1-[乙烯基(苯基)磷酰基]-2-甲氧基苯 | 125276-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-[乙烯基(苯基)磷酰基]-2-甲氧基苯
• 英文名称: o-anisylphenylvinylphosphine oxide
• 英文别名: (2-methoxyphenyl)(phenyl)(vinyl)phosphine oxide；Ethenyl(2-methoxyphenyl)oxo(phenyl)-lambda~5~-phosphane；1-[ethenyl(phenyl)phosphoryl]-2-methoxybenzene
• CAS: 125276-54-2
• 化学式: C₁₅H₁₅O₂P
• 分子量: 258.257
• InChiKey: INPYOAJLCOVPIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟苯乙烯 、 1-[乙烯基(苯基)磷酰基]-2-甲氧基苯 在 [2-isopropoxy-5-nitro-benzylidene][RuCl₂] 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到rac-(E)-[2-(2-fluorophenyl)vinyl](2-methoxyphenyl)phenylphosphane oxide
  参考文献：
  名称：

  乙烯基膦氧化物和电子贫烯烃的均烯烃和交叉烯烃复分解偶联：获得P-立体异构二烯亲和体

  摘要：

  乙烯基膦氧化物6经历催化的烯烃均复分解，从而产生具有排他的（E）-选择性的非手性和P-立体异构的二膦二氧化物7。类似地，EWG取代vinylphosphane氧化物11，12可以与完整的（制备ë）烯烃选择性通过烯烃交叉复分解反应用缺电子的底物，如丙烯酸甲酯和2-氟苯乙烯，使用硝基加入Hoveyda钌预催化剂III。手性非外消旋乙烯基膦氧化物的交叉复分解和均复分解没有手性的磷中心外消旋化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505463
• 作为产物：
  描述：

  o-anisylphenylphosphine oxide 在 三乙烯二胺 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-[乙烯基(苯基)磷酰基]-2-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  膦酰基乙酸与醛的Knoevenagel缩合：一种高效的一锅策略，用于合成P功能化的烯基化合物

  摘要：

  各种各样的可商购的醛已被用于Knoevenagel缩合反应，以得到E-烯基氧化膦和乙烯基氧化膦。衍生自P（O）–H化合物的随时可用的膦酰基乙酸用作反应的起始原料，为构建α，β-不饱和氧化膦提供了高度立体选择性和有效的方法。而且，这种简单而实用的方法为此类P-官能化的烯基化合物提供了另一种更环保的合成策略。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705993

文献信息

• Stereoselective Catalytic Synthesis of <i>P</i>-Stereogenic Oxides via Hydrogenative Kinetic Resolution
  作者：Héctor Fernández-Pérez、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02606

  日期：2019.9.6

  derived from an enantiopure P-OP ligand to kinetically resolve racemic α,β-unsaturated phosphane oxides by hydrogenation of the C═C motif and formation of highly enantioenriched (or even enantiopure) P-stereogenic oxides. The practicality of the methodology has been demonstrated by the preparation of potentially functional P-chiral molecules for catalytic enantioselective synthesis.

  已经开发出用于制备结构多样的P-立体异构氧化物的高度立体选择性催化方法。该方法依赖于对映纯P-OP配体衍生的铑配合物通过C═C基序加氢和形成高度对映体富集（甚至对映纯）的P-立体异构氧化物来动力学拆分外消旋α，β-不饱和氧化膦的能力。 。该方法的实用性已经通过制备用于催化对映选择性合成的潜在功能性P-手性分子得到了证明。
• Synthesis of enantiomerically pure styryl and dienyl phosphine oxides via Pd-catalyzed Heck coupling reaction
  作者：K. Michał Pietrusiewicz、Maciej Kuźnikowski、Marek Koprowski

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80060-9

  日期：1993.10
• [4 + 2] Cycloaddition of Vinylphosphine Oxides to α-Oxy-<i>o</i>-xylylene as a route to Phosphorylated Naphthyl and Biaryl Scaffolds
  作者：Sławomir Frynas、Elżbieta Łastawiecka、Anna E. Kozioł、Anna Flis、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02659

  日期：2019.2.15

  alpha-Oxy-o-xylylene, a highly reactive diene readily accessible from benzocyclobutenol, undergoes Diels-Alder reaction with vinylphosphine oxides, yielding the corresponding 2-phosphorylated 1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes in excellent yields. Use of unsubstituted and trans-2-aryl-substituted vinylphosphine oxides leads to cycloadducts with complete regioselectivity and with cis/trans selectivity up to 19:1 in the most favorable case. In the case of P-stereogenic trans-2-aryl-substituted vinylphosphine oxides, a virtually complete chirality transfer from P to C can be achieved. Dehydration and aromatization of the obtained cycloadducts bearing the resolved P-stereogenic phosphinoyl groups can be carried out to afford the valuable P-stereogenic and axially chiral phosphorylated 1,2'-binaphthyl ring system. Cases of restricted rotation around Csp(3)-Csp(2) single bond in some tetrahydronaphthalene cycloadducts have also been revealed.
• MAFFEI, MICHEL;BUONO, GERARD, NEW J. CHEM., 12,(1988) N1-12, C. 923-930
  作者：MAFFEI, MICHEL、BUONO, GERARD

  DOI：——

  日期：——
• Knoevenagel Condensation of Phosphinoylacetic Acids with Aldehydes: An Efficient One-Pot Strategy for the Synthesis of P-Functionalized Alkenyl Compounds
  作者：Kamil Dziuba、Katarzyna Szwaczko、Sławomir Frynas

  DOI：10.1055/s-0040-1705993

  日期：2021.6

  phosphinoylacetic acids derived from P(O)–H compounds were used as the starting materials in the reaction, providing a highly stereoselective and efficient method for constructing α,β-unsaturated phosphine oxides. Moreover, this simple and practical procedure provides an alternative and more environmentally friendly synthesis strategy for this type of P-functionalized alkenyl compounds.

  各种各样的可商购的醛已被用于Knoevenagel缩合反应，以得到E-烯基氧化膦和乙烯基氧化膦。衍生自P（O）–H化合物的随时可用的膦酰基乙酸用作反应的起始原料，为构建α，β-不饱和氧化膦提供了高度立体选择性和有效的方法。而且，这种简单而实用的方法为此类P-官能化的烯基化合物提供了另一种更环保的合成策略。