1-[氯(苯基)磷酰基]氧基-4-硝基苯 | 96155-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[氯(苯基)磷酰基]氧基-4-硝基苯
• 英文名称: O-4-nitrophenyl phenylphosphonochloridate
• 英文别名: 4-nitrophenyl phenylphosphonochloridate；1-[chloro(phenyl)phosphoryl]oxy-4-nitrobenzene
• CAS: 96155-91-8
• 化学式: C₁₂H₉ClNO₄P
• 分子量: 297.635
• InChiKey: CEOVSDWPHJPNQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-[氯(苯基)磷酰基]氧基-4-硝基苯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-[甲氧基(苯基)磷酰基]氧基-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  外消旋有机磷化合物酶促水解过程中立体选择性的操作控制

  摘要：

  野生型细菌磷酸三酯酶催化有机磷化合物的外消旋对的立体选择性水解。通过系统地改变目标底物中离去基团苯酚的 pKa，可以显着提高酶立体选择性。这些变化改变了从扩散事件到磷氧键断裂的底物周转的限速步骤。使用 pKa 值大于 8.5 的酚实现了超过 5000:1 的周转率。该方法能够通过外消旋体的动力学拆分分离对映体过量大于 99% 的 4-乙酰苯基甲基苯基膦酸酯的 RP 对映体。

  DOI：

  10.1021/ja035625m
• 作为产物：
  描述：

  苯膦酰二氯 、 对硝基苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-[氯(苯基)磷酰基]氧基-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  外消旋有机磷化合物酶促水解过程中立体选择性的操作控制

  摘要：

  野生型细菌磷酸三酯酶催化有机磷化合物的外消旋对的立体选择性水解。通过系统地改变目标底物中离去基团苯酚的 pKa，可以显着提高酶立体选择性。这些变化改变了从扩散事件到磷氧键断裂的底物周转的限速步骤。使用 pKa 值大于 8.5 的酚实现了超过 5000:1 的周转率。该方法能够通过外消旋体的动力学拆分分离对映体过量大于 99% 的 4-乙酰苯基甲基苯基膦酸酯的 RP 对映体。

  DOI：

  10.1021/ja035625m

文献信息

• Process for preparing enamine derivatives, compounds so produced and process for preparing a 3-hydroxy-cephalosporin
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：EP0019401A1

  公开（公告）日：1980-11-26

  There is described a process for preparing an enamine of formula (IX): where R2 is a carboxylic acid protecting group and R3 is the residue of a carboxylic acid derived acyl group and where R5 and R6 are the same or different C1-4 alkyl or C7-10 aralkyl groups; or taken together with the adjacent nitrogen atom form a heterocyclic ring containing from 4 to 8 carbon atoms and optionally a further heteroatom selected from oxygen and nitrogen; by reacting a compound of formula (XII) : with an amine of formula HNR5R6, the reactant of formula (XII) being prepared by reaction of an appropriate enol derivative with a phosphorus reagent. The enamines of formula (IX) are useful in the preparation of 3-hydroxycephalosporins.

  本发明描述了一种制备式(IX)烯胺的工艺： 其中 R2 是羧酸保护基，R3 是羧酸衍生酰基的残基，R5 和 R6 是相同或不同的 C1-4 烷基或 C7-10 芳烷基；或与相邻的氮原子一起形成含有 4 至 8 个碳原子和任选地另一个选自氧和氮的杂原子的杂环；通过使式 (XII) ： 与式 HNR5R6 的胺反应，式 (XII) 的反应物通过适当的烯醇衍生物与磷试剂反应制备。式（IX）的烯胺可用于制备 3-羟基头孢菌素。
• Bourne, Nicholas; Williams, Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 265 - 268
  作者：Bourne, Nicholas、Williams, Andrew

  DOI：——

  日期：——
• US3965220A
  申请人：——

  公开号：US3965220A

  公开（公告）日：1976-06-22
• US4301280A
  申请人：——

  公开号：US4301280A

  公开（公告）日：1981-11-17
• Operational Control of Stereoselectivity during the Enzymatic Hydrolysis of Racemic Organophosphorus Compounds
  作者：Yingchun Li、Sarah D. Aubert、Frank M. Raushel

  DOI：10.1021/ja035625m

  日期：2003.6.1

  The wild-type bacterial phosphotriesterase catalyzes the stereoselective hydrolysis of racemic pairs of organophosphorus compounds. The enzymatic stereoselectivity can be substantially enhanced via systematic alteration of the pKa for the leaving group phenol in the target substrates. These changes alter the rate-limiting step for substrate turnover from a diffusional event to phosphorus-oxygen bond

  野生型细菌磷酸三酯酶催化有机磷化合物的外消旋对的立体选择性水解。通过系统地改变目标底物中离去基团苯酚的 pKa，可以显着提高酶立体选择性。这些变化改变了从扩散事件到磷氧键断裂的底物周转的限速步骤。使用 pKa 值大于 8.5 的酚实现了超过 5000:1 的周转率。该方法能够通过外消旋体的动力学拆分分离对映体过量大于 99% 的 4-乙酰苯基甲基苯基膦酸酯的 RP 对映体。