1-[2-(苯磺酰基)乙炔基]-4-甲氧基苯 | 126613-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[2-(苯磺酰基)乙炔基]-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-methoxy-4-((phenylsulfonyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-[2-(Benzenesulfonyl)ethynyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 126613-16-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃S
• 分子量: 272.324
• InChiKey: OFEMYIYNUFSPJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(苯磺酰基)乙炔基]-4-甲氧基苯 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 1-(1-fluoro-2-(phenylsulfonyl)ethyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  （Z）-β-氟乙烯基砜的无金属和区域选择性方法及其将化学选择加氢成β-氟烷基砜的方法

  摘要：

  使用TBAF开发了一种高度区域选择性，无金属的炔基砜氢氟化反应，TBAF是最便宜，最常用的氟化物来源之一。另外，研究了所得β-氟乙烯基砜的反应性，着眼于它们的选择性氢化反应。β-氟乙烯砜及其加氢产物β-氟烷基砜均可在医学和农业化学领域找到应用。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.12.016
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)-4-甲氧基苯 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-[2-(苯磺酰基)乙炔基]-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  碳亲核试剂对甲氧基苯基乙炔砜的三种类型的产物

  摘要：

  检查了甲氧基-芳基乙炔砜与各种碳负离子亲核试剂反应生成三种类型的产物。因此，（i）亲核试剂（MeLi·LiBr，乙烯基MgBr，LiCH 2 CN）显示出α加成，但是，（ii）Li– CC C–TMS提供了β加成（共轭加成）产物。通过在高温下存在邻甲氧基，可以增强通过α-加成/异构化/反式消除的（iii）置换反应。质子溶剂中的杂原子亲核试剂（氮，氧或硫原子）仅提供了所报道的缀合物加成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.078

文献信息

• Electrochemical decarboxylative sulfonylation of arylacetylenic acids with sodium arylsulfinates: Access to arylacetylenic sulfones
  作者：Qihao Zhong、Yongli Zhao、Shouri Sheng、Junmin Chen

  DOI：10.1080/00397911.2019.1686527

  日期：2020.1.17

  Abstract An efficient decarboxylative sulfonylation of arylacetylenic acids with sodium arylsulfinates has been achieved by an electro-oxidative strategy. This novel protocol offers a simple, efficient, and green route to a series of arylacetylenic sulfones in moderate yields under metal-free and external oxidant-free conditions. Graphical Abstract

  摘要 通过电氧化策略实现了芳基炔酸与芳基亚磺酸钠的高效脱羧磺酰化反应。这种新颖的方案为在无金属和无外部氧化剂的条件下以中等产率获得一系列芳炔砜提供了一种简单、高效和绿色的途径。图形概要
• Visible‐Light‐Induced Three‐Component Intermolecular Trifluoromethyl‐Alkenylation Reactions of Unactivated Alkenes
  作者：Yuan‐Qiang Guo、Kaihua Wang、Ruiguo Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.202001434

  日期：2021.3.16

  visible‐light‐induced three‐component intermolecular trifluoromethyl‐alkenylation reactions of unactivated alkenes. The protocol has good functional group tolerance and a broad substrate scope. Using this protocol, we not only introduced a trifluoromethyl group into alkenes but also converted unactivated alkenes to styrene‐based activated alkenes, in addition to accomplishing late‐stage functionalization of pharmaceutical

  在此，我们描述了一种有效，温和，可见光诱导的未活化烯烃分子间三氟甲基-烯基化反应的实用方案。该协议具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。使用该协议，我们不仅将三氟甲基引入烯烃中，而且还完成了医药中间体的后期功能化，还将未活化的烯烃转化为基于苯乙烯的活化烯烃。
• Boryl Radical‐Mediated C−H Activation of Inactivated Alkanes for the Synthesis of Internal Alkynes
  作者：Jia‐Bin Han、Htet Htet San、Ao Guo、Long Wang、Xiang‐Ying Tang

  DOI：10.1002/adsc.202000772

  日期：2021.4.27

  radical‐mediated C−H alkynylation reaction of inactivated alkanes was described. The reaction features mild operation condition and wide substrate scope, and affords the corresponding products in moderate to good yields. Notably, The presence of 4‐cyanopyride N‐oxide was key to the success of the reaction. Cyclohexane are more easily to be functionalized in this reaction than toluene, which could be rationally

  描述了一个有趣的吡啶-硼基自由基介导的灭活烷烃的CH炔基化反应。该反应具有温和的操作条件和广泛的底物范围，并以中等至良好的产率提供了相应的产物。值得注意的是，4-氰基吡啶N-氧化物的存在是反应成功的关键。环己烷比甲苯更容易在该反应中被官能化，这可以用极性匹配原理合理地解释。
• Regioselective Synthesis of Heteroatom-Functionalized Cyclobutene-triflones and Cyclobutenones
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro-Milla

  DOI：10.1002/adsc.201700492

  日期：2017.8.7

  synthesis of a vast variety of heteroatom‐containing cyclobutene‐triflones [bis(trifluoromethylsulfonyl)cyclobutenes] and cyclobutenones has been developed starting from heteroatom‐substituted alkynes and a pyridinium salt (a latent Tf2C=CH2 source). This powerful methodology, involving cyclization reactions, allows for the selective preparation of oxygen‐, nitrogen‐, bromine‐, chlorine‐, iodine‐, sulfur‐

  从杂原子取代的炔烃和吡啶鎓盐（潜在的Tf 2 C = CH 2来源）开始，开发了可控制的无金属合成各种杂原子的环丁烯-triflones [双（三氟甲基磺酰基）环丁烯]和环丁烯酮。。这种强大的方法涉及环化反应，可以选择性地制备氧，氮，溴，氯，碘，硫，硒，碲，磷和硅官能化的环丁烯衍生物。
• Electrochemical Sulfonylation of Alkynes with Sulfonyl Hydrazides: A Metal‐ and Oxidant‐Free Protocol for the Synthesis of Alkynyl Sulfones
  作者：Zu‐Yu Mo、Yu‐Zhen Zhang、Guo‐Bao Huang、Xin‐Yu Wang、Ying‐Ming Pan、Hai‐Tao Tang

  DOI：10.1002/adsc.201901607

  日期：2020.5.26

  Herein, an electrochemical oxidative cross‐coupling reaction between terminal alkynes and sulfonylhydrazides has been developed. Tetrabutylammonium iodide is used as the electrolyte and redox medium. The significant advantages of this method are high atom efficiency, functional group tolerance, and transition metal‐ and oxidant‐free conditions. Most of the compounds exhibit good inhibitory activity

  在此，已开发了末端炔烃与磺酰肼之间的电化学氧化交叉偶联反应。碘化四丁基铵用作电解质和氧化还原介质。该方法的显着优势是原子效率高，官能团耐受性高以及无过渡金属和氧化剂的条件。大多数化合物对肿瘤细胞系表现出良好的抑制活性，其中一种化合物可以抑制细胞迁移并诱导HeLa细胞凋亡。