1-[(4-溴苯基)甲基]-1,3-二氢-5-(羟基甲基)-2H-咪唑-2-硫酮 | 312936-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(4-溴苯基)甲基]-1,3-二氢-5-(羟基甲基)-2H-咪唑-2-硫酮
• 英文名称: (1-(4-bromobenzyl)-2-mercapto-1H-imidazol-5-yl)methanol
• 英文别名: 1-(4-Bromobenzyl)-2-Mercapto-5-Hydroxymethylimidazole；3-[(4-bromophenyl)methyl]-4-(hydroxymethyl)-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 312936-77-9
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂OS
• 分子量: 299.191
• InChiKey: MYVCBVMUMOQADS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-溴苯基)甲基]-1,3-二氢-5-(羟基甲基)-2H-咪唑-2-硫酮 在 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 双氧水 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 1-((4'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl)methyl)-1H-imidazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Triazole derivatives: A series of Darapladib analogues as orally active Lp-PLA2 inhibitors

  摘要：

  This Letter reports our efforts towards the optimization of our previously identified series of imidazole and triazole derivatives that lead to the discovery of a series of orally active Lp-PLA(2) inhibitors in C57 mice. These inhibitors are characterized by the presence of a diamine side chain in the molecules, such as 2c, 2f, and 4a. The introduction of the terminal-end amine succeeded in maintaining the in vitro activities at sub-nanomolar levels. The vivo activities could be greatly affected by variations in the two amines via modulating the metabolic stability and lipophilicity of the compounds. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.062
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxyacetone dimer 、 potassium thioacyanate 、 4-溴苄胺盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到1-[(4-溴苯基)甲基]-1,3-二氢-5-(羟基甲基)-2H-咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  经临床研究的ras法呢基转移酶抑制剂的制备

  摘要：

  ras法呢基蛋白转移酶抑制剂1的合成以多千克为单位进行了描述。反合成分析表明，氯甲基咪唑2和哌嗪酮3是可行的前体。1，5-二取代的咪唑系统是通过改进的Marckwald咪唑合成进行区域选择性组装的。已经开发了一种新的咪唑脱硫方法，以将Marckwald巯基咪唑-咪唑产品转化为所需的咪唑。发现该方法耐受各种官能团，从而提供良好至极好的1，5-二取代的咪唑收率。开发了一种新的Mitsunobu环化策略以制备芳基哌嗪酮片段3。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400206

文献信息

• Process for preparing a 1-substituted 5-hydroxymethyl imidazole
  申请人：LG Chem Investment Ltd.

  公开号：US06630593B1

  公开（公告）日：2003-10-07

  A process for preparing a 1-substituted 5-hydroxymethylimidazole of the formula: , wherein R represents alkyl, hydroxyalkyl, allyl, or substituted or unsubstituted arylmethyl or diarylmethyl, comprising the step of reacting a 1-substituted 2-mercapto-5-hydroxymethylimidazole of the formula: , wherein R is as defined above, in the presence of a transition metal catalyst and an oxidizing agent in a solvent.

  一种制备式I所示1-取代的5-羟甲基咪唑的方法：，其中R代表烷基、羟烷基、烯丙基或取代或未取代的芳甲基或二芳甲基，该方法包括以下步骤：在过渡金属催化剂和氧化剂的存在下，于溶剂中反应式II所示1-取代的2-巯基-5-羟甲基咪唑：，其中R如上定义。
• Sustainable Synthesis of Thioimidazoles via Carbohydrate-Based Multicomponent Reactions
  作者：Marcus Baumann、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1021/ol502845h

  日期：2014.12.5

  The synthesis of diversely functionalized thioimidazoles through a modern variant of the Marckwald reaction is presented. This new protocol utilizes unprotected carbohydrates as well as simple amine salts as sustainable and biorenewable starting materials. Importantly it was discovered that a bifurcated reaction pathway results from using aldoses and ketoses respectively, yielding distinct reaction

  提出了通过现代的Marckwald反应变体合成功能多样的硫代咪唑。该新方案利用未保护的碳水化合物以及简单的胺盐作为可持续的和生物可再生的原料。重要的是，发现分叉的反应途径分别由使用醛糖和酮糖产生，以高度选择性的方式产生不同的反应产物。
• Efficient Synthesis of 1-Substituted-5-Hydroxymethylimidazole Derivatives:  Clean Oxidative Cleavage of 2-Mercapto Group¹
  作者：Jay Hyok Chang、Kyu Woong Lee、Do Hyun Nam、Won Sup Kim、Hyunik Shin

  DOI：10.1021/op020015c

  日期：2002.9.1

  1-Substituted-5-hydroxymethylimidazoles were prepared through green desulfurization of their 2-mercapto derivatives by the treatment of 30% hydrogen peroxide in the presence of a catalytic amount of transition metal catalysts.

  1-取代-5-羟甲基咪唑是通过在催化量的过渡金属催化剂存在下，用30%的过氧化氢处理其2-巯基衍生物的绿色脱硫制备的。
• A Continuous-Flow Method for the Desulfurization of Substituted Thioimidazoles Applied to the Synthesis of Etomidate Derivatives
  作者：Marcus Baumann、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1002/ejoc.201700833

  日期：2017.12.1

  A simple yet robust flow set-up for the efficient desulfurization of a series of thioimidazoles is presented, which generates the corresponding imidazole derivatives in high yields. The strategic choice of peristaltic over piston pumps allowed reliable delivery of the heterogeneous stream of the thioimidazole substrate into a T-piece where it reacted with NaNO2 in the presence of acetic acid. This

  提出了一种用于一系列硫代咪唑有效脱硫的简单而稳健的流程设置，它以高产率生成相应的咪唑衍生物。蠕动泵而不是活塞泵的战略选择允许将硫代咪唑底物的异质流可靠地输送到 T 型管中，在 T 型管中它在乙酸存在下与 NaNO2 反应。这种方法能够控制和安全地形成反应性亚硝基物种，而不会像相关批次协议中观察到的那样不受控制地暴露于有害的一氧化二氮副产品。通过有效的一锅 Corey-Gilman-Ganem 氧化程序，将所得咪唑产品转化为代表已知镇痛药依托咪酯新衍生物的各种酯，进一步证明了所得咪唑产品的价值。
• US6140508A
  申请人：——

  公开号：US6140508A

  公开（公告）日：2000-10-31

表征谱图