1-[二(乙硫基)甲基]-4-氯-苯 | 6302-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[二(乙硫基)甲基]-4-氯-苯
• 英文名称: 1-(bis(ethylthio)methyl)-4-chlorobenzene
• 英文别名: [(4-chlorophenyl)methylene]bis(ethylsulfane)；1-[bis(ethylthio)methyl]-4-chlorobenzene；-thiodiaethylacetal；p-Chlor-benzaldehyd-diethyl-dithioacetal；(p-Chlor-benzaldehyd)-thiodiaethylacetal；1-[Bis(ethylsulfanyl)methyl]-4-chlorobenzene
• CAS: 6302-92-7
• 化学式: C₁₁H₁₅ClS₂
• 分子量: 246.825
• InChiKey: AWCZABAORFIGSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[二(乙硫基)甲基]-4-氯-苯 在 β-环糊精 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到4-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Krishnaveni, N. Srilakshmi; Surendra, K.; Nageswar, Y. V. D., Synthesis, 2003, # 15, p. 2295 - 2297

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 乙硫醇 在 三聚氯氰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到1-[二(乙硫基)甲基]-4-氯-苯
  参考文献：
  名称：

  氰尿酰氯催化的硫代缩醛化用于硫代缩醛的有机催化合成

  摘要：

  图形摘要 使用氰尿酰氯作为有机催化剂，在各种硫醇和苯硫酚的存在下，芳香醛的硫缩醛化已经实现了广泛的多样性。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1054934

文献信息

• Pr(OTf)₃ as an Efficient and Recyclable Catalyst for Chemoselective Thioacetalization of Aldehydes
  作者：Surya De

  DOI：10.1055/s-2004-834858

  日期：——

  Praseodymium triflate has been found to be an efficient and recyclable catalyst for chemoselective protection of aldehydes.

  三氟甲磺酸镨已被发现是一种高效且可循环的催化剂，适用于醛的选择性保护反应。
• Simple, Mild and Efficient Thioacetalization and Transthioacetalization of Carbonyl Compounds and Deprotection of Thioacetals: Unique Role of Thiols in the Selectivity of Thioacetalization
  作者：Biswanath Das、Ravirala Ramu、Majjigapu Ravinder Reddy、Gurram Mahender

  DOI：10.1055/s-2004-834934

  日期：——

  Silica supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO 4 .SiO 2 ) has been employed for efficient thioacetalization and transthioacetalization of carbonyl compounds in CH 2 Cl 2 at room temperature. Selectivity of thioacetalization was dependent on the thiols used for the conversion. The same catalyst was also found to be effective for deprotection of thioacetals in CH 2 Cl 2 -H 2 O at room temperature.

  二氧化硅负载的硫酸氢钠 (NaHSO 4 .SiO 2 ) 已被用于在室温下在 CH 2 Cl 2 中对羰基化合物进行有效的硫缩醛化和转硫缩醛化。硫缩醛化的选择性取决于用于转化的硫醇。还发现相同的催化剂在室温下在 CH 2 Cl 2 -H 2 O 中对硫缩醛的脱保护有效。
• Tellurium tetrachloride as a mild and efficient catalyst for dithioacetalization
  作者：Hiroyuki Tani、Kazunori Masumoto、Tokuo Inamasu、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78902-7

  日期：1991.4

  A variety of aldehydes and aliphatic ketones were converted into the corresponding dithioacetals at room temperature in good yields by using small amounts of tellurium tetrachloride as a mild Lewis acid catalyst.

  通过使用少量的四氯化碲作为温和的路易斯酸催化剂，多种醛和脂肪族酮在室温下以良好的产率转化为相应的二硫缩醛。
• Ruthenium(III) Chloride-Catalyzed Thioacetalization of Carbonyl Compounds: Scope, Selectivity, and Limitations
  作者：Surya?Kanta De

  DOI：10.1002/adsc.200404323

  日期：2005.4

  A variety of carbonyl compounds can be easily and rapidly converted to the corresponding cyclic and acylic dithioacetals in the presence of a catalytic amount of ruthenium chloride in acetonitrile at room temperature. Some of the major advantages of this protocol are high chemoselectivity, operational simplicity, very short reaction times, high yields, and also compatibility with other protecting groups

  在室温下，在乙腈中催化量的氯化钌存在下，各种羰基化合物可以轻松快速地转化为相应的环状和酰基二硫缩醛。该方案的一些主要优点是化学选择性高，操作简便，反应时间短，产率高以及与其他保护基团的相容性。
• Ethyl lactate mediated thioacetalization of aldehydes at ambient temperature
  作者：Jie-Ping Wan、Yanfeng Jing、Yunyun Liu

  DOI：10.1080/10426507.2016.1209504

  日期：2016.10.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Dithioacetalization reactions of aldehydes with thiols/thiophenols have been successfully achieved at room temperature by employing the green, bio-based ethyl lactate as the reaction medium. By means of this sustainable approach, a class of dithioacetals has been acquired with high diversity and efficiency.

  图形摘要摘要 醛与硫醇/苯硫酚的二硫代缩醛反应已在室温下通过采用绿色生物基乳酸乙酯作为反应介质成功实现。通过这种可持续的方法，已经获得了一类具有高度多样性和效率的二硫缩醛。