1-[3-(3,6-二羟基-2-甲基-苯基)羰基-2,4-二羟基-苯基]乙酮 | 115834-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[3-(3,6-二羟基-2-甲基-苯基)羰基-2,4-二羟基-苯基]乙酮
• 英文名称: Baishouwubenzophenone
• 英文别名: 1-[3-(3,6-dihydroxy-2-methylbenzoyl)-2,4-dihydroxyphenyl]ethanone
• CAS: 115834-34-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.28
• InChiKey: VWHLSTXEUJVCHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二甲氧基-2-甲基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-[3-(3,6-二羟基-2-甲基-苯基)羰基-2,4-二羟基-苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种制备白首乌二苯酮的方法

  摘要：

  本发明属于化工及医药领域，具体来说涉及白首乌二苯酮生产工艺的中间体及白首乌二苯酮的制备方法，该路线以市售2,5‑二甲氧基苯甲酸为原料，金属锂(LiX)的作用下，通过CH3I在苯环羧基的邻位定位引入甲基得到3,6‑二甲氧基‑2‑甲基苯甲酸M1；然后利用(COCl)2或SOCl2酰化，得到3,6‑二甲氧基‑2‑甲基‑苯甲酸酰氯(M2)，中间体M2与丹皮酚在碱性条件下(4‑二甲氨基吡啶作为催化剂、三乙胺为缚酸剂)形成酯(M3)，然后在金属钪(ScX)盐催化剂的作用下经Fries重排得到中间体(M4)，最后脱掉甲基保护基，得到目标产物(白首乌二苯酮)。目前尚未有白首乌二苯酮的合成报道，本发明将为相关药物的研发提供新的选择。

  公开号：

  CN118290246A

文献信息

• 一种制备白首乌二苯酮的方法
  申请人：贵州省天然产物研究中心

  公开号：CN118290246A

  公开（公告）日：2024-07-05

  本发明属于化工及医药领域，具体来说涉及白首乌二苯酮生产工艺的中间体及白首乌二苯酮的制备方法，该路线以市售2,5‑二甲氧基苯甲酸为原料，金属锂(LiX)的作用下，通过CH3I在苯环羧基的邻位定位引入甲基得到3,6‑二甲氧基‑2‑甲基苯甲酸M1；然后利用(COCl)2或SOCl2酰化，得到3,6‑二甲氧基‑2‑甲基‑苯甲酸酰氯(M2)，中间体M2与丹皮酚在碱性条件下(4‑二甲氨基吡啶作为催化剂、三乙胺为缚酸剂)形成酯(M3)，然后在金属钪(ScX)盐催化剂的作用下经Fries重排得到中间体(M4)，最后脱掉甲基保护基，得到目标产物(白首乌二苯酮)。目前尚未有白首乌二苯酮的合成报道，本发明将为相关药物的研发提供新的选择。