1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁烷-1-酮 | 186521-85-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁烷-1-酮
• 英文名称: 1-[1-(4-chloro-phenyl)cyclobutyl]-3-methyl-butan-1-one
• 英文别名: 1-[1-(4-chlorphenyl)cyclobutyl]-3-methylbutan-1-one；1-[1-(4-chloro-phenyl)-cyclobutyl]-3-methyl-butan-1-one；1-[1-(4-Chlorophenyl)cyclobutyl]-3-methylbutan-1-one
• CAS: 186521-85-7
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO
• 分子量: 250.768
• InChiKey: FIYKEZSYKZRWDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁烷-1-酮 在 盐酸 、 二乙二醇二甲醚 作用下， 以 甲酸 、 水 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 1-(1-四氯苯基)-3-甲基-1-丁胺
  参考文献：
  名称：

  A Study and Identification of Potential By-Products of Sibutramine

  摘要：

  In the synthesis and process development of sibutramine (9), the isolation and characterization of two potential by-products namely heptane dinitriles (4a-b) and bis-cyclobutyl alkylamine (10) have been studied, The key steps in the synthesis of sibutramine which have contributed to the formation of above by-products are cycloalkylation of 4-chlorophenyl acetonitrile (1) and tandem Grignard reduction on 1-(4-chlorophenyl) cyclobutyl carbonitrile (3).

  DOI：

  10.1021/op980093t
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sibutramine, a novel cyclobutylalkylamine useful in the treatment of obesity, and its major human metabolites

  摘要：

  合成路线涉及N-{1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁基}-N,N-二甲胺（西布曲明）1及其去甲基化和氢氧化的人体代谢物，包括N-{1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁基}-N-甲胺2，1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁胺3，4-氨基-4-[1-(4-氯苯基)环丁基]-2-甲基丁醇4，以及c-3-(1-氨基-3-甲基丁基)-3-(4-氯苯基)环丁醇-r-1 5a。关键步骤包括对1-(4-氯苯基)环丁腈7及其3-(四氢呋喃-2-基氧)取代类似物14进行串联格氏反应-还原反应，以及将4-氯苯基乙腈6方便地一锅法转化为3-羟基环丁腈13。

  DOI：

  10.1039/p19960002583

文献信息

• Improved Process for Preparation of <i>tert</i>-Butanesulfinyl Ketimines of Hindered Ketones under Nitrogen Flow
  作者：Samuel Tabet、Nicolas Rodeville、Jean-Guy Boiteau、Isabelle Cardinaud

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00188

  日期：2016.7.15

  An improved process for tert-butanesulfinyl ketimines formation using titanium(IV) alkoxides is described. This new protocol gives better results especially for sterically hindered ketones compared to classical conditions where titanium(IV) isopropoxide is found to be only moderately effective. We found that removal of isopropanol or ethanol from the reaction mixture either under a nitrogen flow or

  描述了使用醇钛（IV）形成叔丁烷亚磺酰基酮亚胺的改进方法。与发现异丙醇钛（IV）仅适度有效的经典条件相比，此新方案可提供更好的结果，尤其是对于位阻酮。我们发现，在氮气流或真空下从反应混合物中除去异丙醇或乙醇可显着提高反应速率，转化程度和反应产率。已经在文献中报道的几种基质上举例说明了该方法是困难的。
• A New and Direct Asymmetric Synthesis of a Hindered Chiral Amine via a Novel Sulfinate Ketimine Derived from <i>N</i>-Tosyl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide:  Practical Asymmetric Synthesis of (<i>R</i>)-Sibutramine
  作者：Zhengxu Han、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/op050182n

  日期：2006.3.1

  A novel and direct approach for the asymmetric synthesis of (R)-sibutramine via chiral amine 5 using N-tosyl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide (13) as a recyclable chiral auxiliary is described. Chiral sulfinate imine 16e was obtained by treatment of 13e with the imine intermediate formed from the reaction of a nitrile 1 and iBuMgCl that, upon reduction, provides an optically active amine 5 with high enantiopurity

  描述了一种新颖且直接的方法，其使用N-甲苯磺酰基-1,2,3-氧代噻唑烷-2-氧化物（13）作为可循环的手性助剂，通过手性胺5不对称合成（R）-西布曲明。手性亚磺酸亚胺16e是通过用腈1和i的反应形成的亚胺中间体处理13e而获得的还原后可提供具有高对映体纯度的旋光胺5的BuMgCl。
• Enantioselective Synthesis of a Sterically Hindered Amine
  申请人：Berens Ulrich

  公开号：US20080207950A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Compounds of the formula (I) wherein R is phenyl, or phenyl substituted by Cl, Br, C 1 -C 4 alkyl or CF 3 ; R 1 is H or methyl or ethyl; R 2 is H or methyl or acyl; R 3 is H or methyl; R′ 4 is —CH 3 or ═CH 2 ; may be obtained in high enantiopurity by hydrogenation of a compound of the formula (II) wherein R and R 3 are as in formula (I); A is acyl; and R 4 is —CH 3 or ═CH 2 ; in the presence of a chiral Rhodium or Ruthenium catalyst. Residues R 1 as methyl or ethyl and/or R 2 as H or methyl may subsequently be introduced without racemization by deacylation and optional alkylation.

  式(I)的化合物中，其中R为苯基，或者被Cl、Br、C1-C4烷基或CF3取代的苯基；R1为H、甲基或乙基；R2为H、甲基或酰基；R3为H或甲基；R'4为—CH3或═CH2。可以在手性铑或钌催化剂的存在下，通过对式(II)的化合物进行加氢反应来获得高对映纯度。其中，R和R3如式(I)中所示；A为酰基；R4为— 或═ 。可以通过去酰基和可选的烷基化来引入R1为甲基或乙基和/或R2为H或甲基残基，而不发生外消旋。
• WO2006/67060
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF A STERICALLY HINDERED AMINE
  申请人：CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC. Patent Departement

  公开号：EP1828096A2

  公开（公告）日：2007-09-05