1-{2-[(5-13C)脱氧]呋喃戊糖基}-5-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 | 240407-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 1-{2-[(5-13C)脱氧]呋喃戊糖基}-5-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
• 英文名称: [5'-13C]thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxy(113C)methyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 240407-53-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 243.221
• InChiKey: IQFYYKKMVGJFEH-CJLSWCASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三正丁基氢锡 、 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-{2-[(5-13C)脱氧]呋喃戊糖基}-5-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  [5'-13C]核糖核苷和2'-脱氧[5'-13C]核糖核苷的合成。

  摘要：

  当前有效的[5'-13C]核糖核苷和2'-脱氧[5'-13C]核糖核苷的合成的特征在于，通过4-的Wittig反应合成作为中间体的D- [5-13C]核糖衍生物。醛-D-赤藓糖二烷基缩醛与Ph3P13CH3I-BuLi一起在戊糖的5位引入13C标签。随后进行高度非对映选择性的二羟基os化，以制备2,3-二-O-苄基-D- [5-13C]核糖二烷基缩醛，并将D- [5-13C]核糖二烷基缩醛衍生物环化。通过使用LiBF（4）生成烷基D- [5-13C]呋喃呋喃糖苷衍生物。将获得的D- [5-13C]核糖衍生物转化为[5'-13C]核糖核苷，然后转化为相应的2'-脱氧核苷。

  DOI：

  10.1021/jo016281q

文献信息

• Synthesis of [5‘-¹³C]Ribonucleosides and 2‘-Deoxy[5‘-¹³C]ribonucleosides
  作者：Etsuko Kawashima、Kaoru Umabe、Takeshi Sekine

  DOI：10.1021/jo016281q

  日期：2002.7.1

  The present efficient synthesis of [5'-13C]ribonucleosides and 2'-deoxy[5'-13C]ribonucleosides is characterized by the synthesis of the D-[5-13C]ribose derivative as an intermediate via the Wittig reaction of 4-aldehydo-D-erythrose dialkyl acetals with Ph3P13CH3I-BuLi to introduce the 13C label at the 5-position of a pentose. This was followed by the highly diastereoselective osmium dihydroxylation

  当前有效的[5'-13C]核糖核苷和2'-脱氧[5'-13C]核糖核苷的合成的特征在于，通过4-的Wittig反应合成作为中间体的D- [5-13C]核糖衍生物。醛-D-赤藓糖二烷基缩醛与Ph3P13CH3I-BuLi一起在戊糖的5位引入13C标签。随后进行高度非对映选择性的二羟基os化，以制备2,3-二-O-苄基-D- [5-13C]核糖二烷基缩醛，并将D- [5-13C]核糖二烷基缩醛衍生物环化。通过使用LiBF（4）生成烷基D- [5-13C]呋喃呋喃糖苷衍生物。将获得的D- [5-13C]核糖衍生物转化为[5'-13C]核糖核苷，然后转化为相应的2'-脱氧核苷。