(R)-2-oxo-N-(1-phenylethyl)-2-(2-(propan-2-ylidene)hydrazinyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-oxo-N-(1-phenylethyl)-2-(2-(propan-2-ylidene)hydrazinyl)acetamide
• 英文别名: N-[(1R)-1-phenylethyl]-N'-(propan-2-ylideneamino)oxamide
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₂
• 分子量: 247.297
• InChiKey: ACQQMNQWSWTDGS-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1S,4S)-2,5-bis(2-(2-oxo-2-(((R)-1-phenylethyl)amino)acetyl)hydrazineylidene)bicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarboxylate 、 丙酮 在 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到(1S,4S)-2,5-Dioxo-bicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-达曼尼丁E的全合成

  摘要：

  从一个环到另一个环：（+）-daphmanidin E的第一个全合成具有快速获得对映体纯的双环[2.2.2]辛二酮并通过实施两个克莱森重排（使用铜/肽）围绕其外围进行修饰的功能。用于试剂控制的立体选择性共轭物加成，非对映选择性硼氢化和钴催化的烷基-Heck环化反应的复合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201104681

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Daphmanidin E
  作者：Matthias E. Weiss、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201104681

  日期：2011.11.25

  From ring to ring: The first total synthesis of (+)‐daphmanidin E features rapid access to an enantiomerically pure bicyclo[2.2.2]octadione and elaboration around its periphery through the implementation of two Claisen rearrangements, the use of a copper/peptide complex for reagent‐controlled stereoselective conjugate addition, a diastereoselective hydroboration, and a cobalt‐catalyzed alkyl‐Heck cyclization

  从一个环到另一个环：（+）-daphmanidin E的第一个全合成具有快速获得对映体纯的双环[2.2.2]辛二酮并通过实施两个克莱森重排（使用铜/肽）围绕其外围进行修饰的功能。用于试剂控制的立体选择性共轭物加成，非对映选择性硼氢化和钴催化的烷基-Heck环化反应的复合物。