1-[(4-甲基苯基)甲基]-1H-吡唑-3-胺 | 492426-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(4-甲基苯基)甲基]-1H-吡唑-3-胺
• 英文名称: 1-(4-methylbenzyl)-1H-pyrazol-3-amine
• 英文别名: 1-(4-methyl-benzyl)-1H-pyrazol-3-ylamine；1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-amine
• CAS: 492426-22-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• mdl: MFCD02055610
• 分子量: 187.244
• InChiKey: BJZYOOWPWOYDPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)甲基]-1H-吡唑-3-胺 在 草酰氯 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到2(R)-(3-chloro-4-methanesulfonyl-phenyl)-3-cyclopentyl-N-[1-(4-methyl-benzyl)-1H-pyrazol-3-yl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole glucokinase activators

  摘要：

  本文披露了一种式(I)的吡唑葡萄糖激酶激活剂，用于治疗代谢性疾病和紊乱，最好是糖尿病。

  公开号：

  US20080021032A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苄基)-3-硝基-1H-吡唑 在 镍 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 肼 为溶剂， 反应 0.08h， 以to afford 1-(4-methyl-benzyl)-1H-pyrazol-3-ylamine as a yellow oil which的产率得到1-[(4-甲基苯基)甲基]-1H-吡唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole glucokinase activators

  摘要：

  本文披露了一种式(I)的吡唑葡萄糖激酶激活剂，可用于治疗代谢性疾病和紊乱，尤其是糖尿病。

  公开号：

  US20080021032A1

文献信息

• Discovery of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines derivatives as potential anticancer agents
  作者：Jin-Ling Huo、Shuai Wang、Xiao-Han Yuan、Bin Yu、Wen Zhao、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113108

  日期：2021.2

  down-regulated anti-apoptotic Bcl-2 protein expression. Furthermore, acute toxicity experiment indicated 6i exhibited good safety in vivo. Therefore, 6i may be as a template for future development of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-based anti-cancer agents.

  在这项工作中，我们报道了具有针对MGC-803的强抗增殖活性的化合物6i的发现。在这些化合物中，最有效的化合物6i可有效抑制MGC-803（IC 50 = 0.96μM），选择性是GES-1的38倍左右。进一步的潜在机制研究表明6i通过诱导MGC-803细胞的G0 / G1期阻滞，抑制了MGC-803的集落形成，迁移，并发挥了抗增殖作用。6i通过激活线粒体介导的内在途径和死亡受体介导的外在途径来诱导细胞凋亡。6i通过升高ROS水平诱导细胞凋亡。还有6i上调促凋亡的Bax和P53水平，而下调抗凋亡的Bcl-2蛋白表达。此外，急性毒性实验表明6i在体内表现出良好的安全性。因此，6i可以作为将来基于[1,2,4]三唑[1,5- a ]嘧啶类抗癌药开发的模板。
• Pyrazoles as glucokinase activators
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2261216A2

  公开（公告）日：2010-12-15

  Disclosed herein are pyrazole glucokinase activators of the formula (I) wherein R1 to R4 are as defined in the specification and claims, useful for the treatment of metabolic diseases and disorders, preferably diabetes mellitus.

  本文公开了式 (I) 的吡唑葡萄糖激酶激活剂 其中 R1 至 R4 如说明书和权利要求书中所定义，可用于治疗代谢性疾病和紊乱，最好是糖尿病。
• Pyrazole compounds and their use as T-type calcium channel blockers
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US10065929B2

  公开（公告）日：2018-09-04

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein X, Y, R1, R2, (R4)n, and (R5)m are as defined in the description, and to pharmaceutically acceptable salts of such compounds. These compounds are useful as calcium T-channel blockers.

  本发明涉及式 (I) 的化合物 其中X、Y、R1、R2、(R4)n和(R5)m如描述中所定义，并涉及此类化合物的药学上可接受的盐。这些化合物可用作钙 T 通道阻滞剂。
• Discovery of a Potent, Selective T-type Calcium Channel Blocker as a Drug Candidate for the Treatment of Generalized Epilepsies
  作者：Olivier Bezençon、Bibia Heidmann、Romain Siegrist、Simon Stamm、Sylvia Richard、Davide Pozzi、Olivier Corminboeuf、Catherine Roch、Melanie Kessler、Eric A. Ertel、Isabelle Reymond、Thomas Pfeifer、Ruben de Kanter、Michael Toeroek-Schafroth、Luca G. Moccia、Jacques Mawet、Richard Moon、Markus Rey、Bruno Capeleto、Elvire Fournier

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01236

  日期：2017.12.14

  We report here the discovery and pharmacological characterization of N-(1-benzyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-phenylacetamide derivatives as potent, selective, brain-penetrating T-type calcium channel blockers. Optimization focused mainly on solubility, brain penetration, and the search for an aminopyrazole metabolite that would be negative in an Ames test. This resulted in the preparation and complete characterization of compound 66b (ACT-709478), which has been selected as a clinical candidate.
• PYRAZOLES AS GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2046755A2

  公开（公告）日：2009-04-15