1-[2-(4-吗啉)乙基]-1-氨基硫脲 | 77644-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 1-[2-(4-吗啉)乙基]-1-氨基硫脲
• 中文别名: 1'-[2-(4-吗啉)乙基]-1-氨基硫脲；1’-[2-(4-吗啉)乙基]-1-氨基硫脲
• 英文名称: 4-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-(2-morpholinoethyl)thiosemicarbazide；4-(2-Morpholinoethyl)-3-thiosemicarbazide；1-amino-3-(2-morpholin-4-ylethyl)thiourea
• CAS: 77644-45-2
• 化学式: C₇H₁₆N₄OS
• mdl: MFCD00041220
• 分子量: 204.296
• InChiKey: OBGPRENQQPWJOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170°C
• 沸点：
  340.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。请确保储藏地点远离氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-吗啉)乙基]-1-氨基硫脲 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[4,5-dihydro-4-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-5-thioxo-1H-1,2,4-triazol-3-yl]-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型去甲斑蝥素类似物的合成及抗氧化活性

  摘要：

  新的去甲斑蝥素类似物被设计并获得为具有生物活性的化合物。使用外型-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸酐作为起始原料。在多步反应中得到三组化合物：二甲酰亚胺、三唑和噻唑烷。1H-和13C-NMR光谱用于确认所有获得的产物的结构，它们与所提出的物质结构一致。筛选所有衍生物的抗氧化活性。最有前途的一组是二甲酰亚胺 (1-4, 6)。衍生物 2–4 显示出抗氧化活性，EC50=7.75–10.89 μg/ml，这可能与强抗氧化剂 Trolox (EC50=6.13 μg/ml) 相当。EC50=10.75 μg/ml 的优异活性也提供了具有 1,2,4-三唑系统的去甲斑蝥素类似物 (12)。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800673
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-呀啉代)乙基异硫代氰酸酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1-[2-(4-吗啉)乙基]-1-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  含有吲哚片段作为有效和选择性抗癌剂的新型硫半脲类衍生物。

  摘要：

  高效，安全的抗癌药物的研发仍在促进人类健康。在本报告中，设计并合成了一系列新型的含吲哚片段的硫半碳环素衍生物。大多数化合物对PC3，MGC803和EC109细胞系均表现出优异的抗增殖活性，且IC50（0.14-12μM）低。特别地，化合物5j可以选择性地抑制三个测试的肿瘤细胞中的PC3细胞，IC50值为0.14μM，这可能归因于将吲哚片段引入TSC结构后的协同作用。同时，与3-AP和DPC相比，化合物5j在PC3细胞中对两种正常的WPMY-1和GES-1细胞系表现出更高的选择性。我们还发现5j可以有效抑制PC3细胞增殖，定植并诱导细胞凋亡。更重要的是，5j可能通过阻止EMT过程来显着抑制迁移和侵袭，但对细胞周期没有影响。总体而言，我们的研究结果表明，具有吲哚硫半脲的结构的5j可以用作进一步优化和开发的有用的抗癌药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111764

文献信息

• 3-amino-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acids and esters thereof as
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04826866A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  A novel method of controlling epilepsy, muscle tension, muscular spasticity, and anxiety in living animal bodies by administering compounds of the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 is hydrogen, loweralkyl or a pharmaceutically acceptable cation; R.sup.2 and R.sup.3, same or different, are hydrogen, loweralkyl, aryl, cycloalkyl, loweralkenyl, 1-adamantyl, heterocyclicaminoalkyl, diloweralkylaminoloweralkyl, or R.sup.2 with R.sup.3 and adjacent nitrogen may form a heterocyclic ring structure; and the pharmaceutical acceptable acid salts, and tautomeric isomers thereof; and novel pharmaceutical compositions therefor are disclosed.

  一种通过给予以下式化合物来控制癫痫、肌肉紧张、肌肉痉挛和焦虑的新方法，其中：##STR1## 其中：R.sup.1 为氢、较低的烷基或药学上可接受的阳离子；R.sup.2 和 R.sup.3，相同或不同，为氢、较低的烷基、芳基、环烷基、较低的烯基、1-金刚烷基、杂环氨基烷基、二较低烷基氨基较低烷基，或 R.sup.2 与 R.sup.3 和相邻的氮原子可能形成杂环环结构；以及其药学上可接受的酸盐和互变异构体；以及相关的新型药物组合物。
• Unravelling the antitumoral potential of novel bis(thiosemicarbazonato) Zn(II) complexes: structural and cellular studies
  作者：Elisa Palma、Hugo M. Botelho、Goreti Ribeiro Morais、Inês Rodrigues、Isabel Cordeiro Santos、Maria Paula Cabral Campello、Paula Raposinho、Ana Belchior、Susana Sousa Gomes、Maria Fátima Araújo、Isabel Correia、Nadia Ribeiro、Sofia Gama、Filipa Mendes、António Paulo

  DOI：10.1007/s00775-018-1629-6

  日期：2019.2

  compounds based on bis(thiosemicarbazones) (BTSC) and on their coordination to metal centers constitutes a promising field of research. We have recently explored this class of ligands and their Cu(II) complexes for the design of cancer theranostics agents with enhanced uptake by tumoral cells. In the present work, we expand our focus to aliphatic and aromatic BTSC Zn(II) complexes bearing piperidine/morpholine

  基于双（硫代半咔唑酮）（BTSC）及其与金属中心的配位的药理活性化合物的开发构成了有前途的研究领域。最近，我们研究了这类配体及其Cu（II）配合物，用于设计肿瘤治疗药物并增强了肿瘤细胞的摄取。在当前的工作中，我们将重点扩展到带有哌啶/吗啉侧链的脂肪族和芳香族BTSC Zn（II）配合物。新的配合物ZnL 1 – ZnL 4通过多种分析技术进行了表征，其中包括ZnL 2和ZnL 3的单晶X射线晶体学。利用芳香族配合物的荧光特性，我们研究了它们的细胞吸收动力学和亚细胞定位。此外，我们试图阐明在人类癌细胞系模型中观察到的细胞毒性作用的作用机理。结果表明，脂族配合物（ZnL 1和ZnL 2）具有对称结构，而芳族配合物（ZnL 3和ZnL 4）具有不对称性质。通过测量细胞内锌积累评估芳香族BTSC复合物的细胞毒性活性以及细胞摄取更高。在活性最高的络合物中，ZnL 3提出了通过活细胞显微镜评估的最快的
• Synthesis and antiproliferative activity of N-substituted 2-amino-5-(2,4-dihydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Joanna Matysiak、Adam Opolski

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.02.027

  日期：2006.7

  A number of N-substituted 2-amino-5-(2,4-dihydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazoles were synthesized and evaluated for their antiproliferative activities. The panel substitution included alkyl, aryl, and morpholinoalkyl derivatives. The structures of compounds were identified from elemental, IR, (1)H NMR, (13)C NMR and MS spectra analyses. The cytotoxicity in vitro against the four human cell lines: SW707

  合成了许多N-取代的2-氨基-5-（2,4-二羟基苯基）-1,3,4-噻二唑并评估了它们的抗增殖活性。面板取代包括烷基，芳基和吗啉代烷基衍生物。化合物的结构由元素，IR，（1）H NMR，（13）C NMR和MS光谱分析确定。确定了对四种人类细胞系的体外细胞毒性：SW707（直肠），HCV29T（膀胱），A549（肺）和T47D（乳腺癌）。烷基和吗啉代烷基衍生物显示出比苯基显着更低的作用。发现2-（2,4-二氯苯基氨基）-5-（2,4-二羟基苯基）-1,3,4-噻二唑具有最高的抗增殖活性，ID（50）的抗增殖活性比SW（T707D）低2倍。顺铂作为对照化合物进行了比较研究。
• C-2 derivatized 8-sulfonamidoquinolines as antibacterial compounds
  作者：Emma K. Davison、John E. McGowan、Freda F. Li、Andrew D. Harper、Joo Young Jeong、Sonya Mros、Nichaela Harbison-Price、Essie M. Van Zuylen、Melanie K. Knottenbelt、Adam Heikal、Scott A. Ferguson、Michelle A. McConnell、Gregory M. Cook、Woravimol Krittaphol、Greg F. Walker、Margaret A. Brimble、David Rennison

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115837

  日期：2021.1

  A series of C-2 derivatized 8-sulfonamidoquinolines were evaluated for their antibacterial activity against the common mastitis causative pathogens Streptococcus uberis, Staphylococcus aureus and Escherichia coli, both in the presence and absence of supplementary zinc (50 µM ZnSO4). The vast majority of compounds tested were demonstrated to be significantly more active against S. uberis when in the

  在补充锌 (50 µM ZnSO 4 )存在和不存在的情况下，评估了一系列 C-2 衍生的 8-磺胺喹啉对常见乳腺炎病原体乳房链球菌、金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抗菌活性。事实证明，当存在补充锌时，绝大多数测试的化合物对乳房链球菌的活性显着提高（在 50 µM ZnSO 4存在下观察到的 MIC 低至 0.125 µg/mL ）。化合物5，34 - 36，39，58，79、82、94和95显示出对金黄色葡萄球菌的最大抗菌活性（MIC ≤ 8 µg/mL；在补充锌存在和不存在的情况下），而化合物56、58和66也显示出活性抗大肠杆菌（MIC ≤16 µg/mL；在所有条件下）。随后证实化合物56、58和66对所研究的所有三种乳腺炎病原体具有杀菌作用，MBC（减少≥3log 10 CFU/mL）≤32 µg/mL（在存在和不存在 50 µM ZnSO 4 的情况下））。为了验证化合物的消毒活性5
• [EN] QUINOLINE SULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOLÉINE SULFONAMIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：OTAGO INNOVATION LTD

  公开号：WO2019125185A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The invention provides novel quinoline sulfonamide compounds of Formula I: (Formula (I)) and their use for the treatment or prevention of bacterial infections caused by both Gram positive and Gram negative bacteria such as, for example, infections caused by one or more bacteria from the Enterobactericeae, Staphylococcaceae, or Streptococcaceae families. The compounds described and claimed herein may be formulated in one or more pharmaceutical or veterinary compositions for use in animal husbandry, and in particular in relation to the treatment of mastitis by directly targeting mastitis causing bacteria in a bovine herd. In certain embodiments described herein the pharmaceutical or veterinary compositions are formulated as a spray for direct administration to the udder of the bovine animal such as a cow.

  该发明提供了一种新型喹啉磺胺化合物，其化学式为I：（化学式（I）），以及它们用于治疗或预防由革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌引起的细菌感染，例如由肠杆菌科、葡萄球菌科或链球菌科中的一种或多种细菌引起的感染。本文描述和声明的化合物可以配制成一种或多种用于动物饲养的药用或兽医组合物，特别是用于通过直接靶向乳牛群中引起乳房炎的细菌来治疗乳房炎。在本文描述的某些实施例中，药用或兽医组合物被配制成喷雾，直接用于乳牛等牛科动物的乳房。