1-[2-[4-(三氟甲基)苯基]乙炔基]-2-硝基苯 | 945523-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[2-[4-(三氟甲基)苯基]乙炔基]-2-硝基苯
• 英文名称: 1-nitro-2-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl}benzene
• 英文别名: 1-Nitro-2-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]benzene；1-nitro-2-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]benzene
• CAS: 945523-43-3
• 化学式: C₁₅H₈F₃NO₂
• 分子量: 291.229
• InChiKey: VFTFXLQCQZZAHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  381.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-[4-(三氟甲基)苯基]乙炔基]-2-硝基苯 在 indium(III) chloride 、 indium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到2-([4-{三氟甲基}苯基]乙炔基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Indium-HI-mediated one-pot reaction of 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes to 2-arylindoles

  摘要：

  While 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes were reduced to 2-(2-arylethynyl)anilines in the presence of indium and InCl3 in THF/H2O (v/v = 5/1) at 50 degrees C, 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes were reductively cyclized to 2-arylindoles with good yields in the presence of indium and aqueous HI in benzene. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.032
• 作为产物：
  描述：

  在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.252 g的产率得到1-[2-[4-(三氟甲基)苯基]乙炔基]-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  通过微笑重排合成带有吸电子基团的二芳基乙炔

  摘要：

  抽象的 硝基苄基苯并噻唑-2-基砜和硝基苄基-1-苯基-1 H-四唑-5-基砜与芳族酸的氯化物反应形成β-酰基衍生物。这些产品进行了Smiles重排，从而以50–60％的总收率（每步大约75％）形成了相应的硝基苯基芳基乙炔。带有CF 3或CN基团而不是NO 2取代基的砜以中等收率形成乙炔的混合物，以高于40％的收率形成苄基芳基酮的混合物。 硝基苄基苯并噻唑-2-基砜和硝基苄基-1-苯基-1 H-四唑-5-基砜与芳族酸的氯化物反应形成β-酰基衍生物。这些产品进行了Smiles重排，从而以50–60％的总收率（每步大约75％）形成了相应的硝基苯基芳基乙炔。带有CF 3或CN基团而不是NO 2取代基的砜以中等收率形成乙炔的混合物，以高于40％的收率形成苄基芳基酮的混合物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612423

文献信息

• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed synthesis of 2-substituted indoles from 2-alkynylnitroarenes with diboron as reductant
  作者：Wenqiang Fu、Kai Yang、Jinglong Chen、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c7ob01918a

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 2-substituted indoles via a diboron/base promoted tandem reductive cyclization of o-alkynylnitroarene under Au catalysis conditions has been disclosed. This reaction is efficient and convenient, affording 2-substituted indoles with broad functional groups tolerance and excellent yields.

  公开了一种在Au催化条件下通过二硼/碱促进的邻炔基硝基芳烃的串联还原还原环化反应合成2-取代的吲哚的有效方法。该反应是有效且方便的，提供具有宽泛的官能团耐受性和优异的产率的2-取代的吲哚。
• Intramolecular Ir(I)-Catalyzed Benzylic C−H Bond Amination of<i>ortho</i>-Substituted Aryl Azides
  作者：Ke Sun、Rachna Sachwani、Kathleen J. Richert、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol901317j

  日期：2009.8.20

  Iridium(I) catalyzes the intramolecular benzylic C−H bond amination of ortho-homobenzyl-substituted aryl azides to produce indolines at 25 °C.

  铱 (I) 催化邻位高苄基取代的芳基叠氮化物的分子内苄基 C-H 键胺化，在 25°C 下生成二氢吲哚。
• Electrochemically Enabled Selenium Catalytic Synthesis of 2,1-Benzoxazoles from <i>o</i>-Nitrophenylacetylenes
  作者：Lin-Wei Wang、Yu-Feng Feng、Hong-Min Lin、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00012

  日期：2021.11.19

  reported an electrochemically mediated method for the preparation of 2,1-benzoxazoles from o-nitrophenylacetylenes. Different from the traditional electrochemical reduction of nitro to nitroso, the nitro group directly underwent a cyclization reaction with the alkyne activated by selenium cation generated by the anodic oxidation of diphenyl diselenide and finally produced the desired products.

  该研究报道了一种由邻硝基苯乙炔制备 2,1-苯并恶唑的电化学介导方法。与传统的硝基电化学还原为亚硝基不同，硝基直接与二苯基二硒化物阳极氧化产生的硒阳离子活化的炔烃发生环化反应，最终生成所需产物。
• Energy Transfer Photocatalytic Radical Rearrangement in <i>N</i>-Indolyl Carbonates
  作者：Milan Bera、Ho Seong Hwang、Tae-Woong Um、Soo Min Oh、Seunghoon Shin、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00085

  日期：2022.3.11

  A new type of sp3-like N-centered radical has been generated by selective energy transfer catalysis. Upon photoexcitation, homolytic N–O bond cleavage of N-indolyl carbonate in the presence of an Ir complex produced N- and O-centered radicals. The high spin density at the C3 position of indole led to radical recombination with the O-centered radical, affording valuable 3-oxyindole derivatives without

  通过选择性能量转移催化产生了一种新型的sp 3类N 中心自由基。在光激发下，在 Ir 配合物存在下N-吲哚碳酸酯的均裂 N-O 键断裂产生以 N 和 O 为中心的自由基。吲哚 C3 位的高自旋密度导致自由基与以 O 为中心的自由基复合，从而提供有价值的 3-氧吲哚衍生物而无需脱羧。还证明了所需产物向各种分子的转化。
• Synthesis of Hydroxysuccinimide Substituted Indolin-3-ones via One-Pot Cascade Reaction of <i>o</i>-Alkynylnitrobenzenes with Maleimides under Au(III)–Cu(II) Relay/Synergetic Catalysis
  作者：Guang Chen、Yue Wang、Jie Zhao、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01485

  日期：2021.11.5

  Presented herein is a one-pot cascade reaction of o-alkynylnitrobenzenes with maleimides leading to the formation of hydroxysuccinimide substituted indolin-3-ones under Au(III)–Cu(II) relay/synergetic catalysis. Mechanistically, the formation of the title products involves an unprecedented cascade process including (1) nitro–alkyne cycloisomerization of o-alkynylnitrobenzene to give isatogen; (2) [3

  本文介绍的是邻炔基硝基苯与马来酰亚胺在 Au(III)-Cu(II) 中继/协同催化下形成羟基琥珀酰亚胺取代的 indolin-3- one 的一锅级联反应。从机理上讲，标题产物的形成涉及前所未有的级联过程，包括 (1) o的硝基-炔烃环异构化-炔基硝基苯，得到等离子；(2) isatogen与马来酰亚胺的[3+2]偶极环加成；(3)原位形成的异恶唑烷部分在中性条件下开环。值得注意的是，具有各种官能团的多种底物与反应条件相容，可以得到一系列高价值的杂化化合物，具有良好的效率和优异的原子经济性。此外，由此获得的产物可以很容易地转化为相应的马来酰亚胺取代的二氢吲哚-3-酮。重要的是，一些产品在人类癌细胞系中表现出显着的抗增殖活性。