1-丁基-2-苯基苯 | 54532-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-丁基-2-苯基苯
• 英文名称: 2-butyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-n-butylbiphenyl；2-Butyl-biphenyl；butylbiphenyl；2-Butylbiphenyl；1-butyl-2-phenylbenzene
• CAS: 54532-97-7
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46.25°C (estimate)
• 沸点：
  309.85°C (estimate)
• 密度：
  0.9761 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基-2-苯基苯 在 镍 、 甲基环己烷 作用下， 200.0 ℃ 、13.73 MPa 条件下， 生成 (+/-)-trans-2-Butyl-bicyclohexyl 、 (+-)-cis-2-Butyl-bicyclohexyl
  参考文献：
  名称：

  Dicyclic Hydrocarbons. II. 2-Alkylbicyclohexyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01146a507
• 作为产物：
  描述：

  2-联苯基碘化镁 在 乙醚 、 乙醇 、 镍 作用下， 90.0 ℃ 、11.28 MPa 条件下， 生成 1-丁基-2-苯基苯
  参考文献：
  名称：

  Dicyclic Hydrocarbons. I. 2-Aklylbiphenyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01163a075

文献信息

• Synthesis of Enantiopure 1-Aryl-1-butylamines and 1-Aryl-3-butenylamines by Diastereoselective Addition of Allylzinc Bromide to Imines Derived from (R)-Phenylglycine Amide
  作者：Jan Dalmolen、Marcel van der Sluis、José W. Nieuwenhuijzen、Auke Meetsma、Ben de Lange、Bernard Kaptein、Richard M. Kellogg、Quirinus B. Broxterman

  DOI：10.1002/ejoc.200300662

  日期：2004.4

  The highly diastereoselective addition of allylzinc bromide to imines derived from (R)-phenylglycine amide is reported. Homoallylamines with high enantiomeric purity are obtained from the adducts in three steps on removal of the chiral auxiliary by means of a nonreductive protocol. Removal of the auxiliary by hydrogenation leads to the saturated amines, also in high enantiomeric purity. [reaction: see

  据报道，烯丙基溴化锌以高度非对映选择性加成到衍生自 (R)-苯基甘氨酸酰胺的亚胺中。具有高对映体纯度的高烯丙基胺通过非还原性方案在去除手性助剂的三个步骤中从加合物中获得。通过氢化除去助剂产生饱和胺，也具有高对映体纯度。[反应：见正文]
• Tetraphosphine/palladium catalysed Suzuki cross-coupling reactions of aryl halides with alkylboronic acids
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.009

  日期：2004.4

  sphinomethyl)cyclopentane as a catalyst, a range of aryl bromides and chlorides undergoes Suzuki cross-coupling with alkylboronic acids in good yields. Several alkyl substituents such as ethyl, n-butyl, n-octyl, isobutyl or 2,2-dimethylpropyl on the alkylboronic acids have been successfully used. The functional group tolerance on the aryl halide is remarkable; substituents such as fluoro, methyl, methoxy

  通过使用[PdCl（C 3 H 5）] 2 /顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷作为催化剂，一系列芳基溴化物和氯化物进行铃木交叉偶联与烷基硼酸的收率很好。几个烷基取代基，例如乙基，正丁基，n已经成功地使用了烷基硼酸上的-辛基，异丁基或2，2-二甲基丙基。芳基卤对官能团的耐受性显着；可以容忍诸如氟，甲基，甲氧基，乙酰基，甲酰基，苯甲酰基，硝基或腈之类的取代基。此外，该催化剂即使在位阻芳基溴的反应中也可以低负荷使用。
• Sequential Difunctionalization of 2-Iodobiphenyls by Exploiting the Reactivities of a Palladacycle and an Acyclic Arylpalladium Species
  作者：Dushen Chen、Guangfa Shi、Hang Jiang、Yu Zhang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00753

  日期：2016.5.6

  A novel sequential difunctionalization reaction of 2-iodobiphenyl has been developed by exploiting the distinct reactivities of a palladacycle and an acyclic arylpalladium species. In this tandem reaction, an in situ formed dibenzopalladacyclopentadiene reacts selectively with an alkyl halide, after which the thus formed acyclic arylpalladium species selectively undergoes a Heck reaction with an alkene

  通过利用palladacycle和无环芳基钯物种的独特反应性，开发了2-碘联苯的新型顺序双官能化反应。在该串联反应中，原位形成的二苯并钯铝环戊二烯与卤代烷选择性地反应，此后，由此形成的无环芳基钯物质选择性地与烯烃进行Heck反应。这项工作证明了过渡金属络合物的配位模式与其反应性之间的密切关系，可以揭示其他过渡金属催化的反应机理，并为开发其他合成实现的有机转化提供机会。
• Reactivity of Arylic Carbanions Generated by Reductive Cleavage of C-N Bond of<i>N,N</i>-Dimethylanilines
  作者：Luisa Pisano、Ugo Azzena、Manuela Cattari、Giovanni Melloni

  DOI：10.1055/s-2003-42481

  日期：——

  Phenyl-substituted N,N-dimethylanilines, synthesized by Suzuki coupling reactions in good yields, are transformed to their corresponding arylic carbanions by reductive C-N cleavage with lithium at room temperature. These carbanions react with various electrophiles affording the corresponding ipso-substituted products with absolute regioselectivity.

  通过铃木偶联反应合成的苯基取代的 N,N-二甲基苯胺收率很高，在室温下通过锂的还原性 C-N 裂解作用转化为相应的丙烯酸碳离子。这些卡宾离子与各种亲电体反应，生成相应的同系取代产物，具有绝对的区域选择性。
• Organogelation enables fast organolithium cross-coupling reactions in air
  作者：Paco Visser、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/d3cc00756a

  日期：——

  on palladium-catalysed cross-coupling reactions using organolithium reagents has seen major breakthroughs in the past decade. However, the use of inert conditions, as well as slow addition of the organolithium species, is generally required. Here we describe the Pd-catalysed cross-coupling of C36H74-gelated organolithium reagents with aryl bromides. The reaction proceeds in 5 min at room temperature

  在过去十年中，基于有机锂试剂的钯催化交叉偶联反应的 C-C 键形成取得了重大突破。然而，通常需要使用惰性条件以及缓慢添加有机锂物质。在这里，我们描述了 Pd 催化的 C 36 H 74凝胶化有机锂试剂与芳基溴化物的交叉偶联。反应在室温下进行 5 分钟，同时消除了以前需要的缓慢添加，并严格使用惰性气氛。至关重要的是，有机锂凝胶的使用方便了处理，并极大地提高了过程安全性，不需要任何特殊安全预防措施的克级转化就说明了这一点。