1-[双(4-甲氧基苯基)甲基]-1H-1,2,4-三唑 | 102993-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[双(4-甲氧基苯基)甲基]-1H-1,2,4-三唑
• 英文名称: 1-(bis(4-methoxyphenyl)methyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-[Bis(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2,4-triazole
• CAS: 102993-93-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: GAKOFGXJDRGDTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  497.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[双(4-甲氧基苯基)甲基]-1H-1,2,4-三唑 、 丙酮氰醇 在 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以16%的产率得到4-[(4-Methoxyphenyl)-(1,2,4-triazol-1-yl)methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子-自由基加速-亲核芳香族取代的芳烃氰化。

  摘要：

  本文中，我们描述了利用高度氧化的cri啶氧化还原催化剂和丙酮氰醇（一种便宜的可商购氰化物源）对烷氧基芳烃进行阳离子自由基加速的亲核芳香取代（CRA-SNAr）。该氰化对于碳-氧（CO）键官能化是选择性的，并且适用于一定范围的甲氧基芳烃和二甲氧基芳烃。此外，计算研究为预测​​甲氧基芳烃阳离子自由基的竞争性CH和CO氰化反应中的区域选择性和化学选择性提供了模型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02678
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 4,4'-dimethoxydiphenylmethyl chloride 在 四乙基碘化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到1-[双(4-甲氧基苯基)甲基]-1H-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  一些新型咪唑和三唑衍生物的设计、合成及抗真菌活性

  摘要：

  三唑和咪唑被结合到许多抗真菌化合物的结构中。在这项研究中，设计了一系列新的 1,2,4-三唑、咪唑、苯并咪唑和苯并三唑衍生物作为细胞色素 P450 14α-脱甲基酶 (14DM) 的抑制剂。使用 Autodock 程序将这些结构对接到 MT-CYP51 的活性位点。合成了具有最佳结合能的 16 种化合物。新化合物的化学结构通过元素和光谱（1H-NMR 和质谱）分析得到证实。研究了所有化合物对白色念珠菌、热带念珠菌、光滑念珠菌、近皮念珠菌、克鲁泽念珠菌、都柏林念珠菌、烟曲霉、黄曲霉、犬小孢子菌、石膏小孢子菌、毛癣菌属植物的抗真菌活性。一些化合物对大多数测试的真菌显示出优异的体外抗真菌活性。化合物 2、9 和 10 对几种对氟康唑和伊曲康唑的耐药真菌具有抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000357

文献信息

• Design, Synthesis and Antifungal Activity of Some New Imidazole and Triazole Derivatives
  作者：Zahra Rezaei、Soghra Khabnadideh、Kamiar Zomorodian、Kyvan Pakshir、Giti Kashi、Narges Sanagoei、Sanaz Gholami

  DOI：10.1002/ardp.201000357

  日期：2011.10

  Triazole and imidazole are incorporated into the structures of many antifungal compounds. In this study a novel series of 1,2,4‐triazole, imidazole, benzoimidazole, and benzotriazole derivatives was designed as inhibitors of cytochrome P450 14α‐demethylase (14DM). These structures were docked into the active site of MT‐CYP51, using Autodock program. Sixteen compounds with the best binding energy were

  三唑和咪唑被结合到许多抗真菌化合物的结构中。在这项研究中，设计了一系列新的 1,2,4-三唑、咪唑、苯并咪唑和苯并三唑衍生物作为细胞色素 P450 14α-脱甲基酶 (14DM) 的抑制剂。使用 Autodock 程序将这些结构对接到 MT-CYP51 的活性位点。合成了具有最佳结合能的 16 种化合物。新化合物的化学结构通过元素和光谱（1H-NMR 和质谱）分析得到证实。研究了所有化合物对白色念珠菌、热带念珠菌、光滑念珠菌、近皮念珠菌、克鲁泽念珠菌、都柏林念珠菌、烟曲霉、黄曲霉、犬小孢子菌、石膏小孢子菌、毛癣菌属植物的抗真菌活性。一些化合物对大多数测试的真菌显示出优异的体外抗真菌活性。化合物 2、9 和 10 对几种对氟康唑和伊曲康唑的耐药真菌具有抗真菌活性。
• Arene Cyanation via Cation-Radical Accelerated-Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Natalie Holmberg-Douglas、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02678

  日期：2019.9.6

  Herein we describe a cation radical-accelerated-nucleophilic aromatic substitution (CRA-SNAr) of alkoxy arenes utilizing a highly oxidizing acridinium photoredox catalyst and acetone cyanohydrin, an inexpensive and commercially available cyanide source. This cyanation is selective for carbon-oxygen (C-O) bond functionalization and is applicable to a range of methoxyarenes and dimethoxyarenes. Furthermore

  本文中，我们描述了利用高度氧化的cri啶氧化还原催化剂和丙酮氰醇（一种便宜的可商购氰化物源）对烷氧基芳烃进行阳离子自由基加速的亲核芳香取代（CRA-SNAr）。该氰化对于碳-氧（CO）键官能化是选择性的，并且适用于一定范围的甲氧基芳烃和二甲氧基芳烃。此外，计算研究为预测​​甲氧基芳烃阳离子自由基的竞争性CH和CO氰化反应中的区域选择性和化学选择性提供了模型。