1-[(2-甲基-1H-吲哚-3-基)亚甲基]氨基硫脲 | 103906-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-[(2-甲基-1H-吲哚-3-基)亚甲基]氨基硫脲
• 英文名称: (E)-2-((1H-2-methylindol-3-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 2-methyl-indole-3-carbaldehyde thiosemicarbazone；2-Methyl-indol-3-carbaldehyd-thiosemicarbazon；2-Methyl-1H-indole-3-carbaldehyde thiosemicarbazone；[(E)-(2-methyl-1H-indol-3-yl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 103906-55-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄S
• mdl: MFCD23698437
• 分子量: 232.309
• InChiKey: OPTOHAXPYRWXHN-AWNIVKPZSA-N

物化性质

• 溶解度：
  20.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-甲基-1H-吲哚-3-基)亚甲基]氨基硫脲 、 (R)-2-acetyl-6-(2-bromoacetyl)-3,7,9-trihydroxy-8,9b-dimethyldibenzo[b,d]furan-1(9bH)- one 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到(2R)‐4‐acetyl‐5,11,13‐trihydroxy‐2,12‐dimethyl‐10‐{2‐[(E)‐2‐[(1H‐2‐methyl‐indole‐3‐yl) methylidene]hydrazin‐1‐yl]‐1,3‐thiazol‐4‐yl}‐8‐oxatricyclo[7.4.0.0^2,7]trideca‐1(9),4,6,10,12‐pentaen‐3‐one
  参考文献：
  名称：

  作为强效 Tdp1 抑制剂的松萝酸的新型肼基噻唑衍生物

  摘要：

  酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 (Tdp1) 是癌症治疗中一个有前景的治疗靶点。使用 Tdp1 抑制剂作为成分的联合化疗可能会改善对许多化疗方案的治疗反应。合成了一组新的具有 hydrazonothiazole 药效团部分的松萝酸衍生物，并作为 Tdp1 抑制剂进行了评估。大多数这些化合物被发现是有效的抑制剂，IC50 值在低纳摩尔范围内。化合物的活性通过结合实验得到验证，并得到分子模型的支持。还证明了以无毒浓度使用的最有效抑制剂使肿瘤对抗癌药物拓扑替康敏感的能力。研究了抑制剂和拓扑替康对其协同作用的给药顺序，

  DOI：

  10.3390/molecules24203711
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-甲醛 、 氨基硫脲 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以74%的产率得到1-[(2-甲基-1H-吲哚-3-基)亚甲基]氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  作为强效 Tdp1 抑制剂的松萝酸的新型肼基噻唑衍生物

  摘要：

  酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 (Tdp1) 是癌症治疗中一个有前景的治疗靶点。使用 Tdp1 抑制剂作为成分的联合化疗可能会改善对许多化疗方案的治疗反应。合成了一组新的具有 hydrazonothiazole 药效团部分的松萝酸衍生物，并作为 Tdp1 抑制剂进行了评估。大多数这些化合物被发现是有效的抑制剂，IC50 值在低纳摩尔范围内。化合物的活性通过结合实验得到验证，并得到分子模型的支持。还证明了以无毒浓度使用的最有效抑制剂使肿瘤对抗癌药物拓扑替康敏感的能力。研究了抑制剂和拓扑替康对其协同作用的给药顺序，

  DOI：

  10.3390/molecules24203711

文献信息

• Thiosemicarbazones of aldehydes and ketones of the heterocyclic series
  申请人：SCHENLEY IND INC

  公开号：US02775593A1

  公开（公告）日：1956-12-25