1-O-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2,3-脱水-beta-D-来苏呋喃糖 | 40110-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 1-O-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2,3-脱水-beta-D-来苏呋喃糖
• 英文名称: 9-(2,3-anhydro-β-D-lyxofuranosyl)adenine
• 英文别名: 2',3'-Epoxyadenosine；[(1S,2R,4R,5S)-4-(6-aminopurin-9-yl)-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]methanol
• CAS: 40110-98-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₃
• 分子量: 249.229
• InChiKey: RANSNKOSWWZYEJ-XJCFNFQFSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 沸点：
  591.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2,3-脱水-beta-D-来苏呋喃糖 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHEN, Y. -C. JACK;HANSSKE, FRITZ;JANDA, KIM D.;ROBINS, MORRIS J., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N0, C. 3410-3413

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  阿糖腺苷 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 1-O-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2,3-脱水-beta-D-来苏呋喃糖
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。81。9-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤，极具选择性的抗生素农杆菌素84的核心核苷和简化的结构成分类似物的合成† ‡

  摘要：

  设计了9-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤的替代合成方法（4），农杆菌素84 [及其2'-脱氧苏式异构体5 ]的核心核苷：（1）直接转化9 -将（-β-D-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤转化成9-（2,3-脱水-β-D-呋喃糖基）腺嘌呤，并用硼氢化钠将其环氧乙烷环区域选择性地打开，得到4和5（〜7.5：1）；（2）用氢化钠和2,4,6-三异丙基苯-磺酰氯处理腺苷，并用三乙基硼氢化锂将所得的2'（3'）-磺酸盐进行还原性[1,2]-氢化物移位重排，得到三乙基硼氢化锂。给4和5（〜2：1）; （3）对9- [2（3），5-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-阿拉伯呋喃糖基]腺嘌呤的苯氧基硫代羰基酯进行巴顿脱氧，并脱保护得到4和2 ′-脱氧腺苷（〜5∶1）。方法（2）和（3）给出的产率较低。探索了简化的6- N-和5'- O-腺苷氨基磷酸酯模型化合物的合成，以检查针对农杆菌素84提出的结构中此类特征的潜在途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300504

文献信息

• [EN] MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES AND METHODS OF USE<br/>[FR] OLIGONUCLÉOTIDES MODIFIÉS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2018053185A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  Modified oligonucleotides comprising modifications at the 2' and/or 3' positions(s) along with methods of making and use, e.g., against HBV are disclosed.

  修改的寡核苷酸包括在2'和/或3'位置进行修饰的方法以及制备和使用方法，例如用于对抗HBV的方法。
• [EN] S-ANTIGEN TRANSPORT INHIBITING OLIGONUCLEOTIDE POLYMERS AND METHODS<br/>[FR] POLYMÈRES OLIGONUCLÉOTIDIQUES INHIBANT LE TRANSPORT DE L'ANTIGÈNE S ET MÉTHODES
  申请人：ALIGOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021119325A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Various embodiments provide STOPS™ polymers that are S-antigen transport inhibiting oligonucleotide polymers, processes for making them and methods of using them to treat diseases and conditions. In some embodiments the STOPS™ modified oligonucleotides include an at least partially phosphorothioated sequence of alternating A and C units having modifications as described herein. The sequence independent antiviral activity against hepatitis B of embodiments of STOPS™ modified oligonucleotides, as determined by HBsAg Secretion Assay, is an EC50 that is less than 100 nM.

  各种实施方式提供了STOPS™聚合物，这些聚合物是S-抗原转运抑制寡核苷酸聚合物，提供了制备它们的方法以及使用它们治疗疾病和症状的方法。在某些实施方式中，STOPS™修饰的寡核苷酸包括至少部分磷硫酸酯化的交替A和C单元序列，具有如本文所述的修饰。通过HBsAg分泌测定确定的STOPS™修饰的寡核苷酸对乙型肝炎的序列无关抗病毒活性，其EC50小于100 nM。
• Synthesis of 3′-Cyano-3′-deoxy-β-D-<i>arabino</i>-nucleosides
  作者：Dieter Häbich、Wolfgang Barth

  DOI：10.1055/s-1988-27760

  日期：——

  The synthesis of 3′-cyano-3′-deoxy-β-D-arabino-nucleosides by regioselective ring cleavage of lyxo-epoxides with cyanodiethylalane is described.

  报道了通过氰基二乙基铝与木酮型环氧的区域选择性环裂解合成3′-氰基-3′-脱氧-β-D-阿拉伯糖核苷的方法。
• Reaction of adenine nucleosides, tosylated in the carbohydrate moiety, with lithium triethylborohydride
  作者：Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89533-8

  日期：1989.1

  The reaction of lithium triethylborohydride with the 2′,3′-di-O-p-tolyl-sulphonyl derivatives of 9-/bg-D-ribofuranosyladenine, 9-β-D-arabinofuranosyl-adenine, 9-β-D-xylofuranosyladenine and 9-β-D-lyxofuranosyladenine was studied. The reaction of 2′,3′-di-O-p-tolysulphonyladenosine with LiEt3BH gave 9-(3-deoxy-β-D--pentofuranosyl)adenine. This rearrangement reaction was used for the synthesis of 9-(3

  三乙基硼氢化锂与9- / bg-D-D-呋喃核糖基腺嘌呤，9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤，9-β-D-木呋喃基腺嘌呤和9的2'，3'-二-Op-甲苯基-磺酰基衍生物的反应研究了-β-D-呋喃呋喃糖基腺嘌呤。2′，3′-二-Op-甲苯磺酰腺苷与LiEt 3 BH的反应得到9-（3-脱氧-β-D-戊呋喃糖基）腺嘌呤。该重排反应用于从2'，3'，5'-三-Op-甲苯磺酰赖氨酸腺苷一步合成9-（3,5-二脱氧-β-D-戊呋喃糖基）腺嘌呤，产率为58％。
• über einige Derivate der 3′,5′- und 2′,5′-Cyclophosphate des Adenosins
  作者：Michael Morr、Ludger Ernst、Rudolf Mengel

  DOI：10.1002/jlac.198219820405

  日期：1982.4.20

  Phosphorylierung des lyxo-Epoxides 14 bzw. der Chloradenosinderivate 21 und 22 führt nach alkalischer Hydrolyse zu den cAMP-Analogen 19 und 20. Das Azidoderivat 23 liefert nach Phosphorylierung und Cyclisierung das Cyclophosphat 25 und nach anschließender Reduktion das Aminoderivat 26. Die Strukturen der neuen Verbindungen wurden vor allem aus ihren 13C-, 1H- und 31P-NMR-Spektren abgeleitet. Die 31P,13C- und 1H

  描述了一些新的cAMP类似物4、12a ，19、20、25和26，它们在环磷酸酯环和糖上被修饰。2与POCl 3的磷酸化和随后的环化产生少量cAMP的3'-硫代类似物4。碱性水解后，用PSCl 3进行1或13的硫代磷酸化反应可得到具有良好产率的木糖基配置的3'-S-cAMP类似物12a，这在动物实验中显示出生物活性。所述的磷酸化来苏环氧化物14或chloradenosine衍生物21和22导致碱性水解后的cAMP类似物19和20。在磷酸化和环化之后，叠氮基衍生物23产生环磷酸盐25，并且在随后的还原之后，产生氨基衍生物26。新化合物的结构主要来自其13 C，1 H和31 P NMR光谱。的31 P，13 C和1 H，1个H ^耦合常数允许的结论可以得出关于的构象图12A，12B和19。