1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-4-硝基-1H-咪唑 | 71100-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-4-硝基-1H-咪唑
• 中文别名: 甲基2,2,4-三甲基戊酸酯
• 英文名称: 1-(p-toluenesulfonyl)-4-nitroimidazole
• 英文别名: 4-nitro-1-(p-toluenesulfonyl)imidazole；4-nitro-1-tosyl-1H-imidazole；1-tosyl-4-nitroimidazole；N-tosyl-4-nitroimidazole；4-nitro-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-imidazole；1-(toluene-4-sulfonyl)-4-nitroimidazole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-nitroimidazole
• CAS: 71100-56-6
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₄S
• 分子量: 267.265
• InChiKey: PDGRCWHRWSOPKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

SDS

1-(TOLUENE-4-SULFONYL)-4-NITROIMIDAZOLEMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 、 1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-4-硝基-1H-咪唑 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(3aS*, 6aS*)-5-benzyl-3a-nitro-1-tosyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  N-苄基甲亚胺叶立德对硝基苯衍生物和其他硝基芳烃的轻松脱芳香化作用

  摘要：

  打破芳香性障碍：硝基苯衍生物和其他硝基芳烃在室温下与甲亚胺基内酯平滑反应，以高收率产生多环加合物（见方案； Bn =苄基，TFA =三氟乙酸）。这种空前的芳香性损失使脚手架易于发生许多潜在有趣的衍生化过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201005779
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-3H-咪唑 、 对甲苯磺酰氯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-4-硝基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  使用N -（对甲苯磺酰基）咪唑从羧酸胺中高效制备酰胺

  摘要：

  在三乙胺的存在下，在 DMF 中，在 100 °C 下用 N-（对甲苯磺酰基）咪唑处理羧酸铵，得到相应的酰胺，收率良好至极好。N-（对甲苯磺酰基）咪唑被证明是一种高效的偶联剂，可用于制备多种结构不同的伯、仲和叔酰胺。

  DOI：

  10.3184/174751916x14531325057887

文献信息

• Reagent-Controlled Stereoselective Glycosylation
  申请人：Trustees of Tufts College

  公开号：US20150038689A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  Provided are methods for the efficient stereoselective formation of glycosidic bonds, without recourse to prosthetic or directing groups.

  提供了一种高效立体选择性形成糖苷键的方法，无需使用假体或定向基团。
• Facile Dearomatization of Nitrobenzene Derivatives and Other Nitroarenes with N-Benzyl Azomethine Ylide
  作者：Sunyoung Lee、Isabelle Chataigner、Serge R. Piettre

  DOI：10.1002/anie.201005779

  日期：2011.1.10

  Breaking the aromaticity barrier: Nitrobenzene derivatives and other nitroarenes smoothly react at room temperature with an azomethine ylide to yield polycyclic adducts in high yields (see scheme; Bn=benzyl, TFA=trifluoroacetic acid). This unprecedented loss of aromaticity delivers scaffolds prone to a number of potentially interesting derivatizations.

  打破芳香性障碍：硝基苯衍生物和其他硝基芳烃在室温下与甲亚胺基内酯平滑反应，以高收率产生多环加合物（见方案； Bn =苄基，TFA =三氟乙酸）。这种空前的芳香性损失使脚手架易于发生许多潜在有趣的衍生化过程。
• Reagent Controlled β-Specific Dehydrative Glycosylation Reactions with 2-Deoxy-Sugars
  作者：John Paul Issa、Dina Lloyd、Emily Steliotes、Clay S. Bennett

  DOI：10.1021/ol4018547

  日期：2013.8.16

  2-deoxy-sugar hemiacetals for glycosylation presumably by converting them into glycosyl sulfonates in situ. By matching the leaving group ability of the sulfonate with the reactivity of the donor, it is possible to obtain β-specific glycosylation reactions. The reaction serves as proof of the principle that, by choosing promoters that can modulate the reactivity of active intermediates, it is possible to place

  N-磺酰基咪唑可能通过将它们原位转化为糖基磺酸盐而活化2-脱氧糖半缩醛以进行糖基化。通过使磺酸盐的离去基团能力与供体的反应性匹配，可以获得β特异性糖基化反应。该反应证明了原理，即通过选择可以调节活性中间体反应性的启动子，可以将糖基化反应完全置于试剂的控制之下。
• Searcey, M.; Pye, P. L.; Lee, J. B., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 7,8, p. 1309 - 1316
  作者：Searcey, M.、Pye, P. L.、Lee, J. B.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 1-arenesulfonyl-4-nitroimidazoles with aniline in aqueous methanol solution
  作者：Jerzy Suwiński、Ewa Salwińska

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85642-8

  日期：1994.1

  Several 1-arenesulfonyl-4-nitroimidazoles were obtained and reacted with aniline in methanol-water medium at 65-70 degrees C to yield mixtures of 1-arenesulfonylamide. 1-arenesulfonylamlide. 4-nitro-1-phenylimidazole and 4(5)-nitroimidazole in varied proportions depending on the arenesulfonyl group.