1-Fmoc-1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸 | 851292-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 1-Fmoc-1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸
• 中文别名: N-FMOC-四氢烟酸；N-Fmoc-四氢烟酸
• 英文名称: N-Fmoc-guvacine
• 英文别名: Fmoc-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid；1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylic acid
• CAS: 851292-43-8
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: BVZYISLKDUHKRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Fmoc-1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸 在 sodium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  增强的槟榔碱衍生物，作为毒蕈碱乙酰胆碱受体M1配体，有可能用作PET放射性示踪剂。

  摘要：

  毒蕈碱乙酰胆碱受体（mAChRs）参与了许多神经退行性疾病的支持，是PET成像的一个有趣目标。然而，在临床常规中没有建立放射性示踪剂。在这项工作中，我们旨在开发基于槟榔碱结构的新型PET示踪剂。合成，表征和测试了十五种新型槟榔碱衍生物与mAChRs M1-M5和可能的脱靶乙酰胆碱酯酶的亲和力。五种槟榔碱衍生物和槟榔碱被高碳11标记。槟榔碱二苯甲基酯（3b），槟榔碱双（4-氟苯基）甲酯（3c）和槟榔碱（4-溴苯基）（4-氟苯基）甲基酯（3e））与槟榔碱相比在mAChR亲和力方面显示出巨大的增长，并且对M1具有明显的亚型选择性。[ 11 C] 3b和[ 11 C] 3c的代谢稳定性和血清蛋白结合与已建立的脑示踪剂的性质一致。[ 11 C] 3c的非特异性结合在活细胞的动力学和终点实验以及天然小鼠大脑切片的放射自显影中普遍存在，这促使我们在体内实验之前降低该物质类别的亲脂性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112623

文献信息

• Compounds That Inhibit Replication Of Human Immunodeficiency Virus
  申请人：Balzarini Maria Rene Jan

  公开号：US20080076824A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The present invention relates to the discovery of a novel class of compounds that inhibit the replication of human immunodeficiency virus (HIV) and approaches to identify these compounds. More specifically, it has been found that enzymatically prepared alpha-hydroxyglycinamide and synthetically prepared alpha-hydroxyglycinamide inhibit the replication of HIV in human serum. Embodiments include methods to identify modified glycinamide compounds that inhibit HUV, methods to isolate and synthesize modified glycinamide compounds, and therapeutic compositions comprising these compounds.

  本发明涉及一种新型化合物类别的发现，该类化合物能够抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）的复制，并提供了鉴定这些化合物的方法。具体来说，发现经酶法制备的α-羟基甘氨酰胺和人工合成的α-羟基甘氨酰胺能够抑制HIV在人血清中的复制。实施例包括鉴定抑制HUV的改性甘氨酰胺化合物的方法，分离和合成改性甘氨酰胺化合物的方法，以及包含这些化合物的治疗组合物。
• Enhanced arecoline derivatives as muscarinic acetylcholine receptor M1 ligands for potential application as PET radiotracers
  作者：Marius Ozenil、Katharina Pacher、Theresa Balber、Chrysoula Vraka、Alexander Roller、Wolfgang Holzer、Helmut Spreitzer、Markus Mitterhauser、Wolfgang Wadsak、Marcus Hacker、Verena Pichler

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112623

  日期：2020.10

  . Five arecoline derivatives and arecoline were labeled with carbon-11 in good yields. Arecaidine diphenylmethyl ester (3b), arecaidine bis(4-fluorophenyl)methyl ester (3c) and arecaidine (4-bromophenyl)(4-fluorophenyl)methyl ester (3e) showed a tremendous gain in mAChR affinity compared to arecoline and a pronounced subtype selectivity for M1. Metabolic stability and serum protein binding of [11C]3b

  毒蕈碱乙酰胆碱受体（mAChRs）参与了许多神经退行性疾病的支持，是PET成像的一个有趣目标。然而，在临床常规中没有建立放射性示踪剂。在这项工作中，我们旨在开发基于槟榔碱结构的新型PET示踪剂。合成，表征和测试了十五种新型槟榔碱衍生物与mAChRs M1-M5和可能的脱靶乙酰胆碱酯酶的亲和力。五种槟榔碱衍生物和槟榔碱被高碳11标记。槟榔碱二苯甲基酯（3b），槟榔碱双（4-氟苯基）甲酯（3c）和槟榔碱（4-溴苯基）（4-氟苯基）甲基酯（3e））与槟榔碱相比在mAChR亲和力方面显示出巨大的增长，并且对M1具有明显的亚型选择性。[ 11 C] 3b和[ 11 C] 3c的代谢稳定性和血清蛋白结合与已建立的脑示踪剂的性质一致。[ 11 C] 3c的非特异性结合在活细胞的动力学和终点实验以及天然小鼠大脑切片的放射自显影中普遍存在，这促使我们在体内实验之前降低该物质类别的亲脂性。