1-[1-(苯基磺酰基)吲哚-2-基]乙醇 | 80360-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[1-(苯基磺酰基)吲哚-2-基]乙醇
• 英文名称: 1<1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl>ethanol
• 英文别名: 1-(1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl)ethanol；1-[1-(Phenylsulfonyl)indole-2-YL]ethanol；1-[1-(benzenesulfonyl)indol-2-yl]ethanol
• CAS: 80360-24-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: XQILEIGQLCNNHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(苯基磺酰基)吲哚-2-基]乙醇 在 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 水 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-(benzenesulfonyl)-2-(3-methylsulfonyl-1,2,4-triazin-5-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  指向两性离子吲哚生物碱的定向金属化途径。：sempervirine的合成

  摘要：

  涉及2-（2-吡啶基）吲哚（4→5）的β-锂化以及随后与溴乙醛反应的合成方案导致吲哚[2,3-a]喹诺嗪（1）环系统。将此方法应用于通过Taylor-Boger三嗪Dieis-Alder环化化学方法制备的2-（2-吡啶基）吲哚17，可得到两性离子吲哚生物碱sempervirine（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85951-2
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-[1-(苯基磺酰基)吲哚-2-基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  指向两性离子吲哚生物碱的定向金属化途径。：sempervirine的合成

  摘要：

  涉及2-（2-吡啶基）吲哚（4→5）的β-锂化以及随后与溴乙醛反应的合成方案导致吲哚[2,3-a]喹诺嗪（1）环系统。将此方法应用于通过Taylor-Boger三嗪Dieis-Alder环化化学方法制备的2-（2-吡啶基）吲哚17，可得到两性离子吲哚生物碱sempervirine（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85951-2

文献信息

• Generation and reactions of 3-lithio-1-(phenylsulfonyl)indole
  作者：Mark G. Saulnier、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1021/jo00344a001

  日期：1982.2
• A DIRECT LITHIATION ROUTE TO 2-ACYL-1-(PHENYLSULFONYL)INDOLES
  作者：Jun Jiang、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1081/scc-120004854

  日期：2002.1

  2-Acyl-1-(phenylsulfonyl)indoles (3, 7-9) are prepared in 75-84% yield from 1-(phenylsulfonyl)indoles (1, 5) in one operation by treatment of the latter with s-butyllithium followed by inverse quenching of the C-2 lithioindoles with carboxylic acid anhydrides (6).
• SAULNIER, M. G.;GRIBBLE, G. W., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 5, 57-761
  作者：SAULNIER, M. G.、GRIBBLE, G. W.

  DOI：——

  日期：——
• GRIBBLE, GORDON W.;BARDEN, TIMOTHY C.;JOHNSON, DAVID A., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, 3195-3202
  作者：GRIBBLE, GORDON W.、BARDEN, TIMOTHY C.、JOHNSON, DAVID A.

  DOI：——

  日期：——
• A directed metalation route to the zwitterionic indole alkaloids.
  作者：Gordon W. Gribble、Timothy C. Barden、David A. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85951-2

  日期：1988.1

  3-a]quinolzine(1)ring system. Application of this methodology to 2-(2-pyridinyl)indole 17, which is prepered via Taylor-Boger triazine Dieis-Alder annulation chemistry, affords the zwitterionic indole alkaloid sempervirine (3).

  涉及2-（2-吡啶基）吲哚（4→5）的β-锂化以及随后与溴乙醛反应的合成方案导致吲哚[2,3-a]喹诺嗪（1）环系统。将此方法应用于通过Taylor-Boger三嗪Dieis-Alder环化化学方法制备的2-（2-吡啶基）吲哚17，可得到两性离子吲哚生物碱sempervirine（3）。