyanide is effective for reducing the amount of catalyst needed and Ad2PnBu is a good ligand for C(sp3)–H activation. The construction of the tetracyclic carbazole skeleton was also achieved by a Pd-catalyzed domino

  吲哚骨架的合成是通过Pd催化的级联过程完成的，该过程由异氰酸酯插入和苄基C（sp 3）–H活化组成。研究发现，缓慢添加异氰酸酯可有效减少所需催化剂的量，而Ad 2 P n Bu是C（sp 3）–H活化的良好配体。四环咔唑骨架的构建也通过掺有炔烃插入的Pd催化的多米诺反应来实现。
• PdII-Catalysed CH Functionalisation of Indoles and Pyrroles Assisted by the Removable N-(2-Pyridyl)sulfonyl Group: C2-Alkenylation and Dehydrogenative Homocoupling
  作者：Alfonso García-Rubia、Beatriz Urones、Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/chem.201001126

  日期：2010.8.16

  The easily installed and removed N‐(2‐pyridyl)sulfonyl group exerts complete C2 regiocontrol over the PdII‐catalysed CH alkenylation of indoles and pyrroles, affording the corresponding products in good isolated yields (typically ≥70 %). A remarkable feature of this catalyst system is that it tolerates a wide variety of substituted alkenes, including conjugated electron‐deficient alkenes, styrenes

  的容易安装和移除ñ - （2-吡啶基）磺酰基施加完整C2区域控制在钯II -催化的Ç  ħ吲哚和吡咯，得到良好的分离产率（典型地≥70％）的相应的产品的烯基。该催化剂体系的显着特点是它可以耐受多种取代的烯烃，包括共轭电子不足的烯烃，苯乙烯和1,3-二烯以及共轭1,1和1,2-二取代的烯烃。最终的还原性脱磺酰化反应可得到高收率的C2取代的游离NH吲哚和吡咯。这个N（2-吡啶基）磺酰基导向策略也已扩展到吲哚分子间，脱氢均偶联的规程的开发，提供了2,2'-双吲哚。基于与同位素标记的起始原料反应的反应机理研究以及对各种电子底物的竞争动力学研究表明，存在螯合辅助的亲电子芳族取代palladation机制。