1-丁基-4-乙基苯 | 15181-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-丁基-4-乙基苯
• 英文名称: 1-Ethyl-4-butyl-benzol
• 英文别名: Benzene, 1-butyl-4-ethyl；1-butyl-4-ethylbenzene
• CAS: 15181-08-5
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 162.275
• InChiKey: UPYBAFFRUZTWFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  209 °C
• 密度：
  1.3422 g/cm3
• 保留指数：
  1231;1232;1232;1236

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基-4-乙基苯 、 [U-¹⁴C₆]benzene 生成 乙基苯
  参考文献：
  名称：

  CHENETS, V. V.;SERGEEVA, O. R.;LIPOVICH, V. G., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 4, 805-808

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-丁基-4-乙烯基-苯 在 fac-[Mn(1,2-bis(di-isopropylphosphino)ethane)(CO)₃(CH₂CH₂CH₃)] 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以83%的产率得到1-丁基-4-乙基苯
  参考文献：
  名称：

  重新思考基本概念—台式稳定的烷基Mn（I）配合物催化的烯烃加氢

  摘要：

  描述了一种有效的无添加剂锰催化的分子氢将烯烃氢化为烷烃的方法。该反应是原子经济的，实现了廉价的，富含地球的非贵金属催化剂。最有效的前催化剂是长凳稳定的烷基双膦Mn（I）配合物fac- [Mn（dippe）（CO）3（CH 2 CH 2 CH 3）]。催化过程是通过将CO配体迁移插入M n-烷基键中而产生的酰基中间体，该中间体经过快速氢解后形成活性16e Mn（I）氢化物催化剂[Mn（dippe）（CO）2（H）]。各种单取代和二取代的烯烃以良好或优异的收率有效地转化为烷烃。1-烯烃和1,1-二取代烯烃的氢化反应在25°C进行，而1,2-二取代烯烃的反应温度为60°C。在所有情况下，均施加2mol％的催化剂负载和50bar的氢气压力。提出了一种基于DFT计算的机制，并得到了初步的实验研究的支持。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03963

文献信息

• Process for the carboxylation of aryl halides with palladium catalysts
  申请人：Intitut Català d'Investigació Química (ICIQ)

  公开号：EP2311788A1

  公开（公告）日：2011-04-20

  A process for the carboxylation of an aryl halide to yield an aryl carboxylic acid, in which the aryl halide and CO2 are contacted in an organic solvent under inert atmosphere and in the presence of a reducing agent and an adequate catalyst system.

  一种用于将芳基卤化物羧化为芳基羧酸的过程，在有机溶剂中，在惰性气氛下，与CO2接触，并在还原剂和适当的催化剂系统存在下。
• A novel 1,2-migration of arylzincates bearing a leaving group at benzylic position: Application to a three-component coupling of p-iodobenzyl derivatives, trialkylzincates, and electrophiles leading to functionalized p-substituted benzenes
  作者：Toshiro Harada、Takayuki Kaneko、Takayuki Fujiwara、Akira Oku

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00569-9

  日期：1998.8

  p-iodobenzyl methanesulfonate to give benzylzinc reagents p-RC6H4CH2Zn(L). The reaction proceeds through a mechanism involving initial iodine/zinc exchange and the 1,2-migration of the resulting arylzincates. The benzylzinc reagents, thus prepared, are subsequently used in coupling reaction with electrophiles such as aldehydes, ketones, acyl chlorides, tosyl cyanide, and chlorosilanes to give a variety of functionalized

  描述了对碘苄基衍生物，三烷基锌酸酯和亲电试剂的三组分偶联。三烷基锌酸锂（R 3 ZnLi）与对碘苄基甲烷磺酸酯反应，得到苄基锌试剂对-RC 6 H 4 CH 2 Zn（L）。该反应通过涉及初始碘/锌交换和所得芳基锌酸酯的1，2-迁移的机理进行。如此制得的苄锌试剂随后用于与亲电子试剂如醛，酮，酰氯，甲苯磺酰氰和氯硅烷的偶合反应，得到各种官能化的p取代的苯。在Barbier条件下的反应，其中在亲电子试剂的存在下生成相应的苄基锌试剂，对于Me 3 ZnLi和衍生自Grignard试剂的锌酸镁R 3 ZnMgBr效果很好。从二乙基1-（对碘苯基）乙基磷酸酯开始的仲苄基锌试剂的产生以及它们与亲电试剂的反应也在巴比尔条件下实现。在这些条件下，酮，烯丙基溴和氯硅烷已成功用作亲电子试剂。
• Palladium-Catalyzed Direct Carboxylation of Aryl Bromides with Carbon Dioxide
  作者：Arkaitz Correa、Rubén Martín

  DOI：10.1021/ja905264a

  日期：2009.11.11

  novel protocol for the direct carbon dioxide insertion (CO(2)) into aryl halides in a catalytic manner is presented herein. Unlike other carboxylation methods using CO(2), there is no need for the synthesis of the corresponding organometallic intermediates. Additionally, and in contrast to the well-established carbonylation processes, our protocol does not use highly toxic CO for the preparation of

  本文提出了一种以催化方式将二氧化碳直接插入 (CO(2)) 到芳基卤化物中的新协议。与其他使用 CO(2) 的羧化方法不同，不需要合成相应的有机金属中间体。此外，与成熟的羰基化过程相比，我们的协议不使用剧毒的 CO来制备苯甲酸。此外，该方法以其温和的条件而著称，允许对各种官能团和取代模式进行容忍。该过程的关键步骤涉及具有挑战性的催化 CO(2) 插入 Pd-C 键。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Alkylation of Arenediazonium <i>o</i>-Benzenedisulfonimides
  作者：Stefano Dughera、Margherita Barbero、Silvano Cadamuro

  DOI：10.1055/s-2008-1032027

  日期：2008.2

  were reacted with tetramethyltin, tetrabutyltin or trialkylboranes. The reactions, carried out in the presence of palladium(II) derivatives as precatalysts, gave the methylation and alkylation products with good overall conversions. The o-benzenedisulfonimide was recovered in high yield from all the reactions and could be recycled for the preparation of other salts.

  芳基重氮邻苯二磺酰亚胺与四甲基锡、四丁基锡或三烷基硼烷反应。在钯 (II) 衍生物作为预催化剂存在下进行的反应得到甲基化和烷基化产物，具有良好的总转化率。邻苯二磺酰亚胺从所有反应中以高收率回收，并可循环用于制备其他盐。
• An alternative reaction pathway triggered by oxygen vacancies for boosting selective hydrodeoxygenation reactions
  作者：Anqiu Liu、Xixi Liu、Yaping She、Xiaoqiang Hu、Miao Hu、Zehui Zhang、Xiaochen Wang、Bing Liu

  DOI：10.1039/d3gc02217j

  日期：——

  electronic interactions, but also enable the hydrodeoxygenation reactions in a low-energy pathway via the direct hydrogenolysis process, instead of the dehydration–hydrogenation process. Given its generality and efficiency, it is believed that this method can serve as a practical, economically viable approach for selective hydrodeoxygenation reactions, which should impact both the chemical industry and scientific

  选择性加氢脱氧转化构成化学和催化领域最关键的工业过程。在此，我们合理设计了一种Co/CoO x催化体系，CoO x中含有金属Co和氧空位，用于在温和条件（80–100 °C和10 bar H 2）下对结构多样的酮和硝基化合物进行选择性加氢脱氧，其与最先进的贵金属催化剂相比，显示出优越的性能。实验结果和DFT计算表明，氧空位不仅通过电子相互作用促进底物和中间体的吸附和活化，而且还通过低能途径实现加氢脱氧反应。直接氢解过程，而不是脱水加氢过程。鉴于其通用性和效率，人们相信该方法可以作为选择性加氢脱氧反应的实用且经济可行的方法，这将对化学工业和科学研究产生影响。