1-[(二苄基氨基)甲基]萘-2-醇 | 6341-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-[(二苄基氨基)甲基]萘-2-醇
• 英文名称: 1-[(dibenzylamino)methyl]-2-naphthol
• 英文别名: 1-((ddibenzylamino)methyl)naphthalen-2-ol；1-((dibenzylamino)methyl)naphthalen-2-ol；1-[(Dibenzylammonio)methyl]naphthalen-2-olate；1-[(dibenzylazaniumyl)methyl]naphthalen-2-olate
• CAS: 6341-75-9
• 化学式: C₂₅H₂₃NO
• mdl: MFCD02105545
• 分子量: 353.464
• InChiKey: ZNOUJAYGYAPHSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二氢苯并[f][1,3]苯并恶嗪 在 盐酸 、 丙醇 、 乙醇 作用下， 生成 1-[(二苄基氨基)甲基]萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Condensation of Naphthols with Formaldehyde and Primary Amines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01134a039

文献信息

• Efficient Catalyst-Free Four-Component Synthesis of Novel γ-Aminoethers Mediated by a Mannich Type Reaction
  作者：Rodrigo Abonia、Juan Castillo、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1021/co300105t

  日期：2013.1.14

  Herein, it is provided an efficient and one-pot procedure for the synthesis of novel and diversely substituted γ-aminoethers in good yields through a four-component process by treatment of benzylamines with polyformaldehyde and activated alkenes in aliphatic alcohols acting both as solvent and as etherificant agents. Reactions proceeded via a Mannich-type reaction, where the formation of iminium ions

  本文提供了一种有效的一锅法方法，该方法通过四组分方法，通过用聚甲醛和活性烯烃在脂肪醇中既作为溶剂又作为溶剂的苯甲醛处理，以高收率合成新颖的和不同取代的γ-氨基醚。助剂。反应通过曼尼希型反应进行，其中亚胺离子和缩醛胺的形成被确定为获得目标产物的关键中间体。
• Brønsted acid catalysed chemo- and <i>ortho</i>-selective aminomethylation of phenol
  作者：Zhiqiong Tang、Dongdong Li、Yidi Yue、Dan Peng、Lu Liu

  DOI：10.1039/d1ob00820j

  日期：——

  We have developed a Brønsted acid catalysed highly ortho-selective functionalization of free phenols with readily available N,O-acetals under mild conditions, furnishing various corresponding aminomethylated phenol products in moderate to excellent yields. The salient features of this transformation include mild conditions, good substrate scope, excellent ortho-selectivity, high efficiency, and ease

  我们开发了一种布朗斯台德酸催化的游离酚的高度邻位选择性官能化，在温和条件下易于获得N，O-缩醛，以中等至优异的产率提供各种相应的氨甲基化苯酚产品。这种转化的显着特点包括条件温和、底物范围好、邻位选择性好、效率高、易于进一步转化。
• Manganese-Catalyzed Aminomethylation of Aromatic Compounds with Methanol as a Sustainable C1 Building Block
  作者：Matthias Mastalir、Ernst Pittenauer、Günter Allmaier、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/jacs.7b05253

  日期：2017.7.5

  well-defined hydride Mn(I) PNP pincer complex, recently developed in our laboratory, catalyzes this process in a very efficient way, and a total of 28 different aminomethylated products were synthesized and isolated yields of up to 91%. In a preliminary study, a related Fe(II) PNP pincer complex was shown to catalyze the methylation of 2-naphtol rather than its aminomethylation displaying again the divergent

  该研究代表了锰催化的环境良性、实用的三组分氨甲基化活化芳香化合物的第一个例子，包括萘酚、苯酚、吡啶、吲哚、咔唑和噻吩，结合胺和甲醇作为 C1 源。这些反应通过一系列脱氢和缩合步骤以高原子效率进行，从而产生选择性的 CC 和 CN 键形成，从而释放氢和水。我们实验室最近开发了一种明确定义的氢化物 Mn(I) PNP 钳形复合物，以非常有效的方式催化了这一过程，总共合成了 28 种不同的氨甲基化产物，分离产率高达 91%。在初步研究中，
• [Omim][BF₄] Ionic Liquid, a Green and Recyclable Medium for One-pot Aminomethylation of Electron-rich Aromatic Compounds
  作者：Amene Yaghoubi Arzephoni、M. Reza Naimi-Jamal、Ali Sharifi、M. Saeed Abaee、Mojtaba Mirzaei

  DOI：10.3184/174751913x13635476751996

  日期：2013.4

  An efficient catalyst-free procedure has been developed for one-pot aminomethylation of some electron-rich aromatic compounds such as 1- and 2-naphthols, indole, N-methylindol and benzamide, in [omim][BF₄] ionic liquid at room temperature. The ionic liquid can be recovered and reused without any noticeable loss of performance.

  本研究开发了一种高效的无催化剂程序，可在室温下以[omim][BF4]离子液体对某些富电子芳香化合物（如 1-和 2-萘酚、吲哚、N-甲基吲哚和苯甲酰胺）进行一锅氨基甲基化反应。该离子液体可回收和重复使用，而不会有任何明显的性能损失。
• THE COURSE OF THE MANNICH REACTION¹
  作者：S. V. LIEBERMAN、E. C. WAGNER

  DOI：10.1021/jo01158a008

  日期：1949.11