1-[(1E)-1-戊烯-1-基]哌啶 | 49845-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-[(1E)-1-戊烯-1-基]哌啶
• 英文名称: 1-(pent-1-en-1-yl)piperidine
• 英文别名: 1-pent-1-enylpiperidine
• CAS: 49845-25-2
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: PABFBVIKZYEEME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1E)-1-戊烯-1-基]哌啶 在 高氯酸 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(5-丙基吡啶-2-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Pavlyuchenko, A. I.; Smirnova, N. I.; Kovshev, E. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 957 - 960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-哌啶-1-戊酮 在 molybdenum hexacarbonyl 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-[(1E)-1-戊烯-1-基]哌啶
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的还原功能化轻松制备嘧啶二酮和硫代丙烯酰胺

  摘要：

  提出了将酰胺还原功能化为嘧啶二酮和氨基取代的硫代丙烯酰胺的有效方案的开发。在六羰基钼与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷结合催化的高度化学选择性酰胺氢化硅烷化反应中生成烯胺。异氰酸酯或异硫氰酸酯的直接添加以高收率产生相应的嘧啶二酮和3-氨基硫代丙烯酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7cc04170e

文献信息

• Iron-Catalyzed Synthesis of 2-Aminofurans from 2-Haloketones and Tertiary Amines or Enamines
  作者：Le-Cheng Wang、Hui-Qing Geng、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202000293

  日期：2020.5.10

  An interesting iron‐catalyzed protocol for the synthesis of 2‐aminofurans has been developed. Starting from 2‐haloketones and tertiary amines or enamines, various 2‐aminofurans were produced in good yields.

  已经开发了一种有趣的铁催化合成2-氨基呋喃的方法。从2-卤代酮和叔胺或烯胺开始，各种2-氨基呋喃的收率很高。
• Transformation of Amides into Highly Functionalized Triazolines
  作者：Tove Slagbrand、Alexey Volkov、Paz Trillo、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1021/acscatal.7b00095

  日期：2017.3.3

  chemoselective and allows for a wide variety of functional groups such as esters, ketones, aldehydes, and imines to be tolerated. Furthermore, a modification of this one-pot procedure gives access to the corresponding triazoles. The chemically stable amide functionality is demonstrated to be an efficient synthetic handle for the formation of highly substituted triazolines or triazoles.

  三唑和三唑啉是已知具有生物活性的重要杂环化合物。大量的注意力已经集中在制备三唑的合成方法的开发上，并且今天它们可以通过各种各样的方案容易地获得。另一方面，用于形成三唑啉的合成方法的数量是有限的，并且需要在该领域中进行进一步的研究。本文介绍的方案可通过一锅式羧酰胺转化获得1,4,5-取代的1,2,3-三唑啉的广泛范围。两步过程涉及Mo（CO）6-催化还原叔酰胺得到相应的烯胺，然后将有机叠氮化物原位环加成环形成三唑啉。酰胺的还原是化学选择性的，并允许耐受多种官能团，例如酯，酮，醛和亚胺。此外，对该一锅法的一种改进使得可以得到相应的三唑。化学稳定的酰胺官能团被证明是形成高度取代的三唑啉或三唑的有效合成方法。
• An Efficient One-pot Procedure for the Direct Preparation of 4,5-Dihydroisoxazoles from Amides
  作者：Tove Slagbrand、Gabriella Kervefors、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/adsc.201700154

  日期：2017.6.6

  reductive functionalization of amides to afford 5‐amino substituted 4,5‐dihydroisoxazoles is presented. The reduction of amides generates reactive enamines, which upon the addition of hydroximinoyl chlorides and base undergoes a 1,3‐dipolar cycloaddition reaction that gives access to the desired heterocyclic compounds. The transformation of amides is highly chemoselective and tolerates functional groups

  提出了Mo（CO）6（六羰基钼）催化的酰胺还原功能化反应，提供5-氨基取代的4,5-二氢异恶唑。酰胺的还原会生成反应性烯胺，在添加羟肟酰氯和碱后会发生1,3-偶极环加成反应，从而获得所需的杂环化合物。酰胺的转化具有高度的化学选择性，并且可以耐受诸如硝基，腈，酯和酮等官能团。此外，还展示了衍生自多种氢氧羰基酰氯和酰胺的4,5-二氢异恶唑的通用范围。
• Heterocyclic compounds
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04913837A1

  公开（公告）日：1990-04-03

  Heterocyclic compounds of the formula I R.sup.1 -A.sup.1 -Z.sup.1 -A.sup.2 -[Z.sup.2 -A.sup.3 ].sub.n -R.sup.2I wherein R.sup.1, R.sup.2, A.sup.1, A.sup.2, A.sup.3, Z.sup.1, Z.sup.2 and n are defined in claim 1, can be used as components of liquid-crystalline phases.

  公式为I的杂环化合物 R.sup.1 -A.sup.1 -Z.sup.1 -A.sup.2 -[Z.sup.2 -A.sup.3 ].sub.n -R.sup.2I，其中R.sup.1，R.sup.2，A.sup.1，A.sup.2，A.sup.3，Z.sup.1，Z.sup.2和n在权利要求1中定义，可用作液晶相的组分。
• Grebyonkin, M. F.; Petrov, V. F.; Belyaev, V. V., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1985, vol. 129, p. 245 - 258
  作者：Grebyonkin, M. F.、Petrov, V. F.、Belyaev, V. V.、Pavluchenko, A. I.、Smirnova, N. I.、et al.

  DOI：——

  日期：——