1-N-BOC-3-甲基吲唑-5-硼酸频那醇酯 | 864770-82-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 1-N-BOC-3-甲基吲唑-5-硼酸频那醇酯
• 中文别名: 1-N-Boc-3-甲基吲唑-5-硼酸频那醇酯
• 英文名称: tert-butyl 3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indazole-1-carboxylate
• CAS: 864770-82-1
• 化学式: C₁₉H₂₇BN₂O₄
• 分子量: 358.245
• InChiKey: FQAORYQTZLGOBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476℃
• 密度：
  1.12
• 闪点：
  242℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

应用1-N-BOC-3-甲基吲唑-5-硼酸频那醇酯是一种有机合成中间体和医药中间体，广泛应用于实验室研发及化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-BOC-3-甲基吲唑-5-硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-2-(5-(3-methyl-1H-indazol-5-yl)-6-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-pyridin-3-ylamino)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  新型多取代的Pyridin-3-amine衍生物作为多靶点蛋白激酶抑制剂的设计，合成和药理评价，用于治疗非小细胞肺癌

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新颖的吡啶-3-胺衍生物，作为多靶点蛋白激酶抑制剂用于非小细胞肺癌（NSCLC）的治疗。首先通过计算机筛选针对成纤维细胞生长因子受体（FGFR）的命中1，随后通过体外实验对其进行了验证。然后研究其类似物的结构-活性关系（SAR），以提供新型FGFR抑制剂2a - 2p和3a - 3q。其中3m对FGFR1、2和3表现出有效的抑制作用。有趣的是，化合物3m不仅抑制FGFR过度激活的癌细胞中不同致癌形​​式的各种磷酸化和下游信号传导，而且还显示出对数种其他NSCLC相关癌基因激酶（包括RET，EGFR，EGFR / T790M / L858R，DDR2和ALK）的纳摩尔水平抑制作用。最后，3m的体内药理学评估显示具有良好药代动力学特征的NCI-H1581 NSCLC异种移植物具有显着的抗肿瘤活性（TGI = 66.1％）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00076
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氟苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-N-BOC-3-甲基吲唑-5-硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  新型多取代的Pyridin-3-amine衍生物作为多靶点蛋白激酶抑制剂的设计，合成和药理评价，用于治疗非小细胞肺癌

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新颖的吡啶-3-胺衍生物，作为多靶点蛋白激酶抑制剂用于非小细胞肺癌（NSCLC）的治疗。首先通过计算机筛选针对成纤维细胞生长因子受体（FGFR）的命中1，随后通过体外实验对其进行了验证。然后研究其类似物的结构-活性关系（SAR），以提供新型FGFR抑制剂2a - 2p和3a - 3q。其中3m对FGFR1、2和3表现出有效的抑制作用。有趣的是，化合物3m不仅抑制FGFR过度激活的癌细胞中不同致癌形​​式的各种磷酸化和下游信号传导，而且还显示出对数种其他NSCLC相关癌基因激酶（包括RET，EGFR，EGFR / T790M / L858R，DDR2和ALK）的纳摩尔水平抑制作用。最后，3m的体内药理学评估显示具有良好药代动力学特征的NCI-H1581 NSCLC异种移植物具有显着的抗肿瘤活性（TGI = 66.1％）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00076

文献信息

• 6-AMINOIMIDAZO[1,2-b]PYRIDAZINE ANALOGS AS RHO KINASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF RHO KINASE-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：CHEN Hwang-Hsing

  公开号：US20080153813A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Methods for using 6-aminoimidazo[1,2-b]pyridazine analogs are disclosed herein to treat rho kinase-mediated diseases or rho kinase-mediated conditions, including controlling intraocular pressure and treating glaucoma, are disclosed. Ophthalmic pharmaceutical compositions useful in the treatment of eye diseases such as glaucoma, and additionally useful for controlling intraocular pressure, the compositions comprising an effective amount of 6-aminoimidazo[1,2-b]pyridazine analogs, are disclosed herein.

  本文披露了使用6-氨基咪唑并[1,2-b]吡啶嗪类似物治疗rho激酶介导的疾病或rho激酶介导的症状的方法，包括控制眼压和治疗青光眼。本文还披露了用于治疗眼部疾病如青光眼，并且对控制眼压有益的眼科药物组合物，该组合物包括有效量的6-氨基咪唑并[1,2-b]吡啶嗪类似物。
• [EN] AZAINDAZOLES<br/>[FR] AZAINDAZOLES
  申请人：GLAX0SMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013039988A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Herein are disclosed azaindazoles of formula (I), (I), where the various groups are defined herein, and which are useful for treating cancer.

  这里公开了公式(I)、(I)的氮杂吲唑，其中各团簇在本发明中定义，并且用于治疗癌症。
• [EN] INHIBITORS OF AKT ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITE DE LA PROTEINE KINASE B (AKT)
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005085227A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Invented are novel pyridine compounds, the use of such compounds as inhibitors of PKB/AKT kinase activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  发明了新型的吡啶化合物，以及这些化合物作为PKB/AKT激酶活性的抑制剂以及用于治疗癌症和关节炎的用途。
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS DESTINÉS À LA RESTAURATION D'UNE FONCTION DE MUTANTS DE P53
  申请人：PMV PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021262684A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  Mutations in oncogenes and tumor suppressors contribute to the development and progression of cancer. The present disclosure describes compounds and methods that restore DNA binding affinity of p53 mutants. The compounds of the present disclosure can bind to mutant p53 and restore the ability of the p53 mutant to bind DNA and activate downstream effectors involved in tumor suppression. The disclosed compounds can be used to reduce the progression of cancers that contain a p53 mutation.

  癌基因和肿瘤抑制基因的突变促成了癌症的发展和进展。本公开披露描述了一种恢复p53突变体DNA结合亲和力的化合物和方法。本公开披露的化合物可以结合突变型p53，并恢复p53突变体结合DNA并激活参与肿瘤抑制的下游效应子的能力。披露的化合物可用于减少含有p53突变的癌症的进展。
• NOVEL KINASE MODULATORS
  申请人：MUTHUPPALANIAPPAN Meyyappan

  公开号：US20110118257A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention provides PI3K protein kinase modulators, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of kinase mediated diseases or disorders with them.

  本发明提供了PI3K蛋白激酶调节剂，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及使用它们进行激酶介导的疾病或紊乱的治疗、预防和/或改善的方法。