1-[(2S,4R)-4-羧基-1,3-噻唑烷-2-基]-1-脱氧-D-半乳糖醇 | 124650-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-[(2S,4R)-4-羧基-1,3-噻唑烷-2-基]-1-脱氧-D-半乳糖醇
• 英文名称: (2R,4R)-2-(D-galacto-1,2,3,4,5-Pentahydroxypentyl)-4-thiazolidincarbonsaeure
• 英文别名: 2-(D-Galacto-pentahydroxypentyl)-thiazolidin-carbonsaeure-4；(4R)-cis-2-(D_r-1c_F,2t_F,3t_F,4r_F,5-pentahydroxy-pent-cat_F-yl)-thiazolidine-4-carboxylic acid；N,S-(1R)-D-galactitol-1,1-diyl-L-cysteine；(4R)-2c-(D_r-1c_F,2t_F,3t_F,4r_F,5-Pentahydroxy-pent-cat_F-yl)-thiazolidin-4r-carbonsaeure；(2R,4R)-2-[(1R,2S,3S,4R)-1,2,3,4,5-pentahydroxypentyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 124650-46-0
• 化学式: C₉H₁₇NO₇S
• 分子量: 283.302
• InChiKey: JEPVUMTVFPQKQE-NOVZGDRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S,4R)-4-羧基-1,3-噻唑烷-2-基]-1-脱氧-D-半乳糖醇 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Martens, Juergen; Drauz, Karlheinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 12, p. 2073 - 2078

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  口服葡萄糖 、 L-半胱氨酸盐酸盐无水物 在 吡啶 作用下， 生成 1-[(2S,4R)-4-羧基-1,3-噻唑烷-2-基]-1-脱氧-D-半乳糖醇
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的噻唑烷-4（R）-羧酸：第I部分，水溶液中的C-2-表异构化

  摘要：

  摘要1-半胱氨酸（1）与1-木糖，d-核糖，d-lyxose，d-阿拉伯糖，d-葡萄糖，l-鼠李糖和l-岩藻糖在乙醇水溶液中的反应生成结晶的2（S）-（多羟基烷基）噻唑烷-4（R）-羧酸。同样，乙醇醛和1-甘油醛，d-木糖，l-阿拉伯糖，d-甘露糖，d-半乳糖和d-岩藻糖产生晶体2（R），4（R）差向异构体。1与d-甘油醛的反应得到2（S），4（R）和2（R），4（R）化合物的浆状混合物。在没有乙醇存在的相同底物下，得到了乙醇醛，1-木糖，1-岩藻糖和1-阿拉伯糖的2（S），4（R）差向异构体，以及2（R），4（R）差向异构体。用于d -lyxose，l-鼠李糖，d-甘露糖，d-半乳糖和d-岩藻糖。d-核糖，d-阿拉伯糖，d-木糖和d-葡萄糖的反应产生差向异构体的糖浆混合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80005-9

文献信息

• Bognar,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 738, p. 68 - 78
  作者：Bognar,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Weitzel et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1959, vol. 315, p. 236,241,243
  作者：Weitzel et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schubert, Journal of Biological Chemistry, 1939, vol. 130, p. 601
  作者：Schubert

  DOI：——

  日期：——
• Bognar,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 1637 - 1657
  作者：Bognar,R. et al.

  DOI：——

  日期：——