1-[5-氯-3-(三氟甲基)-2-吡啶基]肼 | 129015-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-[5-氯-3-(三氟甲基)-2-吡啶基]肼
• 中文别名: 1-[5-氯-3-(三氟甲基)-2-吡啶]肼
• 英文名称: 5-chloro-2-hydrazino-3-trifluoromethylpyridine
• 英文别名: (5-chloro-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)hydrazine；5-chloro-3-trifluoromethyl-2-hydrazinopyridine；5-Chloro-2-hydrazinyl-3-(trifluoromethyl)pyridine；[5-chloro-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]hydrazine
• CAS: 129015-69-6
• 化学式: C₆H₅ClF₃N₃
• mdl: MFCD00067867
• 分子量: 211.574
• InChiKey: OYDFLZYOHRCSAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  183.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-氯-3-(三氟甲基)-2-吡啶基]肼 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以71%的产率得到6-氯-8-(三氟甲基)四唑并[1,5-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氮杂pine的合成和环收缩为氰基吡咯。

  摘要：

  几个四唑并[1,5-a]吡啶/ 2-叠氮基吡啶在低温氩气中经历光化学氮消除和环扩展为1,3-二氮杂环庚-1,2,4,6-四烯以及环裂解为氰基乙烯基酮亚胺。矩阵。6,8-二氯四唑并[1,5-a]吡啶/ 2-叠氮基-3,5-二氯吡啶易于将位置8（3）上的氯与ROH / RONa交换。8-氯-6-三氟甲基四唑并[1,5-a]吡啶经历CF（3）基团的溶剂分解，得到8-氯-6-甲氧基羰基四唑并[1,5-a]吡啶。在醇或胺存在下光解时，几种四唑并吡啶/ 2-叠氮基吡啶可提供高产率的1H-或5H-1,3-二氮杂pine。5-氯四唑并[1,5-a]吡啶/ 2-叠氮基-6-氯吡啶并分别重排为1H-和3H-3-氰基吡咯并。通过（15）N-标记研究了这种重排的机制，该机制是通过短暂的1,3-二氮杂s发生的。6,8-二氯四唑并[1,5-a]吡啶，6-氯-8-乙氧基四唑并[1,5-a]吡啶，二吡咯基甲烷和2-异丙氧

  DOI：

  10.1039/b311247k
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯-3-(三氟甲基)吡啶 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到1-[5-氯-3-(三氟甲基)-2-吡啶基]肼
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氮杂pine的合成和环收缩为氰基吡咯。

  摘要：

  几个四唑并[1,5-a]吡啶/ 2-叠氮基吡啶在低温氩气中经历光化学氮消除和环扩展为1,3-二氮杂环庚-1,2,4,6-四烯以及环裂解为氰基乙烯基酮亚胺。矩阵。6,8-二氯四唑并[1,5-a]吡啶/ 2-叠氮基-3,5-二氯吡啶易于将位置8（3）上的氯与ROH / RONa交换。8-氯-6-三氟甲基四唑并[1,5-a]吡啶经历CF（3）基团的溶剂分解，得到8-氯-6-甲氧基羰基四唑并[1,5-a]吡啶。在醇或胺存在下光解时，几种四唑并吡啶/ 2-叠氮基吡啶可提供高产率的1H-或5H-1,3-二氮杂pine。5-氯四唑并[1,5-a]吡啶/ 2-叠氮基-6-氯吡啶并分别重排为1H-和3H-3-氰基吡咯并。通过（15）N-标记研究了这种重排的机制，该机制是通过短暂的1,3-二氮杂s发生的。6,8-二氯四唑并[1,5-a]吡啶，6-氯-8-乙氧基四唑并[1,5-a]吡啶，二吡咯基甲烷和2-异丙氧

  DOI：

  10.1039/b311247k

文献信息

• THERAPEUTIC AGENTS 414
  申请人：BENNETT Stuart Norman Lile

  公开号：US20100093757A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  A compound of Formula (I): is useful in the treatment or prevention of a disease or medical condition mediated through glucokinase (GLK or GK), leading to a decreased glucose threshold for insulin secretion.

  化合物Formula (I)在通过葡萄糖激酶（GLK或GK）介导的疾病或医疗状况的治疗或预防中很有用，导致胰岛素分泌的葡萄糖阈值降低。
• Synthesis, Cytotoxic, and Antitumor Activities of 2-Pyridylhydrazones Derived from 3-Benzoylpyridazines
  作者：Johnny Easmon、Gerhard Pürstinger、Gottfried Heinisch、Hans H. Fiebig、Thomas Roth、Johann Hofmann

  DOI：10.1002/ardp.201400137

  日期：2014.8

  A series of 2‐pyridylhydrazones derived from phenyl‐pyridazin‐3‐yl‐methanones were prepared in search for potential novel antitumor agents. The stereochemistry of these compounds was established by means of NMR spectroscopy. Whereas hydrazones derived from 3‐benzoylpyridazines (IC50 = 0.99–8.74 µM) inhibited the proliferation of the tumor cell lines tested, the non‐fully aromatic 3‐benzoylpyridazinone

  为寻找潜在的新型抗肿瘤剂，制备了一系列衍生自苯基-哒嗪-3-基-甲酮的 2-吡啶基腙。这些化合物的立体化学是通过核磁共振光谱确定的。来自 3-苯甲酰哒嗪的腙 (IC50 = 0.99–8.74 µM) 抑制了所测试肿瘤细胞系的增殖，而非完全芳香的 3-苯甲酰哒嗪酮腙 (IC50 > 10 µM) 则无活性。化合物 E-1b (IC50 = 0.12 µM) 和 E-1d (IC50 = 0.18 µM) 在涉及不同组织来源的人类肿瘤细胞的克隆形成试验中发挥高细胞毒活性。化合物 E-1b（300 mg/kg/天）的体内应用导致肿瘤负荷减少 66%。
• A one step synthesis of 1-alkylpyrazolo[5,4-d]pyrimidines
  作者：Scott Boyd、Leonie Campbell、Wensheng Liao、Qinghong Meng、Zuozhong Peng、Xiaoping Wang、Michael J. Waring

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.065

  日期：2008.12

  A new synthesis of 1-alkylpyrazolo[5,4-d]pyrimidines is described. The reaction of 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde with various substituted hydrazines provides such compounds in a single step from commercially available starting materials. This method has advantages over methods currently described in the literature for the construction of such ring systems.

  描述了一种新的1-烷基吡唑并[5,4- d ]嘧啶的合成方法。4，6-二氯嘧啶-5-甲醛与各种取代的肼的反应可从市售原料中一步完成这些化合物。该方法相对于文献中当前描述的用于构造这种环系统的方法具有优势。
• Application of 3-methylthiopyrido[4,3-<i>e</i>]-1,4,2-dithiazine 1,1-dioxide to the synthesis of novel series of 4<i>H</i>-pyrido[4,3-<i>e</i>]-1,2,4-thiadiazine derivatives with potential biological activity
  作者：Zdzisław Brzozowski、Jarosław Sławiński、Anna Kędzia、Ewa Kwapisz、Maria Gdaniec

  DOI：10.1002/jhet.272

  日期：2009.11

  1‐dioxides 13, 14, 15, 16, 17, 18. The structures of these compounds were confirmed on the basis of elemental analysis, spectral data, and X‐ray crystallography. Compounds 3, 4, 5, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15, and 17, 18 were screened in vitro for antibacterial activity. Moreover, preliminary in vitro anticancer assay was performed for compounds 3, 7, 10, 11, 12, 13, and 17, 18 at the National Cancer

  两个系列4的ħ吡啶并[4,3- ë ] -1,2,4-噻二嗪衍生物3，4，5和7，8，9，10，11，12，通过3-methylthiopyrido的反应合成[ 4,3 - e ] -1,4,2-二噻嗪1,1-二氧化物1分别带有2-或6-肼基嗪和2-氨基苯酚或2-氨基硫酚。氨解8（R = Me，Y = O）得到相应的3-（R-氨基）-4-（2-羟基-5-甲基苯基）-4- H-吡啶基[4,3- e ] -1,2 ，4-噻二嗪1,1-二氧化物13，14，15，16，17，18。这些化合物的结构是根据元素分析，光谱数据和X射线晶体学确定的。化合物3，4，5，7，8，9，10，12，13，14，15，和17，18进行了筛选的体外抗菌活性。此外，初步体外是为化合物进行抗癌测定3，7，10，11，12，13，和17，18在国家癌症研究所（贝塞斯达，MD）在单次剂量（10μ中号在全NCI 60细胞组）。J
• Estrogen receptor modulators
  申请人：CHIRON CORPORATION

  公开号：US20040077701A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Estrogen receptor-modulating pyrazole compounds are described in addition to methods and compositions for treating or preventing estrogen receptor-mediated disorders. The compounds described have been found to have unexpected and surprising activity in modulating estrogen receptor activity. Thus, the compounds of the present invention have utility in preventing or treating estrogen receptor-mediated disorders such as osteoporosis, breast and endometrial cancers, atherosclerosis, and Alzheimer's disease.

  本文描述了调节雌激素受体的吡唑化合物，以及用于治疗或预防雌激素受体介导的疾病的方法和组合物。所述化合物已被发现具有意外和惊人的调节雌激素受体活性的活性。因此，本发明的化合物在预防或治疗雌激素受体介导的疾病，如骨质疏松症、乳腺和子宫内膜癌、动脉硬化和阿尔茨海默病中具有实用性。