1-[3-(1,3-苯并噻唑-2-基甲氧基)苯基]吡咯烷-2,5-二酮 | 101133-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-[3-(1,3-苯并噻唑-2-基甲氧基)苯基]吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: N-[3-[(2-benzothiazolyl)methoxy]phenyl]pyrrolidin-2,5-dione
• 英文别名: 1-{3-[(1,3-Benzothiazol-2-yl)methoxy]phenyl}pyrrolidine-2,5-dione；1-[3-(1,3-benzothiazol-2-ylmethoxy)phenyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 101133-68-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 338.387
• InChiKey: XIGJVCFAJHGXOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-1,3-苯并噻唑 、 4-<(3-hydroxyphenyl)amino>-4-oxobutanoic acid methyl ester 在 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到1-[3-(1,3-苯并噻唑-2-基甲氧基)苯基]吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  白三烯D4拮抗剂和5-脂氧合酶抑制剂。苯并杂环的[（甲氧基苯基）氨基]氧代链烷酸酯的合成。

  摘要：

  已经制备了一系列新颖的苯并杂环[（甲氧基苯基）氨基]氧代链烷酸酯。这些化合物在体外试验中作为大鼠多形核白细胞5-脂氧合酶（LO）的抑制剂，以及白三烯D4（LTD4）和卵清蛋白（OA）诱导的豚鼠（GP）支气管痉挛的抑制剂。通常，对于含苯并噻唑的类似物（对苯并噻唑大于苯并咪唑比对苯并恶唑，苯并呋喃要大得多）对5-LO，LTD4和OA的抑制活性最广。最有效的5-LO抑制剂4-[[[3-（2-苯并噻唑基甲氧基）-苯基]羟基氨基] -4-氧代丁酸甲酯（7）的IC50为0.36 microM。但是，化合物7与OA相比没有活性。体内最有效的化合物4-[[[3-[（1-甲基-2-苯并咪唑基）甲氧基]苯基]-氨基] -4-氧代丁酸甲酯4，在十二指肠内以50 mg / kg的浓度分别抑制LTD4-和OA诱导的支气管痉挛分别达到83％和60％。在Ames分析中使用五种细菌菌株（TA1535，TA1537，TA1

  DOI：

  10.1021/jm00385a024

文献信息

• Novel heterocyclic compounds as antiallergic agents
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04550172A1

  公开（公告）日：1985-10-29

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein W is ##STR2## or --N--; X is --O--, --S--, ##STR3## Y is --CH.sub.2 O--, --OCH.sub.2 --, --CH.sub.2 S--, --SCH.sub.2 --, ##STR4## n is 0-3; R.sup.1 is hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy or halo; R.sup.2 is hydrogen or loweralkyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, and their use in the treatment of leukotriene-mediated naso-bronchial obstructive airpassageway conditions, such as allergic rhinitis, allergic bronchial asthma and the like.

  已披露的化合物的结构式为##STR1## 其中W是##STR2##或--N--; X是--O--, --S--, ##STR3## Y是--CH.sub.2 O--, --OCH.sub.2 --, --CH.sub.2 S--, --SCH.sub.2 --, ##STR4## n为0-3; R.sup.1是氢、低碳烷基、低碳氧基或卤素; R.sup.2是氢或低碳烷基; 以及它们的药用盐，以及它们在治疗白三烯介导的鼻支气管阻塞气道疾病，如过敏性鼻炎、过敏性支气管哮喘等方面的用途。
• MUSSER, J. H.
  作者：MUSSER, J. H.

  DOI：——

  日期：——
• US4550172A
  申请人：——

  公开号：US4550172A

  公开（公告）日：1985-10-29