1-[(1E)-1,3-丁二烯-1-基]-3-氟苯 | 156700-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(1E)-1,3-丁二烯-1-基]-3-氟苯
• 英文名称: 1-(buta-1,3-dien-1-yl)-3-fluorobenzene
• 英文别名: Benzene, 1-(1,3-butadienyl)-3-fluoro-；1-buta-1,3-dienyl-3-fluorobenzene
• CAS: 156700-98-0
• 化学式: C₁₀H₉F
• 分子量: 148.18
• InChiKey: LPOXLEKRXAXWFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1E)-1,3-丁二烯-1-基]-3-氟苯 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以23%的产率得到(+/-)-3-(3-fluorophenyl)-3,6-dihydro-1,2-dioxine
  参考文献：
  名称：

  Design of 1,2-dioxines with anti-Candida activity: aromatic substituted 1,2-dioxines

  摘要：

  In an ongoing effort to rationally design new antimicrobials, 47 new 1,2-dioxines have been synthesised. Broad antifungal structure-activity relationships governing aromatically substituted epoxy-1,2-dioxines 2 and 3 and their parent 1,2-dioxines 1 were assessed primarily against the pathogenic yeast, Candida albicans, with haemolytic activity of selected examples also reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.071
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三苯基溴化膦 、 3-氟苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-[(1E)-1,3-丁二烯-1-基]-3-氟苯
  参考文献：
  名称：

  生物启发的分子内Diels-Alder反应：快速获得高应变环丙烷融合的多环骨架

  摘要：

  据报道，生物吸附的金催化的烯类和1,3-二烯的串联Diels-Alder / Diels-Alder反应形成了高应变的苯并三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷骨架。相反，当使用银盐作为催化剂时，发生了狄尔斯-阿尔德/弗里德尔-克拉夫特串联反应。尽管两个反应都经历了类似的吡啶鎓中间体与1,3-二烯的Diels-Alder反应，但它们具有不同的反应机理。前者进行了逐步的Diels-Alder反应，而后者则进行了协调一致的反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201304839

文献信息

• Photoinduced Copper-Catalyzed Asymmetric C–O Cross-Coupling
  作者：Jun Chen、Yu-Jie Liang、Peng-Zi Wang、Guo-Qing Li、Bin Zhang、Hao Qian、Xiao-Die Huan、Wei Guan、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/jacs.1c06535

  日期：2021.8.25

  from the presence of heteroatoms. Although considerable advances have recently been achieved in radical-involved catalytic asymmetric C–N bond formation, there has been little progress in the corresponding C–O bond-forming processes. Here, we describe a photoinduced copper-catalyzed cross-coupling of readily available oxime esters and 1,3-dienes to generate diversely substituted allylic esters with high

  碳-杂原子键的构建是有机化学中最活跃的研究领域之一，因为有机分子的功能通常来源于杂原子的存在。尽管最近在涉及自由基的催化不对称 C-N 键形成方面取得了相当大的进展，但相应的 C-O 键形成过程进展甚微。在这里，我们描述了容易获得的肟酯和 1,3-二烯的光诱导铜催化交叉偶联，以产生具有高区域和对映选择性（> 75 个例子；高达 95% ee）的多种取代的烯丙酯。该反应在室温下在紫色发光二极管 (LED) 的激发下进行，并具有使用单一、地球上丰富的铜基手性催化剂既是自由基生成的光氧化还原催化剂，也是 C-O 偶联中不对称诱导的来源。结合实验和密度泛函理论 (DFT) 计算研究表明，从作为双功能试剂的氧化还原活性肟酯和 1,3-二烯通过自由基 - 极性交叉过程形成 π-烯丙基铜配合物。
• Photoinduced Palladium-Catalyzed Carbofunctionalization of Conjugated Dienes Proceeding via Radical-Polar Crossover Scenario: 1,2-Aminoalkylation and Beyond
  作者：Kelvin Pak Shing Cheung、Daria Kurandina、Tetsuji Yata、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.0c03993

  日期：2020.6.3

  A photoinduced palladium-catalyzed 1,2-carbofunctionalization of conjugated dienes has been developed. This mild modular approach, which does not require employment of exogeneous photosensitizers and external oxidants, allows for efficient and highly regio- and ste-reoselective synthesis of a broad range of allylic amines from readily available 1,3-dienes, alkyl iodides, and amines. Employment of O-

  已开发出光诱导钯催化的共轭二烯的 1,2-碳功能化。这种温和的模块化方法不需要使用外源光敏剂和外部氧化剂，允许从容易获得的 1,3-二烯、烷基碘和胺中高效且高度区域和立体选择性地合成各种烯丙胺. 还证明了使用 O-和 C-亲核试剂进行烷氧基化和二烷基化产物。推定的 π-烯丙基钯自由基 - 极性交叉路径被认为是该三组分耦合过程中的关键事件。该协议的实用性因其在几种含胺药物的衍生化中的应用而突出。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Hydroalkylation of 1,3-Dienes: Access to Unnatural α-Amino Acid Derivatives Containing Vicinal Quaternary and Tertiary Stereogenic Centers
  作者：Zongpeng Zhang、Fan Xiao、Hui-Min Wu、Xiu-Qin Dong、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04341

  日期：2020.1.17

  α-quaternary α-amino acid derivatives bearing contiguous quaternary and tertiary stereogenic centers in good yields with exclusive regioselectivity and excellent stereoselective control (up to 92% yield, >20:1 dr, and >99% ee). The scale-up catalytic asymmetric hydroalkylation was performed well without loss of reactivity and stereoselectivities, which exhibited great potential application. The synthetic utility

  首次成功开发了Pd-膦基恶唑啉（Pd-PHOX）催化的1，3-二烯与a内酯的不对称加氢烷基化反应，提供了具有连续四级和三级立体中心的各种对映体富集的α-季铵α-氨基酸衍生物，且收率高。独特的区域选择性和出色的立体选择性控制（高达92％的收率，> 20：1 dr和> 99％ee）。在不损失反应性和立体选择性的情况下，按比例放大的催化不对称加氢烷基化反应进行得很好，具有很大的潜在应用前景。通过产品转化来获得其他生物学上重要的化合物，例如手性β-氨基醇和α-季环状α-氨基酸衍生物，证明了当前方法的合成效用。
• Pd(II)-Catalyzed Asymmetric Oxidative 1,2-Diamination of Conjugated Dienes with Ureas
  作者：Min-Song Wu、Tao Fan、Shu-Sen Chen、Zhi-Yong Han、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00870

  日期：2018.4.20

  A palladium(II)-catalyzed asymmetric 1,2-diamination of 1,3-dienes with readily available dialkylureas was established by using a chiral pyridine–oxazoline ligand. The diamination reaction exclusively occurs at the terminal C–C double bond of the 1,3-dienes to give 4-vinylimidazolidin-2-ones in high yields and with excellent levels of enantioselectivity (up to 99% yield, 97% ee). The reaction could

  通过使用手性吡啶-恶唑啉配体，建立了钯（II）催化的1,3-二烯与1,2-二烯的不对称1,2-氨基化反应。氨化反应只发生在1,3-二烯的末端C-C双键上，从而以高收率和极好的对映选择性（最高99％收率，97％ee）产生4-乙烯基咪唑啉酮-2-酮。该反应可以可行地用于克比级合成，其中二烯和脲的比例为1：1。
• Cu-Catalyzed Enantioselective Reductive Coupling of 1,3-Dienes and Aldimines
  作者：Mingfeng Li、Jiping Wang、Fanke Meng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03216

  日期：2018.11.16

  3-disubstituted allyl–Cu complexes from a Cu–H addition to 1,3-dienes followed by in situ reactions with aldimines to construct homoallylic amines is presented. The method is distinguished by an unprecedented pathway to generate enantiomerically enriched allyl–Cu species, allowing reactions with a wide range of aldimines in high chemo-, site-, diastereo-, and enantioselectivity. Functionalization provides useful

  本文介绍了由Cu-H加成1,3-二烯后催化化学和对映选择性生成1,3-二取代的烯丙基-Cu络合物，然后与醛亚胺进行原位反应以构建均烯丙基胺的方法。该方法的特点是，它以前所未有的途径生成对映体富集的烯丙基铜物种，可与多种亚胺在高化学，位点，非对映体和对映体选择性下发生反应。功能化提供了有用的构建块，否则这些块将难以访问。