1-[(3-氨基丙基)氨基]-9,10-蒽醌盐酸盐(1:1) | 72721-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-[(3-氨基丙基)氨基]-9,10-蒽醌盐酸盐(1:1)
• 中文别名: 4H-1-苯并吡喃-4-酮,3-碘-2-苯基-
• 英文名称: 1-<(3-aminopropyl)amino>anthraquinone*HCl
• 英文别名: [(3-aminopropyl)amine]anthracene-9,10-dione；1C3；1-(3-Aminopropyl)aminoanthraquinone hydrochloride；1-(γ-aminopropyl)aminoanthraquinone hydrochloride；1-((3-Aminopropyl)amino)anthraquinone, monohydrochloride；1-(3-aminopropylamino)anthracene-9,10-dione;hydrochloride
• CAS: 72721-05-2；97404-14-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂*ClH
• 分子量: 316.787
• InChiKey: MXSLXRJZWUIWCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3-氨基丙基)氨基]-9,10-蒽醌盐酸盐(1:1) 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到AQAZ
  参考文献：
  名称：

  在酶促活化之前和之后调节前列腺特异性抗原的荧光标记底物的细胞摄取。

  摘要：

  使用铜（I）催化的在C末端残基侧链上用蒽醌荧光团官能化一系列基于前列腺特异性抗原（PSA）特异性序列组氨酸-丝氨酸-丝氨酸-赖氨酸-亮氨酸-谷氨酰胺的肽叠氮化物-炔烃环加成反应。使用共聚焦荧光显微镜在两个细胞系DLD-1和DLD-1中研究了将带负电的N-末端四谷氨酸基团掺入基质中的作用以及掩盖基质的带负电的C-末端羧酸官能团的作用。 LnCaP。已显示在完整序列的N末端添加四谷氨酸基团可减少完整的底物在被PSA激活之前对细胞的摄取。相比之下，掩盖底物的C-末端羧酸基团为甲基酯显示出在被PSA激活后改善了肽片段的细胞摄取。在LC-MS分析中，已确认PSA裂解了连接在侧链上的蒽醌的C末端甲基酯底物，并且在PSA存在的情况下，底物的细胞毒性显示出增加，与裂解和摄取一致C末端片段的片段。结果表明，靶向PSA的肽底物的C和N端功能化可用于调节酶促激活前后的细胞摄取，这可能是肿瘤激活前药设计中的重要考

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.8b00792
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以3 g的产率得到1-[(3-氨基丙基)氨基]-9,10-蒽醌盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  在酶促活化之前和之后调节前列腺特异性抗原的荧光标记底物的细胞摄取。

  摘要：

  使用铜（I）催化的在C末端残基侧链上用蒽醌荧光团官能化一系列基于前列腺特异性抗原（PSA）特异性序列组氨酸-丝氨酸-丝氨酸-赖氨酸-亮氨酸-谷氨酰胺的肽叠氮化物-炔烃环加成反应。使用共聚焦荧光显微镜在两个细胞系DLD-1和DLD-1中研究了将带负电的N-末端四谷氨酸基团掺入基质中的作用以及掩盖基质的带负电的C-末端羧酸官能团的作用。 LnCaP。已显示在完整序列的N末端添加四谷氨酸基团可减少完整的底物在被PSA激活之前对细胞的摄取。相比之下，掩盖底物的C-末端羧酸基团为甲基酯显示出在被PSA激活后改善了肽片段的细胞摄取。在LC-MS分析中，已确认PSA裂解了连接在侧链上的蒽醌的C末端甲基酯底物，并且在PSA存在的情况下，底物的细胞毒性显示出增加，与裂解和摄取一致C末端片段的片段。结果表明，靶向PSA的肽底物的C和N端功能化可用于调节酶促激活前后的细胞摄取，这可能是肿瘤激活前药设计中的重要考

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.8b00792

文献信息

• Synthesis of aminoanthraquinone derivatives and their in vitro evaluation as potential anti-cancer drugs
  作者：J KATZHENDLER、K GEAN、G BARAD、Z TASHMA、R BENSHOSHAN、I RINGEL、U BACHRACH、A RAMU

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90159-1

  日期：1989.1
• KATZHENDLER, JEHOSHUA;GEAN, KERIA-FIORELLA;BAR-AD, GIDON;TASHMA, ZEEV;BEN+, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 23-30
  作者：KATZHENDLER, JEHOSHUA、GEAN, KERIA-FIORELLA、BAR-AD, GIDON、TASHMA, ZEEV、BEN+

  DOI：——

  日期：——
• ANTHRACENE DERIVATIVES FOR USE AS ANTICANCER AGENT OR DYE
  申请人：NAPIER UNIVERSITY VENTURES LIMITED

  公开号：EP0721447B1

  公开（公告）日：1998-02-25
• Procédé de teinture directe en deux étapes des fibres kératiniques mettant en oeuvre des colorants directs basiques
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0920856B1

  公开（公告）日：2004-01-28
• US4185958A
  申请人：——

  公开号：US4185958A

  公开（公告）日：1980-01-29