1-[[4-[(5-氨基-4,6-二甲基吡啶-2-基)氨基]苯基]甲基]-4-(苯基甲基)哌嗪-2,3-二酮 | 77917-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-[[4-[(5-氨基-4,6-二甲基吡啶-2-基)氨基]苯基]甲基]-4-(苯基甲基)哌嗪-2,3-二酮
• 英文名称: 2,3-Piperazinedione, 1-(p-((5-amino-4,6-dimethyl-2-pyridyl)amino)benzyl)-4-benzyl-
• 英文别名: 1-[[4-[(5-amino-4,6-dimethylpyridin-2-yl)amino]phenyl]methyl]-4-benzylpiperazine-2,3-dione
• CAS: 77917-46-5
• 化学式: C₂₅H₂₇N₅O₂
• 分子量: 429.522
• InChiKey: YLSLOMYARQHECJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2,4-二甲基-3-硝基吡啶 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 反应 1.25h， 生成 1-[[4-[(5-氨基-4,6-二甲基吡啶-2-基)氨基]苯基]甲基]-4-(苯基甲基)哌嗪-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤活性的2，3-二氧杂哌嗪衍生物的研究。IV。1）1- [4-（2-吡啶基氨基）苄基] -2，3-二氧杂哌嗪衍生物的合成和结构-抗肿瘤活性关系。

  摘要：

  1-苄基-4-[4-(2-吡啶基氨基)苄基]-2, 3-二氧吡咯烷衍生物是一类新型抗肿瘤药物，经过合成并研究了其结构-活性关系。此外，还将2, 3-二氧吡咯烷衍生物的抗肿瘤活性与2, 5-或2, 6-二氧吡咯烷的抗肿瘤活性进行了比较。化合物1-[4-(5-氨基-6-氯-2-吡啶基)氨基苄基]-4-苄基-2, 3-二氧吡咯烷(3a)显示出优异的体外和体内抗肿瘤活性。化合物3a是通过用浓盐酸或SnCl2-氢氯酸-甲醇还原1-苄基-4-[4-(5-硝基-2-吡啶基)氨基苄基]-2, 3-二氧吡咯烷(2d)得到的。讨论了在不同条件下获得的2d的还原产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1594

文献信息

• HORI, TAKAKO;YOSHIDA, CHOSAKU;MURAKAMI, SHOHACHI;TAKENO, RYUKO;KIBA, YASU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 6, 1594-1605
  作者：HORI, TAKAKO、YOSHIDA, CHOSAKU、MURAKAMI, SHOHACHI、TAKENO, RYUKO、KIBA, YASU+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on antitumor-active 2,3-dioxopiperazine derivatives. IV. Synthesis and structure-antitumor activity relationship of 1-(4-(2-pyridylamino)benzyl)-2,3-dioxopiperazine derivatives.
  作者：TAKAKO HORI、CHOSAKU YOSHIDA、SHOHACHI MURAKAMI、RYUKO TAKENO、YASUO KIBA、HISATSUGU TSUDA、SUMIKO KISHIMOTO、ISAMU SAIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.29.1594

  日期：——

  1-Benzyl-4-[4-(2-pyridylamino)benzyl]-2, 3-dioxopiperazine derivatives, which are antitumor agents of a new type, were synthesized and the structure-activity relationships were investigated. Furthermore, the antitumor activities of 2, 3-dioxopiperazine derivatives were compared with those of 2, 5- or 2, 6-dioxopiperazines. 1-[4-(5-Amino-6-chloro-2-pyridyl)aminobenzyl]-4-benzyl-2, 3-dioxopiperazine (3a) showed excellent in vitro and in vivo antitumor activities. The compound 3a was obtained by reduction of 1-benzyl-4-[4-(5-nitro-2-pyridyl)aminobenzyl]-2, 3-dioxopiperazine (2d) with Sn-conc. HCl or SnCl2-hydrogen chloride-MeOH. Reduction products of 2d obtained under different conditions are discussed.

  1-苄基-4-[4-(2-吡啶基氨基)苄基]-2, 3-二氧吡咯烷衍生物是一类新型抗肿瘤药物，经过合成并研究了其结构-活性关系。此外，还将2, 3-二氧吡咯烷衍生物的抗肿瘤活性与2, 5-或2, 6-二氧吡咯烷的抗肿瘤活性进行了比较。化合物1-[4-(5-氨基-6-氯-2-吡啶基)氨基苄基]-4-苄基-2, 3-二氧吡咯烷(3a)显示出优异的体外和体内抗肿瘤活性。化合物3a是通过用浓盐酸或SnCl2-氢氯酸-甲醇还原1-苄基-4-[4-(5-硝基-2-吡啶基)氨基苄基]-2, 3-二氧吡咯烷(2d)得到的。讨论了在不同条件下获得的2d的还原产物。