1-[(二苄基氨基)甲基]吡咯烷-2,5-二酮 | 27376-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(二苄基氨基)甲基]吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: 1-((dibenzylamino)methyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: N-(Dibenzylaminomethyl)-succinimide；N-(Dibenzylaminomethyl)-succinimid；1-[(Dibenzylamino)methyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 27376-51-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: HSHWVWCUIAASBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(二苄基氨基)甲基]吡咯烷-2,5-二酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 甲基二苄胺
  参考文献：
  名称：

  Reductive Cleavage Reaction of N, N'-, N, O- and N, S-Linked Alkylidene Compounds by Sodium Borohydride

  摘要：

  在室温下，采用多种N, N'-、N, O-和N, S-连接的亚烷基化合物在水-乙醇介质中进行硼氢化钠还原。已经发现，在这种还原过程中，通常会发生其中一个亚烷基碳-杂原子键的还原断裂，揭示了当两个键不同时，首先断裂的是哪一个亚烷基键。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.1256
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 聚合甲醛 、 二苄胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到1-[(二苄基氨基)甲基]吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  1-((dibenzylamino)methyl)pyrrolidine-2,5-dione 的一锅合成、光谱表征、量子化学计算、对接和细胞毒性

  摘要：

  摘要 药物稳定能、键序、分子内相互作用和能隙的研究有助于理解药物的行为。通过酰亚胺与醛的连续曼尼希反应合成了一种新的曼尼希碱分子1-((二苄基氨基)甲基)-吡咯烷-2,5-二酮(SBF)，所得中间体与仲胺反应得到所需产物. SBF 分子的整个分子几何形状由单晶 XRD 研究证实。发现SBF分子的晶体结构对称且平面，CO基团和氮原子的反周面取向。理论计算是使用 B3LYP/6-31G(d, p) 水平的基组进行的。碳和质子的化学环境用 13C 和 1H NMR 光谱分析显示，分别。标题分子的分子量通过质谱确定。通过热重 (TG) 和差示扫描分析 (DSC) 测试了 SBF 分子在高达 270 °C 时的热稳定性。自然键合轨道 (NBO) 分析数据显示，电子密度从琥珀酰亚胺转移到二苄基环的反键合分子轨道的 E(2) 的最高稳定值分别为 51.51 和 50.31 kJ/mol。还进行了标题分子

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127403

文献信息

• Reaction of N-(Dialkylaminomethyl) amides and N-(α-Dialkylaminobenzyl) amides with Sulfides and Cyanide
  作者：HIDEO SAKAI、KEIICHI ITO、MINORU SEKIYA

  DOI：10.1248/cpb.21.2257

  日期：——

  The substitution of the dialkylamine residue of N-(dialkylaminomethyl) amides with nucleophiles leading to the formation of the amidomethyl compounds, reported in several papers by Hellmann, et al. has been shown not to occur with sulfides and cyanide under the condition of heating in methanol preferably in the presence of sodium hydroxide, whereas the substitution of the amide residue is chiefly effected. By similar manners the substitution reactions of N-(α-dialkylaminobenzyl) amides with sulfides and cyanide have been also realized.

  赫尔曼等人在多篇论文中报告了 N-(二烷基氨基甲基)酰胺的二烷基胺残基与亲核物的取代反应，导致酰胺甲基化合物的形成，但事实证明，在甲醇中加热（最好是在氢氧化钠存在下）的条件下，硫化物和氰化物不会发生取代反应，而酰胺残基的取代反应则主要发生。通过类似的方法，还实现了 N-（α-二烷基氨基苄基）酰胺与硫化物和氰化物的取代反应。
• Reductive Cleavage Reaction of N, N'-, N, O- and N, S-Linked Alkylidene Compounds by Sodium Borohydride
  作者：KUNIAKI SHIMIZU、KEIICHI ITO、MINORU SEKIYA

  DOI：10.1248/cpb.22.1256

  日期：——

  Sodium borohydride reduction was undertaken with a variety of N, N'-, N, O- and N, S-linked alkylidene compounds in aqueous ethanolic medium at room temperature. It has been realized that reductive cleavage of one of these two alkylidene carbon-heteroatom bonds is generally effected in this reduction, disclosing which alkylidene bond is initially cleaved when the two bonds are different.

  在室温下，采用多种N, N'-、N, O-和N, S-连接的亚烷基化合物在水-乙醇介质中进行硼氢化钠还原。已经发现，在这种还原过程中，通常会发生其中一个亚烷基碳-杂原子键的还原断裂，揭示了当两个键不同时，首先断裂的是哪一个亚烷基键。
• One-pot synthesis, spectroscopic characterizations, quantum chemical calculations, docking and cytotoxicity of 1-((dibenzylamino)methyl)pyrrolidine-2,5-dione
  作者：Krishnan Sarojini Devi、Palaniappan Subramani、Shanmugasundaram Parthiban、Namadevan Sundaraganesan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127403

  日期：2020.3

  investigations of stabilization energy, bond order, intra-molecular interactions and energy gap of pharmaceutical drugs are useful for understanding their behaviour. A new Mannich base molecule 1-((dibenzylamino)methyl)-pyrrolidine-2,5-dione (SBF) was synthesized through sequential Mannich reactions of an imide with an aldehyde and the intermediate obtained are reacted with secondary amine to get the desired

  摘要 药物稳定能、键序、分子内相互作用和能隙的研究有助于理解药物的行为。通过酰亚胺与醛的连续曼尼希反应合成了一种新的曼尼希碱分子1-((二苄基氨基)甲基)-吡咯烷-2,5-二酮(SBF)，所得中间体与仲胺反应得到所需产物. SBF 分子的整个分子几何形状由单晶 XRD 研究证实。发现SBF分子的晶体结构对称且平面，CO基团和氮原子的反周面取向。理论计算是使用 B3LYP/6-31G(d, p) 水平的基组进行的。碳和质子的化学环境用 13C 和 1H NMR 光谱分析显示，分别。标题分子的分子量通过质谱确定。通过热重 (TG) 和差示扫描分析 (DSC) 测试了 SBF 分子在高达 270 °C 时的热稳定性。自然键合轨道 (NBO) 分析数据显示，电子密度从琥珀酰亚胺转移到二苄基环的反键合分子轨道的 E(2) 的最高稳定值分别为 51.51 和 50.31 kJ/mol。还进行了标题分子