1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吲哚-2-甲醛 | 146384-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吲哚-2-甲醛
• 英文名称: 1-tosyl-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indole-2-carbaldehyde；1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-2-carbaldehyde
• CAS: 146384-54-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD00917847
• 分子量: 299.35
• InChiKey: HLEBZLRXCJWYNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吲哚-2-甲醛 在 四丁基氟化铵 、 氨 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-氰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过Reformatsky试剂通过[6 + 1]腈腈合成Azepino [1,2-a]吲哚-10-胺

  摘要：

  Re或ha催化的2-氰基-1-炔丙基和2-炔基-1-氰基甲基吲哚的Re [6 + 1]环化反应与Reformatsky试剂一起提供8和9-取代的氮杂环庚烷[1,2-a]吲哚胺的产率高到高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100021
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 2-二环己基膦-2′,4′,6′-三异丙基联苯金(I) 双(三氟甲烷磺酰)亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吲哚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  金催化的1-（2-（甲苯磺酰基氨基）苯基）prop-2-yn-1-ols与1 H-吲哚-2-甲醛和（E）-2-（碘亚甲基）indolin-3-ols的环异构化

  摘要：

  金（I）催化1-（2-（甲苯磺酰基氨基）苯基）丙-2-的环异构化反应制备1 H-吲哚-2-甲醛和（E）-2-（碘亚甲基）吲哚-3-醇的方法报道了具有N-碘琥珀酰亚胺（NIS）的yn-1-ols 。结果表明，该反应操作简单，可对多种底物有效地进行，从而以良好至极好的收率（70-99％）提供相应的产物。建议该机理涉及通过金（I）催化剂活化底物的炔部分。这会触发分子内添加束缚的苯胺部分以生成乙烯基金中间体，然后将其与NIS进行碘化脱碘，得到（E）-2-（碘亚甲基）吲哚-3-醇加合物。随后的1，3-烯丙醇异构化（1，3-AAI），然后将该乙烯基碘化物中间体甲酰化，得到1 H-吲哚-2-甲醛。

  DOI：

  10.1021/jo201208e

文献信息

• NOVEL METHODS FOR PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRIDINES AND RELATED NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Watkins Edmond Blake

  公开号：US20200095245A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention relates to novel methods of preparation of substituted pyridines and the compounds produced therefrom. In particular, the present invention provides efficient methods for the construction of diversely substituted pyridines, with varying substitution patterns under simple and metal-free conditions with high atom- and pot-economy and excellent functional group tolerance, and which are useful for the synthesis of natural products.

  本发明涉及取代吡啶的新的制备方法及其由此产生的化合物。特别是，本发明提供了一种高效的方法，用于构建不同取代的吡啶，具有不同的取代模式，在简单和无金属条件下具有高原子经济和锅经济以及优良的功能团耐受性，并且适用于天然产物的合成。
• Aerobic oxidation of indole carbinols using Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl as catalysts
  作者：Jinxian Liu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c3ob40226f

  日期：——

  A practical aerobic oxidation of indole carbinols using Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl in DCE at room temperature and atmospheric pressure of oxygen affording aldehydes or ketones in good to excellent yields was developed. Furthermore, when using the industrially favored solvent toluene instead of DCE and air instead of pure oxygen, this protocol also works smoothly, demonstrating its high potential for possible industrial application.

  开发了一种实用的吲哚卡宾氧化反应，使用Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl体系在室温下的DCE溶剂和常压氧气条件下，以良好至优异的产率得到醛或酮。此外，当使用工业上偏好的溶剂甲苯替代DCE，并使用空气替代纯氧气时，该方法同样顺畅运行，显示出其可能适用于工业应用的高潜力。
• Multicomponent Reactions for the Synthesis of Complex Piperidine Scaffolds
  作者：Wei Zhu、Marisa Mena、Eric Jnoff、Na Sun、Patrick Pasau、Léon Ghosez

  DOI：10.1002/anie.200806065

  日期：2009.7.27

  Creating diversity: Multicomponent reactions for the synthesis of complex piperidine scaffolds lead to high levels of skeletal, functional, and stereochemical diversity in an efficient way (see scheme, X=OR, NR2). Connecting the acid chloride component to the dienophile generates polycyclic piperidine scaffolds by an intramolecular Diels–Alder reaction of the in situ generated azadienes.

  创造多样性：用于合成复杂哌啶支架的多组分反应以有效的方式导致高水平的骨骼，功能和立体化学多样性（参见方案，X = OR，NR 2）。通过原位生成的氮杂二烯的分子内Diels-Alder反应，将酰氯成分与亲二烯体相连，生成多环哌啶骨架。
• Proton-exchanged montmorillonite-mediated reactions of hetero-benzyl acetates: Application to the synthesis of Zafirlukast
  作者：Lei Yang、Xuan Chen、Kaidong Ni、Yuansheng Li、Jianhong Wu、Weilin Chen、Yin Ji、Lili Feng、Fei Li、Dongyin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152123

  日期：2020.7

  the mesopores, and serve as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of heterocycle-containing diarylmethanes via Friedel-Crafts-like alkylation of (hetero)arenes by heterobenzyl acetates under mild reaction conditions without requiring any additives or an inert atmosphere. Using this strategy, the gram-scale synthesis of indole-containing diarylmethane 13 has been accomplished in good yield

  具有出色表面特性的质子交换蒙脱石（H-mont）可以在中孔中提供丰富的酸性位点，并且可以作为一种高效的非均相催化剂，用于通过（杂）芳烃的Friedel-Crafts烷基化合成含杂环的二芳基甲烷杂乙酸乙酸酯在温和的反应条件下不需要任何添加剂或惰性气氛。使用该策略，以高收率完成了含吲哚的二芳基甲烷13的克级合成，从而制备了Zafirlukast。此外，H-mont可用于乙酸杂苄酯5p与多种醇和1,3-二羰基化合物的亲核取代反应。
• Complete and Remarkable Reversal of Chemoselectivity in [4 + 2] Cycloadditions Involving Electron-Poor Indoles as Dienophiles. Diels−Alder versus Hetero-Diels−Alder Processes
  作者：Antony Chrétien、Isabelle Chataigner、Nathalie L'Hélia、Serge R. Piettre

  DOI：10.1021/jo034719b

  日期：2003.10.1

  and 12 are now isolated in high yields, the result of two consecutive [4 + 2] processes on, first, the indole 2,3 C=C bond and, second, the 3-carbonyl unit. The possibility of using two different dienes in a tandem, sequential process is demonstrated by the preparation of tetracycle 13. Interactions between the carbonyl dienophile and Danishefsky diene yield exclusively yet another type of product, namely

  吲哚-3-羧醛1a或吲哚-3-乙二醛酸酯1b与2，3-二甲基丁二烯在热活化下的反应仅导致由吲哚2，3-碳-碳双键的参与而产生的Diels-Alder环加合物。氯化锌和高压（16 kbar）的同时使用会引起初级环加合物进一步反应，现在双环加合物11和12的收率很高，这是两个连续[4 + 2]过程的结果，首先是吲哚2,3 C = C键，其次是3-羰基单元。四环化合物13的制备证明了在串联的顺序过程中使用两种不同的二烯的可能性。羰基双亲烯与Danishefsky二烯之间的相互作用仅产生另一种类型的产物，即由顺序的[4 + 2]杂环加成，甲硅烷基烯醇醚的水解以及甲醇的损失产生的γ-二氢吡喃酮。Mukaiyama型加合物16的分离表明，至少在氯化锌催化下，可能涉及逐步机理。N，N-二取代的吲哚-3-乙二酰胺经过预期的，通常的Diels-Alder工艺，以2,3 C = C键作为亲二烯体，无论采用哪种