1-[2-(丙-1-炔基)苯基]吡咯 | 796843-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-[2-(丙-1-炔基)苯基]吡咯
• 英文名称: 1-[2-(prop-1-ynyl)phenyl]pyrrole
• 英文别名: 1-(2-(1-propynyl)phenyl)pyrrole；1-[2-(1-propynyl)phenyl]-1H-pyrrole；1-(2-(Prop-1-yn-1-yl)phenyl)-1H-pyrrole；1-(2-prop-1-ynylphenyl)pyrrole
• CAS: 796843-21-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 181.237
• InChiKey: FFLUHRUBJQPJKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(丙-1-炔基)苯基]吡咯 在 indium(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到4-methylpyrrolo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的环异构化反应合成菲和多环杂芳烃。

  摘要：

  在暴露于催化量的甲苯中的PtCl2，AuCl，AuCl3，GaCl3或InCl3时，容易获得的在邻位之一含有炔单元的联苯衍生物会转化为取代的菲。这种6-endo-dig环化反应可能是通过炔烃单元的最初pi络合反应进行，然后被相邻的芳烃环截获所得的eta2-金属。该反应固有地是模块化的，从而允许实质性的结构变化并允许在菲产物的任何位点上引入取代基。此外，它容易扩展到杂环系列，例如制备苯并吲哚，苯并咔唑，萘噻吩以及桥头氮杂环如吡咯并[1,2-a]喹啉。根据选择的催化剂，带有卤代炔单元的联芳基可以转化为相应的10-卤菲或异构体的9-卤菲。在后一种情况下，最好以金属亚乙烯基作为反应性中间体来解释伴随的1，2-卤化物移位。通过一系列与抗癌药康布雷他汀A-4的近亲相接的多加氧菲的全合成，以及阿波啡碱生物碱O-的全合成，可以说明这种制备多环芳烃的新方法的范围。甲基-脱氢异piline及其天然对称的二聚体

  DOI：

  10.1002/chem.200400220
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.08h， 生成 1-[2-(丙-1-炔基)苯基]吡咯
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的环异构化反应合成菲和多环杂芳烃。

  摘要：

  在暴露于催化量的甲苯中的PtCl2，AuCl，AuCl3，GaCl3或InCl3时，容易获得的在邻位之一含有炔单元的联苯衍生物会转化为取代的菲。这种6-endo-dig环化反应可能是通过炔烃单元的最初pi络合反应进行，然后被相邻的芳烃环截获所得的eta2-金属。该反应固有地是模块化的，从而允许实质性的结构变化并允许在菲产物的任何位点上引入取代基。此外，它容易扩展到杂环系列，例如制备苯并吲哚，苯并咔唑，萘噻吩以及桥头氮杂环如吡咯并[1,2-a]喹啉。根据选择的催化剂，带有卤代炔单元的联芳基可以转化为相应的10-卤菲或异构体的9-卤菲。在后一种情况下，最好以金属亚乙烯基作为反应性中间体来解释伴随的1，2-卤化物移位。通过一系列与抗癌药康布雷他汀A-4的近亲相接的多加氧菲的全合成，以及阿波啡碱生物碱O-的全合成，可以说明这种制备多环芳烃的新方法的范围。甲基-脱氢异piline及其天然对称的二聚体

  DOI：

  10.1002/chem.200400220

文献信息

• CYCLOPROPENYLIDENE-STABILIZED PHOSPHENIUM CATIONS
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：US20140051870A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  Phosphenium compounds with the general formula I: in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are identical or different and represent a linear or branched C 1 -C 6 -alkyl radical, which can optionally be substituted, or R 1 and R 2 and/or R 3 and R 4 are bonded to one another with the formation of a ring, R 5 and R 6 stand for a saturated or unsaturated and linear or branched alkyl group, alkenyl group or aryl group, which can have suitable substituents, even heteroatoms as substituents, or a heteroatom-comprising hydrocarbon group, which can have suitable substituents, and the R 5 and R 6 radicals can form a ring which can be 4- to 20-membered, saturated or unsaturated and alicyclic or heteroalicyclic and can exhibit suitable substituents, X − represents an anion, a process for the preparation thereof, and also the use of these compounds in metal complexes which can be used as catalysts in organic synthesis, are claimed.

  磷光合物的一般化学式为I： 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 相同或不同，代表线性或支链的C 1 -C 6 烷基基团，可以选择性地被取代，或者R 1 和R 2 和/或R 3 和R 4 彼此相互连接形成环， R 5 和R 6 代表饱和或不饱和、线性或支链的烷基基团、烯基基团或芳基基团，可以具有适当的取代基，甚至可以作为取代基的杂原子，或者是含有杂原子的碳氢基团，可以具有适当的取代基，R 5 和R 6 基团可以形成一个可以是4-到20-成员的环，饱和或不饱和、脂环或杂原脂环，并且可以具有适当的取代基，X − 代表阴离子， 一种制备这些化合物的方法，以及这些化合物在金属配合物中的使用，这些金属配合物可以作为有机合成中的催化剂。
• Cyclopropenylylidene-Stabilized Diaryl and Dialkyl Phosphenium Cations: Applications in Homogeneous Gold Catalysis
  作者：Jekaterina Petuškova、Hans Bruns、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201100338

  日期：2011.4.11

  Cationic but electron‐rich: Cyclopropenylylidene‐stabilized phosphenium cations exhibit the electron richness of classical trialkyl and triaryl phosphines even though they carry a positive charge stemming from a cationic substituent directly bonded to the phosphorous atom. These two facts have been exploited to synthesize gold catalysts that can be easily recycled after use.

  阳离子但富电子的：环丙烯基亚丙基稳定的阳离子显示出经典的三烷基和三芳基膦的电子富集，即使它们带有直接与磷原子键合的阳离子取代基所带的正电荷。已经利用这两个事实来合成金催化剂，该金催化剂在使用后可以容易地回收。
• INDIUM-CATALYZED CYCLOISOMERIZATION: PREPARATION OF 4-METHYLPYRROLO[1,2-a]QUINOLINE
  作者：Fürstner, Alois、Mamane, Victor、Seidel, Günter、Laurich, Daniel

  DOI：10.15227/orgsyn.083.0103

  日期：——
• CYCLOPROPENYL-YLIDEN STABILISIERTE PHOSPHENIUMKATIONEN
  申请人：Studiengesellschaft Kohle mbH

  公开号：EP2678344B1

  公开（公告）日：2015-09-16
• US8981126B2
  申请人：——

  公开号：US8981126B2

  公开（公告）日：2015-03-17