1-Boc-吡咯烷-3-甲醛 | 72351-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-Boc-吡咯烷-3-甲醛
• 中文别名: 1-苄基吡咯烷-3-甲醛
• 英文名称: 1-Benzyl-pyrrolidine-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-benzylpyrrolidine-3-carbaldehyde；1-benzyl-3-formylpyrrolidine
• CAS: 72351-49-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD04038545
• 分子量: 189.257
• InChiKey: PAMPHILDHRTJLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281℃
• 密度：
  1.149
• 闪点：
  98℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-吡咯烷-3-甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.5h， 生成 2-[(1-benzylpyrrolidin-3-yl)methyl]-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过研究胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐周围尚未开发的化学空间来靶向阿尔茨海默氏病。

  摘要：

  根据之前围绕药物多奈哌齐分子骨架未开发的化学空间，设计和合成了一系列二十七个乙酰胆碱酯酶抑制剂，这些药物可作为治疗阿尔茨海默氏病的潜在药物，目前已用于治疗轻度至重度阿尔茨海默氏病。制备了两个系列的类似物，第一个看待用不同尺寸的饱和含氮环系统取代多奈哌齐中的哌啶环，第二个看待多奈哌齐中茚满酮和哌啶环之间引入不同的连接基。活性最高的类似物5,6-二甲氧基-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚满-2-基-1-苄基哌啶-4-羧酸酯（67）的体外IC50值为0.03±0。抗乙酰胆碱酯酶为07μM，未观察到细胞毒性（IC50> 100μM，SH-SY5Y细胞系）。相比之下，多奈哌齐的IC50为0.05±0.06μM，观察到的细胞毒性IC50为15.54±1.12μM。分子建模显示活性和乙酰胆碱酯酶活性位点的计算机内结合之间有很强的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.036
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-benzyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate 在 草酰氯 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-Boc-吡咯烷-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过研究胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐周围尚未开发的化学空间来靶向阿尔茨海默氏病。

  摘要：

  根据之前围绕药物多奈哌齐分子骨架未开发的化学空间，设计和合成了一系列二十七个乙酰胆碱酯酶抑制剂，这些药物可作为治疗阿尔茨海默氏病的潜在药物，目前已用于治疗轻度至重度阿尔茨海默氏病。制备了两个系列的类似物，第一个看待用不同尺寸的饱和含氮环系统取代多奈哌齐中的哌啶环，第二个看待多奈哌齐中茚满酮和哌啶环之间引入不同的连接基。活性最高的类似物5,6-二甲氧基-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚满-2-基-1-苄基哌啶-4-羧酸酯（67）的体外IC50值为0.03±0。抗乙酰胆碱酯酶为07μM，未观察到细胞毒性（IC50> 100μM，SH-SY5Y细胞系）。相比之下，多奈哌齐的IC50为0.05±0.06μM，观察到的细胞毒性IC50为15.54±1.12μM。分子建模显示活性和乙酰胆碱酯酶活性位点的计算机内结合之间有很强的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.036

文献信息

• Src kinase inhibitor compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06498165B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  Pyrimidine compounds (Formula I), or their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, crystal forms and individual diastereomers, and pharmaceutical compositions including the same, which are inhibitors of tyrosine kinase enzymes, and as such are useful in the prophylaxis and treatment of protein tyrosine kinase-associated disorders, such as immune diseases, hyperproliferative disorders and other diseases in which inappropriate protein kinase action is believed to play a role, such as cancer, angiogensis, atheroscelerosis, graft rejection, rheumatoid arthritis and psoriasis.

  嘧啶化合物（化学式I），或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、晶型和单一对映异构体，以及包括这些化合物的药物组合物，它们是酪氨酸激酶酶的抑制剂，因此在预防和治疗蛋白酪氨酸激酶相关疾病方面具有用处，如免疫疾病、高增殖性疾病和其他认为不当的蛋白激酶作用可能起作用的疾病，如癌症、血管生成、动脉粥样硬化、移植排斥、类风湿性关节炎和牛皮癣。
• Novel aminoglycoside derivatives
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04200628A1

  公开（公告）日：1980-04-29

  Novel aminoglycoside derivatives and their salts containing 2-deoxystreptamine moiety, of which the 1-amino group is acylated by a group represented by the formula: ##STR1## (wherein R is 4 to 6 membered heterocyclic group containing 1 to 2 nitrogen atoms which may optionally be substituted.) effective in treatment of infectious diseases caused by gram positive and gram negative bacteria.

  含有2-脱氧链霉素结构单元的新型氨基糖苷衍生物及其盐，其中1-氨基团被表示为以下式的基团酰化：##STR1##（其中R是含有1到2个氮原子的4到6元杂环基团，可选择性地被取代）。对治疗由革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌引起的传染病有效。
• Aryloxymethyl derivatives of nitrogenous heterocyclic methanols and
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04835164A1

  公开（公告）日：1989-05-30

  Novel heterocyclicmethanols are disclosed having the formula: ##STR1## wherein Z is pyrrolidinyl, piperidinyl, homopiperidinyl or pyridinyl; R.sup.1 is hydrogen, loweralkyl or carbethoxymethyl; R.sup.2 is hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl, phenyl or phenyl-loweralkyl; R.sup.3 is 1 or 2-naphthalenyl, 2,3-dihydroinden-4 or 5-yl, phenyl or phenyl substituted by loweralkyl, loweralkoxy, halogen, trifluoromethyl, phenyl, methylenedioxy, nitro, amino, loweralkylamino, diloweralkylamino, loweracylamino; the 1-position of 2-pyrrolidinyl, 2-piperidinyl or 2-homopiperidinyl may be substituted by an R.sup.4 loweralkyl group, or R.sup.1 may form methylene or --CH.sub.2 -C(O)-bridges with R.sup.4 ; the pharmaceutically acceptable salts and diastereomers thereof, which compounds have antiarrhythmic and/or hypotensive activity in animals.

  公开了具有以下式子的新异杂环甲醇：##STR1## 其中，Z是吡咯烷基，哌啶基，同哌啶基或吡啶基；R.sup.1是氢，低碳基或羰乙氧甲基；R.sup.2是氢，低碳基，环烷基，苯基或苯基-低碳基；R.sup.3是1或2-萘基，2,3-二氢茚-4或5-基，苯基或被低碳基，低碳氧基，卤素，三氟甲基，苯基，亚甲二氧基，硝基，氨基，低碳基氨基，二低碳基氨基，低酰胺基取代的苯基；2-吡咯烷基，2-哌啶基或2-同哌啶基的1-位置可以被R.sup.4低碳基基团取代，或者R.sup.1可以与R.sup.4形成亚甲基或--CH.sub.2-C(O)-桥；这些化合物及其药学上可接受的盐和对映异构体在动物中具有抗心律失常和/或降压活性。
• Nitrogen-containing heterocyclic derivatives having 2, 6-disubstituted styryl
  申请人：Kikuchi Kazumi

  公开号：US20070099956A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The invention provides a novel nitrogen-containing heterocyclic derivative having 2,6-disubstituted styryl and a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition comprising the nitrogen-containing heterocyclic derivative and a pharmaceutically acceptable salt thereof, in particular, a pharmaceutical composition effective as a sodium channel inhibitor, having an excellent analgesic action especially on neuropathic pain with minimized side effects.

  本发明提供了一种新型含氮杂环衍生物，其具有2,6-二取代苯乙烯基和其药学上可接受的盐，以及包括该含氮杂环衍生物和其药学上可接受的盐的药物组合物，特别是一种有效的钠通道抑制剂药物组合物，对于神经病理性疼痛具有出色的镇痛作用，并最小化副作用。
• Nitrogen—containing heterocyclic derivatives having 2,6-disubstituted styryl
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US08044206B2

  公开（公告）日：2011-10-25

  The invention provides a novel nitrogen-containing heterocyclic derivative having 2,6-disubstituted styryl and a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition comprising the nitrogen-containing heterocyclic derivative and a pharmaceutically acceptable salt thereof, in particular, a pharmaceutical composition effective as a sodium channel inhibitor, having an excellent analgesic action especially on neuropathic pain with minimized side effects.

  该发明提供了一种新型含氮杂环衍生物，其具有2,6-二取代苯乙烯基和其药学上可接受的盐，以及一种药物组合物，包括该含氮杂环衍生物和其药学上可接受的盐，特别是一种有效的钠通道抑制剂药物组合物，具有出色的镇痛作用，尤其是对神经病理性疼痛，同时最小化副作用。