1-乙基-2-乙烯基苯 | 7564-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙基-2-乙烯基苯
• 英文名称: 2-ethylstyrene
• 英文别名: o-Aethylstyrol；1-ethyl-2-vinylbenzene；1-ethenyl-2-ethylbenzene
• CAS: 7564-63-8
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: VTPNYMSKBPZSTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -75.5°C
• 沸点：
  189.15°C (estimate)
• 密度：
  0.9017
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  1091;1086.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-2-乙烯基苯 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 55.0 ℃ 、446.08 kPa 条件下， 生成 邻二乙苯
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳烃与多取代烯烃的烯基化：作为烯烃特性函数的选择性和反应速率的比较

  摘要：

  使用羧酸铜 (II) 作为原位氧化剂和单取代烯烃进行铑催化的芳烃烯基化反应之前已有报道（例如，J. Am. Chem. Soc. 2019, 139, 5474；J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 17007；有机金属学 2019, 38, 3860；美国化学学会 2020, 142, 10534)。在此，研究扩展到多取代烯烃，目的是评估烯烃取代模式和取代基身份对选择性和转换频率的影响。通过将苯转化为烯基芳烃与乙烯、丙烯、1-丁烯、顺式进行比较，探讨了烯烃取代的影响-2-丁烯、反式-2-丁烯、异丁烯、2-甲基-2-丁烯、四甲基乙烯以及苯基取代的烯烃和丙烯苯的异构体。多取代烯烃的氧化氢苯基化速率遵循单取代 > 双取代 > 三取代的趋势，四取代烯烃不具有反应性。为了探究取代基大小对 Markovnikov/anti-Markovnikov 区域选择性的影响，比较了环己基、叔丁基、异丙基、乙基和甲基取代的

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00073
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯甲腈 在 potassium hydrogensulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 80.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 生成 1-乙基-2-乙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  新叶酸、1-茚满甲基、2-烯丙基苄基和 2-(2-乙烯基苯基)乙基自由基重排的阿伦尼乌斯参数与从三丁基锡烷中夺氢有关

  摘要：

  已经确定了与从三丁基锡烷中提取氢原子相关的几种自由基重排速率的温度依赖性。2-苯基-2-甲基丙基重排为 1-苯基-2-甲基丙基-2-基（新叶酸重排）相对于夺氢反应由 log (r/M) = (2.48 +/- 0.08) - (8.13) 表示+/-0.16)/theta，theta = 2.3 RT kcal/mol。2-烯丙基苄基重排为2-茚满甲基的重排为log (r/M) = (2.32 +/- 0.16)- (10.47 +/- 0.36/theta, 2-烯丙基苄基重排为2-四烯丙基的用log表示(r/M) = (2.18 +/- 0.28) - (12.47 +/- 0.60)/theta. 1-茚满甲基重排为 2-四烯丙基由 log (r/M) = (2.65 +/- 0.12) 表示) - (11.21 +/- 0.24)/theta. 2-(2-乙烯基苯基)乙基与五元环的闭合发生在

  DOI：

  10.1021/ja00326a013

文献信息

• Pd‐Catalyzed Synthesis of Vinyl Arenes from Aryl Halides and Acrylic Acid
  作者：Yang Gao、Yang Ou、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201902022

  日期：——

  reaction of acrylic acid, immediately followed by protodecarboxylation of the cinnamic acid intermediate. The use of the carboxylate group as a deciduous directing group ensures high selectivity for monoarylated products. The vinylation process is generally applicable to diversely substituted substrates. Its utility is shown by the synthesis of drug‐like molecules and the gram‐scale preparation of key intermediates

  在钯催化的芳基卤化物的脱羧乙烯基化中，丙烯酸是一种廉价，不挥发的乙烯基化剂。该反应通过丙烯酸的Heck反应进行，然后立即进行肉桂酸中间体的原脱羧。羧酸根基团作为落叶指导基团的使用确保了对单芳基化产物的高选择性。乙烯基化方法通常适用于各种取代的底物。药物样分子的合成和药物合成关键中间体的克级制备证明了其实用性。
• Aminofluorination of Cyclopropanes: A Multifold Approach through a Common, Catalytically Generated Intermediate
  作者：Cody Ross Pitts、Bill Ling、Joshua A. Snyder、Arthur E. Bragg、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/jacs.6b02838

  日期：2016.5.25

  We have discovered a highly regioselective aminofluorination of cyclopropanes. Remarkably, four unique sets of conditions-two photochemical, two purely chemical-generated the same aminofluorinated adducts in good to excellent yields. The multiple, diverse ways in which the reaction could be initiated provided valuable clues that led to the proposal of a "unifying" chain propagation mechanism beyond

  我们发现了环丙烷的高度区域选择性氨基氟化。值得注意的是，四组独特的条件——两种光化学条件，两种纯化学条件——产生了相同的氨基氟化加合物，产率非常好。引发反应的多种不同方式提供了有价值的线索，导致提出了一种超越引发的“统一”链传播机制，由一个共同的中间体联系起来。总之，本文提出的机制得到了产品分布研究、动力学分析、LFER、ΔGET 的 Rehm-Weller 估计、竞争实验、KIE、荧光数据和 DFT 计算的证实。从更物理的角度来看，瞬态吸收实验允许对自由基离子中间体进行直接光谱观察（以前仅在光化学氟化系统中间接假设或探测），因此为链传播提供了动力学支持。最后，计算表明溶剂可能在环丙烷开环步骤中起重要作用。
• 一种羟溴化合物的制备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN104961626B

  公开（公告）日：2016-09-21

  本发明公开了羟溴化合物的一种制备方法，包括如下步骤：在催化剂存在下，将式I所示化合物和N‑溴苯甲酰胺于有机溶剂和水组成的混合液中进行反应，得到式II所示化合物。R1均为氢或C1‑C3的烷基；R2均为氢或C1‑C3的烷基；R3均为氢或C1‑C4的烷基。以苯乙烯类底物和N‑溴苯甲酰胺为原料，在(DHQD)2PHAL的作用下，一步有效地合成了一系列羟溴化合物。原料简单易得、亲核试剂水无毒无害，反应条件温和、操作简便、具有原子经济型、对映异构体过量可高达88％，产量高达94％，这类化合物和环氧开环产物具有截然不动的区域选择性，同时引入C‑Br键和C‑O键，均可以发生进一步的转化，具有很大的应用价值。
• Vinylation of Aryl Bromides Using an Inexpensive Vinylpolysiloxane
  作者：Scott E. Denmark、Christopher R. Butler

  DOI：10.1021/ol052517r

  日期：2006.1.1

  A mild and general method for the palladium-catalyzed vinylation of aryl bromides has been developed. The use of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) as the activator and an inexpensive and nontoxic vinyl donor, 1,3,5,7-tetramethyl-1,3,5,7-tetravinylcyclotetrasiloxane (D(4)(V), 1), allows for a general and high-yielding preparation of substituted styrenes.

  [反应：见正文]已经开发出一种温和而通用的方法，用于钯催化的芳基溴化物的乙烯基化。使用氟化四丁基铵（TBAF）作为活化剂和廉价且无毒的乙烯基供体1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基环四硅氧烷（D（4）（V），1），允许一般和高产率的取代苯乙烯的制备。
• Catalytic Asymmetric Bromination of Unfunctionalized Olefins with H₂O as a Nucleophile
  作者：Xun Zhang、Jing Li、Hua Tian、Yian Shi

  DOI：10.1002/chem.201502133

  日期：2015.8.10

  The dimeric cinchona alkaloid (DHQD)2PHAL is used to catalyze an effective asymmetric bromohydroxylation of unfunctionalized olefins with H2O as nucleophile an N‐bromobenzamide as a bromine source. A variety of optically active bromohydrins are formed with up to 88 % ee.

  二聚体金鸡纳生物碱（DHQD）2 PHAL用于催化未官能化烯烃的有效不对称溴羟基化，其中H 2 O为亲核试剂，N-溴苯甲酰胺为溴源。形成具有高达88％ee的各种旋光性溴 醇。