1-[2-(甲氧基甲氧基)苯基]萘 | 141362-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-[2-(甲氧基甲氧基)苯基]萘
• 英文名称: 1-(2-(methoxymethoxy)phenyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(naphth-1-yl)phenyl-methoxymethyl ether；1-[2-(Methoxymethoxy)phenyl]naphthalene；1-[2-(methoxymethoxy)phenyl]naphthalene
• CAS: 141362-07-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: DOHIMPGJJOUVGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(甲氧基甲氧基)苯基]萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 荧蒽
  参考文献：
  名称：

  Rice, Joseph E.; Cai, Zhen-Wei, Tetrahedron Letters, 1992, vol. 33, # 13, p. 1663 - 1678

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲氧基甲氧基)苯 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](triphenylphosphine)nickel(II) dichloride 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[2-(甲氧基甲氧基)苯基]萘
  参考文献：
  名称：

  有机锂试剂与（杂）芳基亲电试剂的镍催化交叉偶联

  摘要：

  介绍了镍催化的芳香族亲电子试剂（溴化物、氯化物、氟化物和甲醚）与有机锂试剂的选择性交叉偶联。使用市售的镍N-杂环卡宾 (NHC) 配合物可以与多种（杂）芳基锂化合物反应，包括通过金属卤素交换或直接金属化制备的化合物，而市售的富电子镍-双膦络合物将烷基锂物质顺利地转化为相应的偶联产物。这些反应在温和条件（室温）下快速进行（1 小时），同时避免了不希望的还原或均偶联产物的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201505106

文献信息

• Catalytic Direct Cross-Coupling of Organolithium Compounds with Aryl Chlorides
  作者：Valentín Hornillos、Massimo Giannerini、Carlos Vila、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol402408v

  日期：2013.10.4

  Palladium-catalyzed direct cross-coupling of aryl chlorides with a wide range of (hetero)aryl lithium compounds is reported. The use of Pd-PEPPSI-IPent or Pd2(dba)3/XPhos as the catalyst allows for the preparation of biaryl and heterobiaryl compounds in high yields under mild conditions (room temperature to 40 °C) with short reaction times.

  据报道，钯催化的芳基氯化物与多种（杂）芳基锂化合物的直接交叉偶联。通过使用Pd-PEPPSI-IPent或Pd 2（dba）3 / XPhos作为催化剂，可以在温和的条件下（室温至40°C）以较短的反应时间高产率地制备联芳基和杂联芳基化合物。
• Benzo/Naphtho‐Anellated Dihydro‐1,2‐oxaphosphinines and Ring‐Opening to P‐Tertiary 2‐Phosphanyl‐1,1′‐biaryl‐2‐ol Derivatives – Syntheses and Structures
  作者：Piotr Wawrzyniak、Markus K. Kindermann、Gabriele Thede、Carola Schulzke、Peter G. Jones、Joachim W. Heinicke

  DOI：10.1002/ejic.201700770

  日期：2017.8.10

  osphanes 4a and 4b. NMR-Spectra indicated two data sets for 4a but only one for 4b, indicating higher diastereoselectivity in the ring opening of the 1,2-oxaphosphinine 3b with oxygen in 2-position of naphthaline and the bulkier tBuMeP-group at the phenyl ring. Reaction of 4b with o-anisyllithium (2 equiv.) and ClSiMe3 led to the biarylsilylether 5b. Further conversion with (1S)-camphanoyl chloride

  萘基苯酚 1a 和苯基萘酚 1b 分别与 PCl3 在 ZnCl2 存在下反应，得到混合的苯并-和萘并-6-氯-6H-1,2-氧杂膦 2a 和 2b。用等摩尔量的 tBuLi 处理分别产生 6-tBu 取代的混合烷化氧膦 3a 和 3b，随后用甲基锂将 PO 环裂解并用 ClSiMe3 淬灭为 2-三甲基甲硅烷氧基-联芳基膦 4a 和 4b。NMR-光谱表明4a 有两组数据，而4b 只有一组数据，表明1,2-氧代膦碱3b 的开环具有更高的非对映选择性，在萘的2-位上有氧，苯环上有较大的tBuMeP-基团。4b 与邻茴香基锂（2 当量）和 ClSiMe3 反应生成联芳基甲硅烷基醚 5b。用 (1S)-莰酰氯进一步转化得到 2' 的非对映异构体 -膦酰基二芳基莰酸酯6b。结构由特征多核 NMR 数据证明，2a 和 5d 由晶体结构分析证明。5b 和 6b 可能是对映异构体分离和不对称过渡金属催化的有用候选者。
• Microwave-promoted Suzuki–Miyaura coupling of arylboronic acids with 1-bromo-2-naphthol, o-bromophenol, and o-chlorophenol
  作者：Piotr Wawrzyniak、Joachim Heinicke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.055

  日期：2006.12

  In this letter we report a simple and efficient way for the direct Suzuki-Miyaura cross-coupling of unprotected 2-hydroxyaryl bromides and of 2-chlorophenol with arylboronic acids using suitable phosphine/Pd(OAC)2 catalysts systems with moist K3PO4/toluene or moist CsF/dioxane and microwave heating (20 min 105 degrees C to 3 It 100-120 degrees C) with an internal temperature control providing 2-hydroxybiaryls in yields up to 98%. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.