1-[2-(4-氟苯基)乙炔基]环戊烷-1-醇 | 647843-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[2-(4-氟苯基)乙炔基]环戊烷-1-醇
• 英文名称: 1-(4-Fluoro-phenylethynyl)-cyclopentanol
• 英文别名: Cyclopentanol, 1-[(4-fluorophenyl)ethynyl]-；1-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]cyclopentan-1-ol
• CAS: 647843-91-2
• 化学式: C₁₃H₁₃FO
• 分子量: 204.244
• InChiKey: VRLSFKFUCQHSOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-氟苯基)乙炔基]环戊烷-1-醇 在 potassium permanganate 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(4-fluorobenzoyl)-2-hydroxycyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性α-酮重排

  摘要：

  已经开发出高度对映选择性的α-酮醇重排。在手性Cu-双恶唑啉配合物的存在下，非手性β-羟基-α-二羰基异构体以优异的收率和对映选择性被异构化为手性α-羟基-β-二羰基及其双环衍生物。一手操作可轻松地从非手性起始原料制备富含对映体的2-酰基-2-羟基环己-1-酮，二羟基六氢苯并呋喃酮和二羟基六氢-环庚呋喃酮。该反应适用于介孔底物的脱对称化和外消旋醇的动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.201812244
• 作为产物：
  描述：

  对氟碘苯 、 1-乙炔基环戊醇 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到1-[2-(4-氟苯基)乙炔基]环戊烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  4-[18F]氟碘苯的合成及其在sonogashira交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  Sonogashira 交叉偶联反应在 18F 化学中的首次应用已经开发出来。该反应的例子是末端炔烃（乙炔基环戊基甲醇 6、17α-乙炔基-3,17β-雌二醇 7 和 17α-乙炔基-3-甲氧基-3,17β-雌二醇 8）与 4-[18F] 氟碘苯的交叉偶联. 4,4'-二碘二芳基碘鎓盐用作合成 4-[18F] 氟碘苯的前体，使用常规加热或微波活化可以方便地获得 4-[18F] 氟碘苯，产率为 13-70%。4-[18F] 氟碘苯与末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联得到相应的 4-[18F] 氟苯基乙炔基取代化合物 [18F]-9、[18F]-10 和 [18F]-13，产率高达 88%从 4-[18F] 氟碘苯开始的 20 分钟内。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.709

文献信息

• Unprecedented Intramolecular [4 + 2]-Cycloaddition between a 1,3-Diene and a Diazo Ester
  作者：Huang Qiu、Harathi D. Srinivas、Peter Y. Zavalij、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.5b12877

  日期：2016.2.17

  undergo [3 + 2]-cycloaddition provide the first examples of the previously unknown [4 + 2]-cycloaddition with dienes that occur thermally under mild conditions and in high yields. Reactions are initiated from reactants prepared from propargyl aryldiazoacetates that undergo gold(I)-catalyzed rearrangement to activated 1,3-dienyl aryldiazoacetates. These reactions proceed to mixtures of both [4 + 2]-cycloaddition

  众所周知的重氮化合物会发生 [3 + 2]-环加成，这是在温和条件下以高产率加热发生的与二烯之间未知的 [4 + 2]-环加成的第一个例子。反应起始于由炔丙基重氮乙酸酯制备的反应物，这些反应物经过金 (I) 催化重排为活化的 1,3-二烯基芳基重氮乙酸酯。在长时间的反应后，这些反应进行到 [4 + 2]-环加成和 1,3-二烯基重氮基乙酸酯的混合物。然而，在较短的反应时间内，E-和 Z-1,3-二烯基芳基重氮乙酸酯均形成，分离后，与 E-异构体的热反应形成 [4 + 2]-环加成与 ΔH(‡)298 的产物= 15.6 kcal/mol 和 ΔS(‡)298 = -27.3 cal/(mol·°C)。Z-异构体在这些条件下对[4+2]-环加成呈惰性。
• Rhodium(III)-Catalyzed Sequential Cyclization of <i>N</i>-Boc Hydrazones with Propargylic Monofluoroalkynes via C–H Activation/C–F Cleavage for the Synthesis of Spiro[cyclobutane-1,9′-indeno[1,2-<i>a</i>]indenes]
  作者：Cheng Deng、Lu Jiang、Jinzhong Yao、Qian Liang、Lin Miao、Changchang Li、Maozhong Miao、Hongwei Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00372

  日期：2022.5.6

  An effective rhodium(III) catalysis for the construction of valuable tetracyclic compounds is described herein. This domino process involving the C–H activation/[3 + 2] annulation/intramolecular Friedel–Crafts reaction sequences of simple and readily available N-Boc hydrazones and propargylic monofluoroalkynes afforded fused tetracyclic spiro[cyclobutane-1,9′-indeno[1,2-a]indenes] in moderate to good

  本文描述了用于构建有价值的四环化合物的有效铑(III)催化剂。这种多米诺骨牌过程涉及简单且容易获得的N -Boc 腙和炔丙基单氟炔烃的 C-H 活化/[3 + 2] 环化/分子内 Friedel-Crafts 反应序列，得到稠合四环螺[环丁烷-1,9'-茚并[1 ,2- a ]茚] 具有中等至良好的产率，具有三个 C-C 键的形成。此外，对照实验表明 C-H 活化可能参与速率决定步骤。
• Catalytic Enantioselective α-Ketol Rearrangement
  作者：Hua Wu、Rémi Andres、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201812244

  日期：2019.1.8

  A highly enantioselective α‐ketol rearrangement has been developed. In the presence of a chiral Cu‐bisoxazoline complex, achiral β‐hydroxy‐α‐dicarbonyls were isomerized to chiral α‐hydroxy‐β‐dicarbonyls and their bicyclic derivatives in excellent yields and enantioselectivities. Enantioenriched 2‐acyl‐2‐hydroxy cyclohexan‐1‐ones, dihydroxyhexahydrobenzofuranones, and dihydroxyhexahydro‐cycloheptafuranones

  已经开发出高度对映选择性的α-酮醇重排。在手性Cu-双恶唑啉配合物的存在下，非手性β-羟基-α-二羰基异构体以优异的收率和对映选择性被异构化为手性α-羟基-β-二羰基及其双环衍生物。一手操作可轻松地从非手性起始原料制备富含对映体的2-酰基-2-羟基环己-1-酮，二羟基六氢苯并呋喃酮和二羟基六氢-环庚呋喃酮。该反应适用于介孔底物的脱对称化和外消旋醇的动力学拆分。
• Synthesis of 4-[¹⁸F]fluoroiodobenzene and its application in sonogashira cross-coupling reactions
  作者：Frank R. Wüst、Torsten Kniess

  DOI：10.1002/jlcr.709

  日期：2003.7

  convenient access to 4-[18F]fluoroiodobenzene in 13–70% yield using conventional heating or microwave activation. The Sonogashira cross-coupling of 4-[18F]fluoroiodobenzene with terminal alkynes gave the corresponding 4-[18F]fluorophenylethynyl-substituted compounds [18F]-9, [18F]-10 and [18F]-13 in yields up to 88% within 20 min of starting from 4-[18F]fluoroiodobenzene. Copyright © 2003 John Wiley

  Sonogashira 交叉偶联反应在 18F 化学中的首次应用已经开发出来。该反应的例子是末端炔烃（乙炔基环戊基甲醇 6、17α-乙炔基-3,17β-雌二醇 7 和 17α-乙炔基-3-甲氧基-3,17β-雌二醇 8）与 4-[18F] 氟碘苯的交叉偶联. 4,4'-二碘二芳基碘鎓盐用作合成 4-[18F] 氟碘苯的前体，使用常规加热或微波活化可以方便地获得 4-[18F] 氟碘苯，产率为 13-70%。4-[18F] 氟碘苯与末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联得到相应的 4-[18F] 氟苯基乙炔基取代化合物 [18F]-9、[18F]-10 和 [18F]-13，产率高达 88%从 4-[18F] 氟碘苯开始的 20 分钟内。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.