1-[5-(4-硝基苯基)呋喃-2-基]乙酮 | 28123-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[5-(4-硝基苯基)呋喃-2-基]乙酮
• 英文名称: 1-(5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]ethanone；2-(p-nitrophenyl)-2-acetylfuran；5-(p-nitrophenyl)-2-acetylfuran；1-[5-(4-nitro-phenyl)-furan-2-yl]-ethanone；methyl 5-(p-nitrophenyl)-furan-2-yl ketone；methyl 5-(p-nitrophenyl)-2-furyl ketone
• CAS: 28123-71-9
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• mdl: MFCD03937470
• 分子量: 231.208
• InChiKey: DEMHINNRZSCFTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(4-硝基苯基)呋喃-2-基]乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 18-冠醚-6 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-(5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Sequential use of regio- and stereoselective lipases for the efficient kinetic resolution of racemic 1-(5-phenylfuran-2-yl)ethane-1,2-diols

  摘要：

  Possible routes for the enzymatic transformation of various substituted 1-(5-phenylfuran-2-yl)ethane-1,2-diols and their mono- and diacetylated counterparts were studied. Combining the regioselectivity of LPS mediated acylation of the starting racemic diols, the stereoselectivity of LAK shown in the enantiomer selective transformation of the previously formed racemic primary acetates and the LPS mediated mild hydrolysis-alcoholysis of the resolution products, an efficient preparative scale procedure for the synthesis of various highly enantiomerically enriched (R)- and (S)-phenylfuran-2-yl-ethane-1,2-diols has been developed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.03.006
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 对硝基氯苯 在 C₃₆H₅₀Cl₂N₃OPPd 、 potassium carbonate 、 三甲基丙酮酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到1-[5-(4-硝基苯基)呋喃-2-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient Pd-Catalyzed Direct Arylations of Heterocycles with Unreactive and Hindered Aryl Chlorides

  摘要：

  A highly electron-rich Pd complex can efficiently catalyze the direct arylation of heteroaromatics with unreactive and sterically congested aryl chlorides.

  DOI：

  10.1021/ol302635e

文献信息

• Lipase-catalyzed asymmetric acylation in the chemoenzymatic synthesis of furan-based alcohols
  作者：Piia Hara、Mihaela-Claudia Turcu、Riku Sundell、Monica Toşa、Csaba Paizs、Florin-Dan Irimie、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.11.016

  日期：2013.2

  1-(furan-2-yl)ethanols were prepared from the corresponding carbonyl compounds for enantioselective acylation studies, and seven of them were used in preparative-scale kinetic resolutions with Candida antarctica lipase B (Novozym 435) and vinyl acetate in dried diisopropyl ether. Mechanism-based competition between the (R)-acetate (enzymatic acylation product), vinyl acetate (added acylating reagent), and acetic acid

  由相应的羰基化合物制备了八种外消旋的1-（呋喃-2-基）乙醇，用于对映选择性酰化研究，其中七种经干燥后与南极假丝酵母脂肪酶B（Novozym 435）和乙酸乙烯酯用于制备规模的动力学拆分。二异丙醚。（R）乙酸盐（酶促酰化产物），乙酸乙烯酯（添加的酰化剂）和乙酸（酶促水解产物）与CAL-B的结合以及脂肪酶的残留水被证明是造成副反应的潜在原因，可能影响副反应1- [5-（2-氯苯基）和（4-溴苯基）呋喃-2-基]乙醇的动力学拆分过程。其他酒精底物未观察到明显的效果。对映体富集（醇解- [R ）与在二异丙醚甲醇和CAL-B -acetates被证明是用于（脱保护的潜在方法- [R）-acetates而形成的（- [R ）-醇。
• Low catalyst loading ligand-free palladium-catalyzed direct arylation of furans: an economically and environmentally attractive access to 5-arylfurans
  作者：Jia Jia Dong、Julien Roger、Franc Požgan、Henri Doucet

  DOI：10.1039/b915290n

  日期：——

  The direct 5-arylation of furans at very low catalyst loading using Pd(OAc)2 as catalyst without added ligand proceed in high yields. Turnover numbers up to 10000 have been obtained for the coupling of several activated aryl bromides. A wide range of functions on the furan or aryl bromide is tolerated.

  的直接5-芳基化 呋喃 在非常低的位置 催化剂使用Pd（OAc）2作为催化剂 没有添加 配体以高产进行。对于几种活化的芳基溴化物的偶联，已经获得了高达10000的周转率。上的多种功能呋喃 或可以容忍芳基溴化物。
• Chemoenzymatic Preparation of 1-Heteroarylethanamines of Low Solubility
  作者：Jürgen Brem、László-Csaba Bencze、Arto Liljeblad、Mihaela C. Turcu、Csaba Paizs、Florin-Dan Irimie、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1002/ejoc.201200330

  日期：2012.6

  benzothiophen-, and phenylfuran-based 1-heteroarylethanamines were prepared at close to theoretical yields by using Candida antarctica lipase B (Novozym 435) catalyzed (R)-selective N-acylation with isopropyl butanoate (enantiomeric ratio E > 200). The use of N-methyl-2-pyrrolidinone (NMP) as a cosolvent (1:30) in isopropyl butanoate solved the problem of low solubility of the compounds. Instability of

  通过使用南极念珠菌脂肪酶 B (Novozym 435) 催化 (R) 选择性 N-酰化与丁酸异丙酯 (对映体比率 E > 200）。使用 N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 作为共溶剂 (1:30) 在丁酸异丙酯中解决了化合物溶解度低的问题。通过使用南极念珠菌脂肪酶 A 作为商业 CAL-A-CLEA 制剂用于在水中脱保护 N-酰化 (R) 对映异构体，解决了杂环系统对传统酸和碱催化水解的不稳定性。在 Novozym 435 存在下，也观察到外消旋丁酰胺的缓慢、高度对映选择性 (E > 200) 水解。
• Polyaniline‐Induced CH Arylation of Arenes with Arenediazonium Salts
  作者：Toru Amaya、Dai Hata、Toshiyuki Moriuchi、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1002/chem.201501969

  日期：2015.11.9

  direct arylation of an arenediazonium salt with an arene (Gomberg–Bachmann reaction) to give the cross‐coupling product in moderate to good yields under mild conditions. Various arenediazonium salts and arenes, including heteroarenes such as furans, thiophenes, and pyrroles, are employed for the reaction. The most favorable combination of substrates is an electron‐poor arenediazonium salt with an electron‐rich

  还原形式的聚苯胺已显示出可诱导芳烃二芳氮鎓盐与芳烃的直接芳基化（Gomberg-Bachmann反应），在温和条件下以中等至良好的收率得到交叉偶联产物。反应中使用了各种杂二氮杂鎓盐和芳烃，包括杂芳烃，例如呋喃，噻吩和吡咯。最有利的底物组合是贫电子的芳构氮鎓盐和富电子的杂芳烃。通过与自由基清除剂的反应机理的研究以及动力学同位素效应的实验表明，自由基链反应的发生是由聚苯胺单电子还原了苯二氮杂鎓盐引起的。发生交叉偶联反应仅需要1摩尔％（基于苯胺四聚体）。
• Synthesis of 4-(5-Nitrophenylfur-2-yl)-1,2,3-thia- and Selenadiazoles
  作者：V. V. Dmiterko、L. M. Pevzner、M. L. Petrov、V. S. Zavgorodnii

  DOI：10.1134/s1070363219040108

  日期：2019.4

  have afforded the corresponding selenadiazoles upon oxidation with selenium dioxide. The analysis of electronic absorption spectra of the obtained hybrid heterocycles has shown that the conjugation of the phenyl and the furan ring in o-nitrophenyl derivatives is distorted due to steric hindrance, whereas the effect of direct polar conjugation leading to strong bathochromic shift of the absorption band

  在Gomberg-Bachmann反应条件下，将2-乙酰基呋喃与邻，间和对硝基苯基重氮盐进行芳基化反应，得到了相应的5-（硝基苯基）-2-乙酰基呋喃。他们的碳-乙氧基hydr在Hurd-Mori反应条件下环化成稳定的4-（5-硝基苯基糠-2-基）-1,2,3-噻二唑。类似的半咔唑酮经二氧化硒氧化后可提供相应的硒代二唑。所得杂化杂环的电子吸收光谱分析表明，苯基和呋喃环在邻位共轭。-硝基苯基衍生物由于空间位阻而变形，而在对硝基衍生物的情况下，已经观察到直接极性共轭作用导致吸收带的强烈的红移。所研究化合物的电子吸收光谱中谱带的位置和强度由电子和空间因素确定。由苯基片段中硝基位置决定的共轭链长度的差异也有助于观察到趋势。引入硒代二唑片段而不是噻二唑已引起电子吸收谱带的轻微红移。