1-[(1E)-1-戊烯-1-基]吡咯烷 | 13937-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-[(1E)-1-戊烯-1-基]吡咯烷
• 英文名称: 1-Pyrrolidino-pent-1-en
• 英文别名: 1-Pent-1-enylpyrrolidine
• CAS: 13937-90-1
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: GJCHANJVVGOMLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1E)-1-戊烯-1-基]吡咯烷 以 苯 为溶剂， 生成 4-(2-Methoxycarbonylethyl)-4-allylcyclohex-2-enon
  参考文献：
  名称：

  含C-18官能团的曲霉精生物碱的合成；（±）-N，O-二乙酰基cydrodrocarpinol，（±）-cylindrocarine，（±）-cylindrocarpine，（±）-cylindrocarpidine和（±）-20-allyl-20-desethyl-20-epiaspidospermine的总合成

  摘要：

  第一个全合成的（±）-N，O-二乙酰基cylindrocarpinol 49，（±）-cylindrocarine 51，（±）-cylindrocarpidine 1和（±）-cylindrocarpine 52从五元四烯醛开始并通过酮进行。描述图12和40。立体异构体酮20和41用作（±）-20-烯丙基-20-去乙基20-表哌啶子亚胺47的平行合成中的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80177-4
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 正戊醛 在 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-[(1E)-1-戊烯-1-基]吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Kimpe, Norbert De; Verhe', Roland; Buyck, Laurent De, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 12, p. 3846 - 3857

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloaddition Reaction of Mesoionic 4-Trifluoroacetyl-1,3-oxazolium-5-olates with Enamines Affording 2-Trifluoroacetylpyrroles
  作者：Ryosuke Saijo、Masami Kawase

  DOI：10.1002/ejoc.201801728

  日期：2019.2.21

  Mesoionic 4‐trifluoroacetyl‐1,3‐oxazolium‐5‐olates (münchnones) reacted with enamines to yield densely functionalized 2‐trifluoroacetylpyrroles. The trifluoroacetic acid addition in the reaction was the key for the good yields of the 1,3‐dipolar cycloaddition product. DFT calculations were performed for the 1,3‐dipolar cycloadditions of münchnones and enamines.

  中离子的4-三氟乙酰基-1,3-恶唑鎓-5-酸酯（münchnones）与烯胺反应生成高密度官能化的2-三氟乙酰基吡咯。反应中三氟乙酸的加入是1,3-偶极环加成产物高收率的关键。DFT计算是针对慕尼黑橡胶和烯胺的1,3-偶极环加成反应进行的。
• Phosphorated 1,2-Oxazabuta-1,3-dienes as Synthetic Tools for the Preparation of <i>α</i>-Amino Phosphorus Derivatives and Functionalized Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Jesús M. de los Santos、Roberto Ignacio、Domitila Aparicio、Francisco Palacios

  DOI：10.1080/10426507.2010.522632

  日期：2011.3.31

  Abstract An efficient method for the synthesis of phosphorated 1,2-oxazabuta-1,3-dienes derived from phosphine oxides and phosphonates has been developed by means of base-mediated dehydrohalogenation of readily available α-halooximes. New functionalized α-amino phosphorus derivatives are easily available, in a regioselective way, through conjugate addition of amino nucleophilic reagents such as ammonia

  摘要 通过碱介导的 α-卤代肟脱卤化氢，开发了一种有效的合成磷酸化 1,2-oxazabuta-1,3-二烯的方法，该方法源自氧化膦和膦酸酯。通过将氨基亲核试剂（如氨、伯胺或仲胺和旋光氨基酯）与这些高反应性亚硝基衍生物迈克尔受体共轭加成，可以以区域选择性方式轻松获得新的功能化 α-氨基磷衍生物。磷酸化的 1,2-oxazabuta-1,3-二烯也与烯胺以正式的 [3 + 2] 环加成反应生成高度官能化的磷酸化 N-羟基吡咯衍生物。
• Acyclic and Heterocyclic Azadiene Diels–Alder Reactions Promoted by Perfluoroalcohol Solvent Hydrogen Bonding: Comprehensive Examination of Scope
  作者：Zixi Zhu、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02000

  日期：2022.11.4

  cycloaddition are defined; new viable diene/dienophile reaction partners in the cycloaddition reactions are disclosed; and key comparison rate constants are reported. The perfluoroalcohol effectiveness at accelerating an inverse electron demand Diels–Alder cycloaddition is directly correlated with its H-bond potential (pKa). Not only are the reactions of electron-rich dienophiles accelerated but those

  本文描述了全氟醇氢键在加速无环氮杂二烯逆电子需环加成反应中的首次应用，并通过对全系列氮杂二烯的研究推广了其在促进杂环氮杂二烯环加成反应中的应用。全面探讨了亲双烯体的范围；确定了亲二烯体和氮杂二烯的相对反应性趋势和溶剂相容性；定义了导致速率提高、产率提高的氢键溶剂效应及其对区域选择性和环加成模式的影响；公开了环加成反应中新的可行的二烯/亲双烯体反应伙伴；并报告了关键的比较速率常数。全氟醇加速逆电子需求狄尔斯-阿尔德环加成反应的有效性与其氢键势 (p Ka )直接相关。不仅富电子亲双烯体的反应得到加速，而且应变甚至未活化的烯烃和炔烃的反应也得到改善，包括代表性的生物正交点击反应。
• Diels-Alder Reaction of 1,2,3-Triazine with Aldehyde Enamine
  作者：Junko Koyama、Tamaki Ogura、Kiyoshi Tagahara

  DOI：10.3987/com-94-6727

  日期：——

  The Diels-Alder reaction of 4-methyl-1,2,3-triazine with several aldehyde enamines was carried out to afford 2,5-disubstituted pyridines. As an application of this method, we accomplished the synthesis of alkaloid, fusaric acid.
• Kimpe, Norbert De; Verhe', Roland; Buyck, Laurent De, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 12, p. 3846 - 3857
  作者：Kimpe, Norbert De、Verhe', Roland、Buyck, Laurent De、Schamp, Niceas

  DOI：——

  日期：——