1-[(3Z)-3-己烯-1-基]-1H-苯并咪唑 | 336106-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-[(3Z)-3-己烯-1-基]-1H-苯并咪唑
• 英文名称: (Z)-1-(hex-3-en-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: cis-1-(hex-3-enyl)-1H-benzimidazole；cis-1-hex-3-enyl-1H-benzimidazole；1-[(Z)-hex-3-enyl]benzimidazole
• CAS: 336106-20-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: LFBVOGAQIIKAAV-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3Z)-3-己烯-1-基]-1H-苯并咪唑 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (3aR,8aR)-4,4,8,8-tetrakis(3,5-di-tert-butylphenyl)-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepine 6-oxide 、 三甲基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(R)-3-propyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazole
  参考文献：
  名称：

  高效合成β位手性的双环或多环咪唑类衍生物

  摘要：

  本发明涉及一类高烯丙基取代的咪唑类衍生物经分子内碳氢键环化一步高效制备具有β位手性的双环或多环咪唑类衍生物，属于不对称催化应用技术领域。本发明解决问题的关键在于：1.找到了一种对反应活性，位点选择性及对应选择性都高效且专一的手性配体，使得反应一步高效得到专一的高收率高对应选择性的β位手性的咪唑类衍生物；2.利用配体特点，设计双金属催化体系，使得反应活性大大提高，从而更易高效制备。

  公开号：

  CN108440534B
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 (Z)-3-hexenyl-1-tosylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到1-[(3Z)-3-己烯-1-基]-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的分子内CH活化的偶联反应环烯基取代的杂环。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0058738

文献信息

• 高效合成β位手性的双环或多环咪唑类衍生物
  申请人：南开大学

  公开号：CN108440534B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明涉及一类高烯丙基取代的咪唑类衍生物经分子内碳氢键环化一步高效制备具有β位手性的双环或多环咪唑类衍生物，属于不对称催化应用技术领域。本发明解决问题的关键在于：1.找到了一种对反应活性，位点选择性及对应选择性都高效且专一的手性配体，使得反应一步高效得到专一的高收率高对应选择性的β位手性的咪唑类衍生物；2.利用配体特点，设计双金属催化体系，使得反应活性大大提高，从而更易高效制备。
• Catalyst-Controlled Nickel-Catalyzed Intramolecular <i>endo</i>-Selective C–H Cyclization of Benzimidazoles with Alkenes
  作者：Zi-Jian Liu、Jiang-Fei Li、Feng-Ping Zhang、Xue-Tao Xu、Mengchun Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04012

  日期：2023.1.20

  Compared with the widely explored exo-selective C–H cyclization, transition metal-catalyzed endo-selective C–H cyclization of benzimidazoles with alkenes has been a formidable challenge. Previous efforts mainly rely on substrate-controlled methods, rendering the product complexity restricted. Herein we report a catalyst-controlled method to facilitate endo-cyclization, in which a bulky N-heterocyclic

  与广泛探索的外向选择性C-H环化相比，过渡金属催化的苯并咪唑与烯烃的内向选择性C-H环化一直是一项艰巨的挑战。以前的努力主要依靠基板控制的方法，使产品的复杂性受到限制。在此，我们报告了一种促进内环化的催化剂控制方法，其中大体积的N-杂环卡宾配体和t BuOK碱基启用的 Ni-Al 双金属催化剂证明对内环选择性至关重要。
• Microwave-Assisted C−H Bond Activation:  A Rapid Entry into Functionalized Heterocycles
  作者：Kian L. Tan、Anil Vasudevan、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman、Andrew J. Souers

  DOI：10.1021/ol030050j

  日期：2003.6.1

  [GRAPHICS]Microwave irradiation strongly accelerates the rhodium-catalyzed intramolecular coupling of a benzimidazole C-H bond to pendant alkenes. The cyclic products were formed in moderate to excellent yields with reaction times less than 20 min. Additionally, the use of microwave irradiation allowed the reactions to be performed without any solvent purification and with minimal precautions to exclude air.
• Enantioselective Ni–Al Bimetallic Catalyzed <i>exo</i>-Selective C–H Cyclization of Imidazoles with Alkenes
  作者：Yin-Xia Wang、Shao-Long Qi、Yu-Xin Luan、Xing-Wang Han、Shan Wang、Hao Chen、Mengchun Ye

  DOI：10.1021/jacs.8b02547

  日期：2018.4.25

  A Ni-Al bimetallic catalyzed enantioselective C-H exo-selective cyclization of imidazoles with alkenes has been developed. A series of bi- or polycyclic imidazoles with beta-stereocenter were obtained in up to 98% yield and >99% ee. The bifunctional SPO ligand-promoted bimetallic catalysis proved to be critical to this challenging stereocontrol.
• Annulation of Alkenyl-Substituted Heterocycles via Rhodium-Catalyzed Intramolecular C−H Activated Coupling Reactions
  作者：K. L. Tan、R. G. Bergman、J. A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0058738

  日期：2001.3.1