1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-4-苄基哌啶 | 205641-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-4-苄基哌啶
• 英文名称: 4-benzyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]piperidine
• 英文别名: 4-benzyl-1-(toluene-4-sulfonyl)piperidine；4-benzyl-1-tosylpiperidine；4-benzyl-N-posylpiperidine；1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-4-benzylpiperidine；4-benzyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine
• CAS: 205641-99-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂S
• mdl: MFCD00495725
• 分子量: 329.463
• InChiKey: UMUAEIKEGIYZRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  474.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-4-苄基哌啶 在 Na/K absorbed into silica gel 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到4-苄基哌啶
  参考文献：
  名称：

  硅胶中的碱金属（M-SG）：一种用于胺脱硫的新试剂。

  摘要：

  描述了一种用于仲胺脱硫的新方法。发现吸收到纳米结构二氧化硅（M-SG）中的碱金属是用于一系列N，N-二取代磺酰胺脱硫的有用的固态试剂。M-SG试剂是室温稳定的自由流动粉末，可保留母体金属的化学反应性，从而降低了使用活性金属的危险性和相关成本。

  DOI：

  10.1021/ol8021337
• 作为产物：
  描述：

  4-methylene-1-tosylpiperidine 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-4-苄基哌啶
  参考文献：
  名称：

  生产4-（取代的苄基）哌啶的有效途径

  摘要：

  已经开发出一种新的4-（取代的苄基）哌啶的方法。关键步骤涉及在侧链上在亚胺基上带烯丙基硅烷的亚胺环化，然后在氧气氛下将钯催化的4-亚甲基哌啶与有机硼酸的交叉偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.075

文献信息

• One-Pot Synthesis of Sulfonamides from Primary and Secondary Amine Derived Sulfonate Salts Using Cyanuric Chloride
  作者：Mohammad Soltani Rad、Ali Khalafi-Nezhad、Zeinab Asrari、Somayeh Behrouz、Zohreh Amini、Marzieh Behrouz

  DOI：10.1055/s-0029-1217020

  日期：2009.12

  and efficient one-pot synthesis of new sulfonamides is described. The reaction of primary or secondary amine derived sulfonate salts in the presence of cyanuric chloride, triethylamine as base, and anhydrous acetonitrile as solvent at room temperature gives the corresponding sulfonamides in good to excellent yields. one-pot reaction - sulfonamides - amine-sulfonate salt - cyanuric chloride - triethylamine

  描述了一种方便，温和且有效的一锅合成新磺酰胺的方法。在室温下，在氰尿酰氯，三乙胺为碱和无水乙腈为溶剂的情况下，伯胺或仲胺衍生的磺酸盐的反应以良好或优异的收率得到相应的磺酰胺。 一锅反应-磺酰胺-胺磺酸盐-氰尿酰氯-三乙胺
• METHOD FOR DEPROTECTING ARYL OR ALKYL SULFONAMIDES OF PRIMARY OR SECONDARY AMINES
  申请人：Lefenfeld Michael

  公开号：US20090306391A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention relates to a method for removing an alkyl sulfonyl or aryl sulfonyl protecting group from a primary or secondary amine by contacting an alkyl sulfonamide or an aryl sulfonamide with a Stage 0 or Stage I alkali metal-silica gel material in the presence of a solid proton source under conditions sufficient to form the corresponding amine. The invention also relates to a method for removing an alkyl sulfonyl or aryl sulfonyl protecting group from a primary or secondary amine by a) reacting an alkyl sulfonamide or an aryl sulfonamide with a Stage 0 or Stage I alkali metal-silica gel material, and b) subsequently reacting the reaction product from step a) with an electrophile or a proton source. Preferred Stage 0 or Stage I alkali metal-silica gel materials include Na, K 2 Na, and Na 2 K.

  该发明涉及一种从一级或二级胺中去除烷基磺酰基或芳基磺酰基保护基的方法，方法包括将烷基磺酰胺或芳基磺酰胺与一种固体质子源接触，在足以形成相应胺的条件下，与0级或I级碱金属-硅胶材料反应。该发明还涉及一种从一级或二级胺中去除烷基磺酰基或芳基磺酰基保护基的方法，包括a)将烷基磺酰胺或芳基磺酰胺与0级或I级碱金属-硅胶材料反应，b)随后将步骤a)中的反应产物与亲电试剂或质子源反应。首选的0级或I级碱金属-硅胶材料包括Na、K2Na和Na2K。
• Selective Synthesis of Cyclic Nitroene‐Sulfonamides from Aliphatic Sulfamides and NOBF₄
  作者：Quan Huang、Sa Li、Yuqin Jiang、Xiao‐Feng Xia

  DOI：10.1002/ejoc.202300266

  日期：2023.6.14

  An efficient regio- and site-selective desaturation and β-nitration of cyclic aliphatic amides through a selective HAT/oxidative desaturation/electrophilic nitration process was realized.

  通过选择性 HAT/氧化去饱和/亲电硝化过程，实现了环状脂肪酰胺的有效区域和位点选择性去饱和和β-硝化。
• Ligand enabled none-oxidative decarbonylation of aliphatic aldehydes
  作者：Bo Li、Shihao Liu、Wu Fan、Xiaotong Shen、Jing Xu、Suhua Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.108027

  日期：2022.11

  example of Ir(I)-catalyzed direct decarbonylation of α-quaternary aldehydes with broad substrate scope and good functional group compatibility via judicious selection of ligand. The α-chirality is memorized in this decarbonylation process. In addition, we report a broad-spectrum decarbonylation of α-secondary and α-tertiary aldehydes containing multifunctional groups with an improved Rh(I)/DPPP recipe

  醛的脱羰是一种基本的有机转化，已经发展了六十多年。然而，与研究充分的芳香醛相比，脂肪醛催化脱羰的例子较少，主要是在简单或特殊的底物上。对于α大体积或高度功能化的化合物，通常需要化学计量的 Rh(I) 才能获得不错的产量。在此，我们展示了 Ir(I) 催化的α-季醛直接脱羰基的罕见例子，该例子通过明智地选择配体，具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。α-手性在这个脱羰过程中被记住。此外，我们报告了广谱脱羰基作用含有多功能基团的α-仲醛和α-叔醛，具有改进的 Rh(I)/DPPP 配方。最后，我们通过反应性差异实现了在α-季醛存在下选择性脱羰α-叔醛。
• Fleming, Ian; Frackenpohl, Jens; Ila, Hiriyakkanavar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 7, p. 1229 - 1235
  作者：Fleming, Ian、Frackenpohl, Jens、Ila, Hiriyakkanavar

  DOI：——

  日期：——