1-[(1S)-1-异硫氰酸基乙基]-4-甲氧基-苯 | 737001-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-[(1S)-1-异硫氰酸基乙基]-4-甲氧基-苯
• 中文别名: (S)-(+)-1-(4-甲氧苯基)乙基硫代异氰酸酯,TECH.90
• 英文名称: (S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl isothiocyanate
• 英文别名: (R)-(-)-1-(4-Methoxyphenyl)ethyl isothiocyanate；1-[(1S)-1-isothiocyanatoethyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 737001-01-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: HOWJPQXDLZDTBF-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.122

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S)-1-异硫氰酸基乙基]-4-甲氧基-苯 、 trans-1,2-diaminocyclohexane hydrochloride 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到1-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]-3-[(S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  具有甲基或三氟甲基的手性N-取代基对单官能和双官能硫脲催化性能的影响。

  摘要：

  我们评估了含有手性基团（包括三氟甲基部分）的硫脲有机催化剂，并将其性能与非氟化类似物进行了对比。这些系统之间的比较允许直接研究与脂族取代基键合的硫脲的NH酸度。原则上，–CF 3系统具有增强的氢键（HB）供体容量，这无疑有利于应用于Baylis-Hillman反应的HB催化。我们发现，像Schreiner的硫脲一样，在两个氮原子上都被该基团取代的硫脲可加速该反应。另一方面，我们在双功能催化剂（硫脲-伯胺）促进的反应中观察到了不同的行为。在异丁醛向亚苄基丙酮酸甲酯的迈克尔加成反应中，–CF 3含催化剂的性能优于–CH 3体系，而将共轭物添加至N-苯基马来酰亚胺则表现出相反的行为。过渡态的理论计算表明，氟化和非氟化化合物中的苯乙基与亲电试剂具有不同种类的相互作用。这些相互作用导致亲电试剂的不同排列，从而导致催化剂的选择性。因此，不能一概而论，在所有情况下，NH的酸度都与催化剂的性能有关，特别是

  DOI：

  10.1039/c9ob01893j